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关键词： 反应型探针   有机合成   生物胺   荧光   腐败食品快检技术  

摘要： 富含蛋白质的食物会在微生物的作用下极易产生大量的生物胺,通过检测食品变质产生的这种-生物胺可以作为食品变质的标志性物质用于简单快速地判断食品是否发生腐败,以满足日益快节奏、高效率的现代生活需求。有鉴于此,开发一种能够在食物中特异性识别生物胺快速检测技术势在必行。相比传统的检测技术,荧光探针技术拥有灵敏、高效、快捷等优点,可用于食品新鲜度的评价,因此本论文以开发高效快速检测生物胺的技术作为食品安全的重要判断为研究目标。 在第一章中,通过结构活性分析设计可能的荧光生物胺分子探针,化学合成得到了4种目标产物(FS-BA1、FS-BA2、FS-BA3、FS-BA4),其中FS-BA2(C4)、FS-BA3(C10)是FS-BA1(C1)的长链类似物,表现出更强的脂溶性。由于炔烃的反应多样性,本文在探针的侧链引入炔烃,为后续的纳米探针开发提供结构基础,因此,在FS-BA1的结构中引入了炔烃合成FS-BA4。 在第二章中,通过探究了生物胺探针与标准胺反应后的光谱学变化发现:FS-BA1、FS-BA2、FS-BA3、FS-BA4这四种探针对有机胺、生物胺具有良好的敏感性和选择性。进一步通过紫外吸收光谱和荧光光谱检测结果表明,在乙腈溶剂中,FS-BA1/2/3/4能在快速地响应乙二胺、二乙烯三胺、正丁胺、腐胺、尸胺,但对于三级胺、硫化物和氨基酸的反应效果较差;除此之外,烷烃链长的FS-BA3与胺的反应效果最好。FS-BA1/2/3/4的荧光强度与有机胺、生物胺具有良好的线性关系,可以定量检测生物总胺,FS-BA1对二乙烯三胺的检测限值低至9.8 n M。 由于探针FS-BAs具有良好的选择性,进一步探究了探针在实际样品中的反应效果,FS-BA1、4表现出了较好的检测能力。在荧光光谱中,FS-BA1能与处理后的实际样品(明虾、猪肉、鲈鱼、黄鱼)表现出类似于与标准胺反应的荧光图谱,因此,推测该探针具有检测实际样品中生物胺的能力,可以用于评价食品腐败情况。另外,通过加标回收实验进一步证实了荧光光谱检测结果的可靠性。除此之外,也对探针FS-BA1、4的开发应用进行了进一步的探索,将FS-BA1、4制作成试纸,能够更直观、更便捷的反应食物的腐败情况。同时,本文也对影响食物腐败的重要因素-温度进行了探究,证明了温度确实能够影响食物的腐败速度。 综上所述,本课题构建的FS-BAs系列探针不仅表现出对生物胺具有良好的灵敏性、选择性,还可用于在实际样品中检测生物胺,表现出稳定性好、选择性强、灵敏度高、检测限低、反应稳定、易检测等优点,并且可将FS-BA1、4可进一步开发成试纸形式直观检测生物胺(Biogenic Amines,BAs)分子。FS-BAs系列探针荧光探针的使用为鉴定腐败食品中的BAs或其他生物学研究提供了基础便利的工具。为食品的快速检测技术提供了一种新的手段,为提高食品安全的检测水平提供新的技术保障。

关键词： 微波技术   化学药物   有机合成   应用对策  

摘要： 随着当前科学技术水平的提高，微波技术在化学药物有机生成上得以应用，相比于传统的加热方法，这种方法有着更加独特的技术优势，在化学药物有机合成上的应用潜力大，能直接的辐射能量，并能加快内部结构分子运转，进一步提高研发成分，在操作上也更加便捷，应用这一新兴技术，能很好地解决成本高、污染大的问题，从而在化学药物有机合成中得到更好的应用。

