关键词:
烯基锡化合物
锡基炔
硼氢化反应
有机合成
摘要:
烯基锡化合物作为一种重要的合成子具有多样性的反应性能,在有机合成中有着广泛的应用,特别是由于许多天然产物中都含有一定构型的多取代烯烃的结构单元.将金属或杂原子导入烯基锡化合物的α位或β位形成含金属或杂原子的双官能团化合物,并利用其多样性的反应性能开发多取代烯烃的区域和立体选择合成法当前有机合成研究热点之一.人们努力寻求一条更有效地途径进行立体选择性地合成Z型或E型的双官能团或多官能团烯基锡化合物.该论文共分两大部分:1:烯基锡化合物的区域和立体选择性合成进展的文献综述;2:锡基炔的硼氢化反应及其在合成中的应用.第一部分:综述部分概述了通过锡氢化、锡金属化、金属交换、锡碳化、金属氢化等反应来区域和立体选择性地合成烯基锡化合物的各种方法.第二部分:正文部分研究了端锡基炔的硼氢化反应及其在锡基烯烃化合物合成中的应用.端锡基炔硼氢化反应得到的含金属锡和杂原子硼的1,2-双官能团化烯烃化合物,该化合物是合成多取代烯烃的重要中间体,经NaOCH3和CuBr·SMe2处理后生成烯铜中间体,再进一步与卤代烃、二芳基高碘盐、炔基芳基高碘盐和烯基芳基高碘盐等亲电试剂进行碳-碳偶联反应,高区域和立体选择性地合成了各种含锡基的取代烯烃、共轭烯炔和共轭二烯.由于反应具有立体选择性好,原料易得,反应过程简单,反应条件温和,产率高等诸多优点,因此提供了高区域和立体选择性地合成锡基烯烃化合物的一条简便有效的途径.