关键词：
有机合成
苯并噻二唑
荧光探针
脂滴
生物成像
摘要：
随着生物技术的不断发展和应用,荧光探针日益受到人们的关注和重视。有机荧光探针是一类以有机化合物为基础设计制备的荧光探针,其具有较好的生物相容性、灵敏度和选择性等优点,在生命科学研究及临床诊断中具有广泛的应用前景。荧光探针作为一类新型的生命科学工具和传感器,在医学、环境检测以及其他领域均具有广阔的应用前景。随着对其设计制备原理和性能机理的不断深入研究及优化,相信荧光探针的应用前景将越来越广阔。苯并噻二唑衍生物是一类重要的有机化合物,其在药物、材料科学、荧光染料等领域具有广泛的应用。苯并噻二唑衍生物具有良好的药理活性,在药物领域,它们被广泛地作为抗癌、消炎、抗菌等药物原料使用。例如,在抗癌方面,某些苯并噻二唑衍生物能够诱导肿瘤细胞凋亡和阻碍恶性肿瘤细胞增殖,被视为潜在的抗癌药物候选者。同时,这类化合物还可以作为光敏剂、荧光探针等应用在生命科学中,例如用于荧光显微镜的染料。苯并噻二唑衍生物的应用不仅限于医药领域,它们还具有广泛的应用前景。例如,在材料科学领域,苯并噻二唑衍生物可以作为有机半导体材料用于制备有机场效应晶体管、有机太阳能电池等电子器件。同时,由于其在溶液中呈现出良好的荧光性能,苯并噻二唑衍生物也被广泛地应用于生物成像和化学传感器中。目前,生物成像技术已经广泛应用于医学研究、生命科学以及医疗诊断等领域。而脂滴在这些领域中也扮演着非常重要的角色,它们不仅参与到脂质代谢过程中,还可在脂肪肝、心血管疾病等多种疾病的诊断和治疗中发挥作用。因此,开发一种高效、准确的检测脂滴的方法对于生命科学与医学领域具有非常重要的意义。本篇论文基于苯并噻二唑为母体,合成多种用于脂滴检测的荧光探针,并进行光物理测试及生物成像测试。本论文的主要内容如下:(1)开发出一种新的Heck偶联策略,制备了具有π-扩展结构的BTD衍生物。该反应条件温和,产率高,并在底物衍生化方面表现优异。使用化合物3h与PEG制备了靶向LDs的聚合荧光探针PEG-BTDAr,具有选择性高、稳定性好且能够靶向脂滴进行细胞成像。PEG-BTDAr可以通过双通道成像用于区分活细胞和死细胞,具有显著的生物成像潜力,是一种有效的生物诊断工具。(2)设计合成了一种D-π-A结构的荧光探针BTD-Lyso,具有大斯托克斯位移、同时靶向脂滴和溶酶体的能力。该探针表现出良好的选择性、稳定性和生物相容性,并能在细胞成像中实现靶向标记。相较于商业染料,该探针突破了染料只能标记一个亚细胞器的限制。这种探针是研究细胞内LDs和溶酶体关系的可靠化学工具。(3)成功合成了硒代苯并噻二唑衍生物,并评估了带有脂滴靶向识别位点的BDS-LDs作为荧光探针在细胞共定位成像中的性能。该探针表现出较高的灵敏性、大斯托克斯位移、良好的选择性、稳定性强、不对黏度响应和良好的生物相容性。实验结果表明,该探针与BODIPY 493/503染料的皮尔逊系数达到98%。综上所述,这种新型荧光探针具有理想的光物理特性和良好的细胞成像性能,并可能被广泛应用于研究细胞内脂滴与相关疾病之间的关联。
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