关键词： 氟雷拉纳   氟噁唑酰胺   杀虫剂   异噁唑环   有机合成  

摘要： 氟雷拉纳（Fluralaner）和氟噁唑酰胺（Fluxametamide）是两种异噁唑类杀虫剂。异噁唑类杀虫剂因其具有杀虫活性高、作用位点独特、无交叉抗药性等特点,受到业内广泛关注。本文详细介绍这两种杀虫剂的合成方法,对其合成路线和反应条件都进行筛选和优化,同时对部分中间体的合成方法进行了创新性改良。 氟雷拉纳由三个中间体片段构成,分别是2-甲基-4-乙酰基苯甲酸、3,5-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮和2-氨基-N-（2,2,2-三氟乙基）乙酰胺盐酸盐。在三乙胺催化下,2-甲基-4-乙酰基苯甲酸和3,5-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮进行缩合、脱水后形成α,β不饱和物4-(3-（3,5-二氯苯基）-4,4,4-三氟甲基-2-烯酰基)-2-甲基苯甲酸,该化合物与羟胺进行环化反应得到异噁唑环产物4-[5-（3,5-二氯苯基）-5-三氟甲基-4,5-二氢-3-异噁唑基]-2-甲基苯甲酸,此异噁唑环产物和2-氨基-N-（2,2,2-三氟乙基）乙酰胺盐酸盐进行酰胺缩合反应得到目标产物氟雷拉纳。 2-甲基-4-乙酰基苯甲酸是以2-氟甲苯为起始原料,与乙酰氯经过傅-克酰基化反应,得到3-甲基-4-氟苯乙酮,再经过氰基亲核取代反应生成2-甲基-4-乙酰基苯甲腈,最后氰基水解得2-甲基-4-乙酰基苯甲酸。 3,5-二氯-2,2,2-三氟苯乙酮的合成路线有两条。路线一以3,5-二氯苯甲酸为起始原料,经过酯化反应得到3,5-二氯苯甲酸甲酯,再与（三氟甲基）三甲基硅烷进行酯交换后得到。路线二以3,5-二氯苯胺为起始原料,经过重氮化反应生成3,5-二氯-1-溴苯,3,5-二氯-1-溴苯生成格氏试剂后,格氏试剂加成到2,2,2-三氟乙酸乙酯,再水解生成。 2-氨基-N-（2,2,2-三氟乙基）乙酰胺盐酸盐通过了两种路线进行了合成。路线一以甘氨酸为起始原料,经Boc保护后与2,2,2-三氟乙胺缩合,再通入盐酸脱去Boc后得到产物。路线二以氯乙酰氯为起始原料,与2,2,2-三氟乙胺缩合生成2-氯-N-（2,2,2-三氟乙基）乙酰胺,再经过Gabriel合成法生成邻苯二甲酰-N-（2,2,2-三氟乙基）乙酰胺,肼解后通入盐酸生成2-氨基-N-（2,2,2-三氟乙基）乙酰胺盐酸盐。 氟噁唑酰胺的合成以中间体4-[5-（3,5-二氯苯基）-5-三氟甲基-4,5-二氢-3-异噁唑基]-2-甲基苯甲酸为基础,经过氯化亚砜酰氯化,之后与氨水酰胺化,酰胺化后的产物与甲氧胺及原甲酸三乙酯缩合得到。 本文对氟雷拉纳和氟噁唑酰胺的合成路线进行了探究,最终通过实验确定出最优合成路线,经1H NMR检测,确认该两种杀虫剂的结构无误,经过HPLC检测氟雷拉纳和氟噁唑酰胺含量分别为96.76%和95.05%。相比于其他路线,本文所选定的合成路线原料廉价易得,反应条件温和,没有超高温或超低温的条件要求,最终产品的收率较高,将更适合于工业化生产。

关键词： 阳离子交换树脂   固体催化剂   有机合成   发展   应用  

摘要： 阳离子交换树脂具有催化活性强、性能稳定、可重复使用、经济性高、绿色环保等优异特性，符合我国绿色化工生产的发展目标，在有机合成中得到了广泛应用。本文对阳离子交换树脂的制备及改性技术进行了简要概述，重点综述了阳离子交换树脂在有机合成方面的实际应用，以期为阳离子交换树脂催化剂在有机合成方面的应用提供理论借鉴。

关键词： 内标物   有机合成   高纯   衍生物   含能化合物   HPLC-MS   DATNEB  

摘要： 在分析原材料成分的不确定度水平时,采用液相色谱内标法可以很好的校准和减少由于操作条件及液相条件的波动而对分析结果产生的影响。相比于传统的化学滴定法、重量分析法,液相色谱内标法操作更加简便,可以快速获得实验结果且具有良好的重现性。采用高效液相色谱内标法精确分析1,3,5-三氨基-2,4,6-三硝基苯(TATB)纯度对于保障装备质量具有重要意义,因此研制相关内标标准物质具有重要应用价值。2,4,6-三硝基-5-乙氧基-1,3-苯二胺(DATNEB)是以间苯三酚为原料采用无氯法合成TATB过程中发现的,其分子结构与TATB类似,经过紫外吸收检测其与TATB紫外吸收波长相当(DATNEB:340 nm,TATB:350 nm);在适当的色谱条件下与TATB具有不同的液相色谱保留值,且含氯法制备的TATB不含此物质,因此该物质可作为高效液相色谱内标法的内标物。1.以苯酚为原料,通过三步反应及柱层析得到了高纯DATNEB,最终纯度可达99.3%,产率为32.5%。第一步反应:对苯酚进行硝化反应,得到2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸,PA)。产率49.71%,纯度99.8%。第二步反应:以PA为原料,通过VNS氨化法以较为温和的反应条件得到3,5-二氨基-2,4,6-三硝基苯酚(二氨基苦味酸,DAP)。产率86%,最终纯度99.7%。第三步反应:以DAP为底物,通过原甲酸三乙酯烷基化,得到目标产物DATNEB。最后经过柱色谱法纯化可得到高纯产物。产率32.5%,产物最终纯度可达99.3%。2.对DATNEB中部分杂质进行了分析,通过HPLC和HPLC-MS确证了其中的微量杂质有DAP和TATB,并探寻了合适的除杂方法。3.借鉴DATNEB的烷基化方法,以DAP为原料,合成了两种新的侧链取代化合物,N-[((3-乙氧基亚甲基氨基-2,4,6-三硝基-5-乙氧基)-1-苯基)]甲酰亚胺乙酯(diethyl N’,N’’-(5-ethoxy-2,4,6-trinitro-1,3-phenylene)(1E,1’E)-diformimidate),N-[((3-氨基-2,4,6-三硝基-5-乙氧基)-1-苯基)]甲酰亚胺乙酯(ethyl-N-(3-amino-5-ethoxy-2,4,6-trinitrophenyl)-formimidate)(分别称化合物1,化合物2),并获得了两种化合物的单晶结构。4.通过对晶体结构分析,可知化合物1(CCDC:2211038)属于三斜晶系,空间群结构为P-1,晶体结构数据:a=8.5317(3)(?),b=10.4248(4)(?),c=10.6641(4)(?),V=915.57(6)(?),α=103.701(3)°,β=92.305(3)°,γ=95.352(3)°,Z=2,D=1.449 g/cm。化合物2(CCDC:2211037)为三斜晶系,空间群是P-1,晶体结构数据:a=7.6364(3)(?),b=9.1407(4)(?),c=11.3755(4)(?),V=773.23(5)(?),α=101.555(4)°,β=95.945(3)°,γ=90.878(3)°,Z=2,D=1.474 g/cm。两个分子的平面性较差,但整体空间上仍呈层状排布。5.通过DSC-TG和爆轰性能计算表明,DATNEB的爆轰性能与三硝基甲苯(TNT)相当,但感度远低于TNT,而且具有较高的分解温度,为236℃。相比于DATNEB,化合物1和化合物2的爆轰性能较差。通过对比DATNEB、化合物1和化合物2发现,随着氨基被取代后,化合物的分解温度逐渐增加。(DATNEB:236℃,化合物2:242℃,化合物1:265℃。)氨基被取代后,化合物的熔化温度也有所增加。(化合物2:96℃,化合物1:117℃。)但氨基未被取代的化合物(DATNEB)由于可以形成较强的分子内氢键,其具有最高的熔点为193℃。三种化合物都具有良好的热稳定性,化合物1和化合物2的熔点在熔铸炸药所需范围内,有望成为熔铸炸药的辅助添加剂。而DATNEB则具有相当的含能特性,在含能材料上有潜在应用价值。

关键词： β-咔啉   抑菌活性   有机合成   构效关系  

摘要： β-咔啉是从骆驼蓬(Peganum harmala L.)的种子中分离得到的生物碱,结构简单,数量众多,在植物、海洋生物、动物,甚至人体的组织和血液中均有分布。β-咔啉类化合物是一类重要的生物活性物质,具有较强的抗病菌活性。因此,以该结构为先导化合物开发出具有抑菌活性的新型植物源农药具有重要意义。本论文以课题组前期研究的三环吲哚类化合物为基础,对β-咔啉的3位和9位进行了结构修饰,设计合成了22个β-咔啉类衍生物,并对合成的化合物进行了体外抑菌活性测试,阐明构效关系,得到高效的抑菌活性化合物,为新型植物源农药的研发打下基础。主要成果如下:1.本论文以D-色氨酸为原料,通过Pictet-Spengler反应、还原反应和氧化反应合成了β-咔啉骨架,在β-咔啉化合物的3位引入醛基或恶唑,再经过亲核取代反应在9位引入不同取代基,合成了2个系列共22个化合物。所合成的化合物结构通过H-NMR、C-NMR和ESI-MS予以确认,其中化合物Y采用单晶X射线衍射确认了结构。2.本论文采用菌丝生长速率法测定了化合物在浓度为30 mg/L时对油菜菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)、番茄灰霉病菌(Botrytis cinerea)、小麦赤霉病菌(Fusarium graminearum)、辣椒疫霉病菌(Phytophthora Capsici)和水稻恶苗病菌(Fusarium fujik uroi)5种植物病原真菌的体外抑真菌活性。结果表明,所有化合物均表现出了一定的抑制活性,选择其中抑真菌活性优异的化合物进行半数有效浓度(EC)的测定。化合物T、T、T和T对于所测的植物病原真菌抑制效果最佳,其中化合物T、T和T对于番茄灰霉病菌的EC值分别为42.08 mg/L、29.35 mg/L和26.21 mg/L,优于阳性对照多菌灵的EC值43.88 mg/L。化合物T、T、T和T对于油菜菌核病菌的EC值分别为44.65 mg/L、31.65 mg/L、54.42 mg/L和24.05 mg/L,略低于阳性对照多菌灵。化合物T对于小麦赤霉病菌的EC值为35.91 mg/L,化合物T和T对于水稻恶苗病菌的EC值分别为36.50 mg/L和50.02 mg/L。3.通过对化合物构效关系研究发现,化合物β-咔啉3位上引入恶唑基团的活性优于引入醛基,然后在9位上引入苄基取代基,发现吸电子取代基团会比供电子取代基对活性的影响更大,更有利于提高植物病原真菌的抑制效果。整体上看,高活性化合物T、T、T和T这4个化合物具有被开发为新型农药抑菌剂的潜力,可以作为候选化合物进一步进行抑菌活性研究。综上所述,本论文通过对β-咔啉3位和9位进行不同的结构修饰,得到22个具有抑菌活性化合物,丰富了β-咔啉类化合物的分子库,测定了其体外抑菌活性并考察了化合物的构效关系,为β-咔啉类抑菌活性化合物的设计合成及应用提供了理论基础。

关键词： 艾纳香素   有机合成   手性拆分   结构校正  

摘要： 菊科植物艾纳香是重要的传统中药材之一,其活性成分具有抗炎、抗肿瘤、抗真菌、清除自由基、抗肥胖等生理活性。从其中提取的艾纳香素（blumeatin）被证明有一定的抗炎活性,是一种不同于传统非甾体抗炎药（NSAID）的黄烷酮类化合物,但由于其存在来源单一,提取工艺复杂及产率低下等缺点,使得艾纳香素的获取困难、价格昂贵,对后续的生物学研究产生阻碍,而当前尚无合成光学活性艾纳香素的方法报道。因此通过合成手段,构建艾纳香素的制备方法十分必要。本文以2,4,6-三羟基苯乙酮为原料,经过甲基化,环合后可得到消旋艾纳香素,然后通过与手性助剂（S）-（-）-α-甲基苄胺亚胺化、柱层析分离、水解后得到等量的光活性产物（R）-5-羟基-7-甲氧基-2-（3,5-二羟基苯基）苯并二氢吡喃-4-酮（1A）和（S）-5-羟基-7-甲氧基-2-（3,5-二羟基苯基）苯并二氢吡喃-4-酮（1B）,其中1B与艾纳香素推定结构一致,总产率约为20%,相较于从植物提取的工艺,效率大大提升,其绝对构型经比旋光度测试及圆二色谱（ECD）数据确定。然而,将合成所得艾纳香素与提取工艺获取的（市售的）艾纳香素经薄层色谱（TLC）对比,发现两者结构不一致,这种差异进一步经HPLC实验证实。经文献查阅,发现报道的艾纳香素结构数据较为混乱,故通过1H-NMR、13C-NMR、HMBC、HSQC等谱图数据及熔点数据,对合成的外消旋艾纳香素（1）与提取的艾纳香素（4A）进行了系统的结构比较分析,结合艾纳香素合成过程的严谨逻辑,化合物1与艾纳香素的推定结构一致,而提取工艺所获取的“艾纳香素”结构应被校正为（S）-5-羟基-7-甲氧基-2-（3,4-二羟基苯基）苯并二氢吡喃-4-酮。通过变换原料合成5-羟基-7-甲氧基-2-（3,4-二羟基苯基）苯并二氢吡喃-4-酮（4）,并且对羟基进行保护、脱保护后对其进行拆分得到化合物4P和4Q,其TLC、HPLC结果及NMR数据均与4A一致。通过小鼠耳肿胀实验对合成化合物进行抗炎活性测试,以地塞米松作为阳性对照,在低（7.5 mg/kg）、中（15 mg/kg）、高（30 mg/kg）三个剂量下,化合物1的抑制率分别为38.17%、40.66%、48.70%,化合物4A的三组抑制率分别为27.74%、66.13%、73.53;化合物4的抑制率分别为9.79%、26.58%、54.52%。结果表明,4A在所测化合物中抗炎活性最佳（约为阳性药地塞米松的1/3）,单一构型的4A较消旋体4抗炎活性显著,而B环3′,4′-二羟基取代化合物的抗炎活性优于3′,5′-二羟基取代化合物。慢反应物质SRS-A抑制实验表明1A、1B活性均与阳性对照酮替芬相当,抑制率均达到40%以上,而4P及4Q相应活性较弱。在B环羟基上引入疏水基团,合成艾纳香素衍生物11个,均无明显抗炎活性。

关键词： 缚酸剂   氯化氢   质子型离子液体   多肽缩合剂   硅烷化反应  

摘要： 氯化氢（Hydrogen Chloride,HCl）是一种基础性的化工原料,也是化工、电镀、造纸、制药等许多行业生产过程的副产物。随着我国聚氨酯、氯化甲烷等涉氯产品的大规模扩产,氯碱行业呈现高速发展的态势,副产HCl总量也随之逐年上升。2020年我国副产HCl的总量大约在380万吨/年,预计未来5年内副产HCl总量将达到500万吨/年。大量副产HCl的循环利用问题已成为制约众多涉氯行业发展的共性难题。 质子型离子液体（Protic Ionic Liquids,PILs）是一类由酸碱质子转移反应形成的低温熔融盐,具有合成简便、结构可调等独特优势,在电化学、环境科学、有机合成等领域都有着广泛的应用。但将形成质子型离子液体的原理应用于HCl高效可逆捕集的研究却鲜有报道。因此,如何利用质子型离子液体的可逆性,发展一种新型、高效、可逆的缚酸剂具有重要的研究价值与良好的应用潜力。 本文设计了一系列碱性相对较弱的唑类化合物,通过向唑类分子中引入长链烷基,制备得到不同结构的烷基取代唑类缚酸剂,对其密度、粘度等基本物性进行了测试,考察了其对HCl气体的吸收与脱吸性能,并结合量子化学计算与谱学方法对其吸收机理进行了研究。研究表明,这些新型缚酸剂可以通过结合HCl形成质子型离子液体来实现对HCl的等摩尔吸收,且能通过加热或水合的方式脱吸HCl,来实现HCl的高效可逆捕集。 随后,本文将所合成的新型缚酸剂应用于副产HCl的两类有机反应中,从而高效合成两类重要的医药化工产品。在制备脲离子型多肽缩合剂的缩合反应中,在唑类缚酸剂存在下1-羟基-7-氮杂苯并三氮唑（HOAT）和N,N,N',N'-四甲基氯甲脒六氟磷酸盐脱去HCl,得到产品2-（7-氮杂苯并三氮唑）-N,N,N',N'-四甲基脲六氟磷酸酯（HATU）。唑类缚酸剂结合HCl后生成高疏水、低稳定性的质子型离子液体,其易与产物分离,且仅通过加热脱吸即可进行循环套用,显示了优异的循环性能。与使用传统缚酸剂三乙胺（EtN）相比,新方法具有高收率、易分离、可循环等优点。 在制备丙烯酸三异丙基硅酯（TIPSA）的硅烷化反应中,在唑类缚酸剂存在下三异丙基氯硅烷和丙烯酸发生硅烷化反应得到TIPSA。唑类缚酸剂的碱性对该反应有重要的影响,碱性较强的异辛基苯并咪唑是适合该体系的理想缚酸剂。吸收HCl后的缚酸剂仅通过过滤即可分离出体系,并用水合的方式即可将吸收的HCl脱出。经5次反应-脱吸循环,唑类缚酸剂仍可以保持优异的反应性能。

关键词： 异腈化合物   重氮化合物   氧硫叶立德   串联环化反应   含氮杂环  

摘要： 异腈化合物作为一类重要的有机合成子,广泛应用于有机、药物、生物化学中,是现代有机合成化学中不可替代的组成部分。重氮化合物及其类似物（氧硫叶立德）也是一类非常重要的有机合成中间体,在有机化学以及材料化学等领域扮演着极其重要的角色。因此,对异腈化合物、重氮化合物以及氧硫叶立德化合物在有机合成中的应用研究一直得到人们广泛关注。然而,在该研究领域中,基于异腈和重氮化合物的反应不仅相对较少,而且主要集中于以二者偶联生成的烯酮亚胺为关键中间体的各种转化反应以及二者间的[3+2]环加成反应。而关于异腈与氧硫叶立德化合物之间的反应尚未被实现。因此,开发异腈和重氮化合物之间的新型反应,尤其是实现异腈与氧硫叶立德的串联环化反应,发展新颖、高效的杂环化合物合成的新方法非常令人期待。本论文以发展异腈化合物在有机合成中的应用为基础,以研究异腈化合物与重氮化合物/氧硫叶立德多种新型反应为核心,重点研究了异腈化合物、α-重氮酮与酸酐的三组分反应、异腈化合物和β-羟基-α-重氮羰基化合物偶联反应、异腈化合物与氧硫叶立德的串联环化反应以及光诱导的邻烯基芳基异腈化合物与硫醚的自由基加成-环化反应。具体研究内容如下:1.以Zn（OAc）2为催化剂,实现了异腈化合物、α-重氮酮与酸酐的三组分串联环化反应。该反应通过连续的Wolff重排/亲核加成/分子内氮杂环化反应,一步构建两个C-C键、一个C-N键和一个C-O键,提供了从简单易得的底物构建多取代马来酰亚胺新颖有效的策略。该反应具有廉价易得的起始材料、三组分、一锅法、良好至高产量、广泛的底物范围和良好的官能团耐受性等优点。2.以银盐为催化剂,首次实现了异腈化合物与氧硫叶立德的串联环化反应,高效合成了一系列3-氨基呋喃或4-氨基喹啉衍生物。上述实验结果不仅开发了氧硫叶立德与异腈化合物的新反应,提供了一种新颖、高效地一步合成3-氨基呋喃和4-氨基喹啉的方法,而且为异腈化合物与氧硫叶立德反应在有机合成中的应用研究奠定了基础。3.在路易斯酸作用下,以β-羟基-α-重氮羰基化合物作为烯基重氮阳离子前体,异腈化合物作为碳亲核体,成功实现了异腈化合物对烯基重氮阳离子中间体的亲核加成反应。该反应从简单易得的底物一步高效地构建季碳中心,合成了传统方法难以合成的β-甲酰胺基-α-重氮酮或酯类化合物。在进一步的研究中,对过渡金属催化的β-甲酰胺基-α-重氮羰基化合物分子内环合-重排反应进行了研究,合成了亚甲基环己烷以及各种螺环β-内酰胺。在此基础上,在DBU作用下,实现了异腈化合物与β-羟基-α-重氮羰基化合物的串联环化反应,制备了一系列多取代吡咯衍生物。该系列研究成果不仅开发了异腈和重氮化合物的新型反应类型,而且为β-羟基-α-重氮羰基化合物作为烯基重氮阳离子中间体在合成中的应用提供了新思路。4.在可见光照射条件下,以Ru（2,2-bpy）3PF6为光敏剂,实现了邻烯基芳基异腈化合物与硫醚的自由基加成/环化反应,制备了一系列2-硫代喹啉衍生物。在此基础上,以含有硫醚结构的氨基酸为起始原料,实现了其在可见光照射条件下的α-C（sp3）-H活化反应,构建了含有硫醚氨基酸结构的喹啉衍生物。鉴于硫醚、氨基酸以及喹啉结构在生物化学、药物化学中的重要性,该反应为具有生物活性、药物活性的硫醚氨基酸的后期修饰提供了可能。该系列研究成果不仅提供了合成硫基取代的和硫醚氨基酸取代的喹啉的新方法,还为异腈参与的光催化反应合成含氮杂环化合物的进一步应用奠定了基础。