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ISBN: (纸本)9787561582558

关键词： 有机化学   学科思想   鲁科版高中化学新教材   编写思路   使用建议  

摘要： 分析了2017年版高中化学课程标准对“有机化学基础”模块的内容要求及教学提示，明确了该主题承载的学科核心思想和指向核心素养的表现性要求。阐述鲁科版高中化学新教材《有机化学基础》的编写思路，描述学生有机物主题的素养进阶发展路径，并据此提出新教材的使用建议。

关键词： 有机化学   不对称氢化反应   锰催化   喹喔啉   手型配体  

摘要： 丰产金属催化的化学反应是实现可持续发展的一条有效途径，其中锰催化的不对称氢化反应是获得手性化合物的重要方法之一。虽然目前已有一些锰催化剂在羰基化合物不对称氢化中取得成功应用的报道，但对于芳杂环的不对称氢化，丰产金属催化剂的相关研究进展缓慢。这主要可归因于芳杂环体系内的不饱和键存在芳构化稳定性，而廉价金属催化剂的电子特性使其对芳杂环的活化作用较弱，此外底物和产物中的杂原子对催化剂的毒化作用又进一步加剧了反应的挑战性。针对这种现状，本文研究了本课题组前期发展的手性PNN-Mn催化体系，在芳杂环喹喔啉类化合物不对称氢化反应中的应用。此外，本文还设计合成了一类含有氮杂环卡宾(NHC)结构的Pincer类型手性NNCNHC配体，并探索了其在锰催化的苯乙酮不对称氢化反应中的应用。　　一、锰催化喹喔啉衍生物的不对称氢化反应　　手性四氢喹喔啉结构单元广泛存在于药物分子中，在药物研发中有重要的研究价值。潜手性的喹喔啉衍生物不对称催化氢化是获得手性四氢喹喔啉化合物最实用高效的途径之一，目前多采用贵金属手性催化剂实现该反应。基于手性PNN-Mn体系在羰基化合物不对称催化氢化反应中的优异表现，我们将其进一步应用于2-取代喹喔啉类化合物的不对称氢化反应。在优化的反应条件下，以Mn-Ⅱ-1为催化剂，氢化反应可以良好的收率(74～94％yields)，以及良好的对映选择性(80～85％ee)得到一系列的手性2-取代四氢喹喔啉衍生物。这是我们目前已知的首例锰催化的喹喔啉类衍生物的不对称氢化反应，为丰产金属催化的芳杂环化合物的不对称氢化提供了新方法。　　二、NNCNHC配体的合成及其锰络合物的制备　　基于本组原有手性PNN配体的结构，我们尝试将其中富电子的手性膦基团替换为具有强σ给电子性质的手性氮杂环卡宾结构单元(NHC)，合成新颖的手性NNCNHC配体，并考察其锰络合物催化的不对称氢化反应的效果。手性的1，2-二苯基乙二胺与芳基溴化物经过Buchwald偶联反应得到手性二胺Ⅲ-5，后者与原甲酸三甲酯反应得到五元环化合物Ⅲ-6。所得产物与含有氨基吡啶结构的化合物Ⅲ-11a和Ⅲ-11b反应，再经过三步以41～67％的收率得到手性NNCNHC配体前体Ⅲ-12。进一步考察了该类配体前体与五羰基溴化锰的反应，但未能获得结构确定的络合物。以Ⅲ-12和五羰基溴化锰为催化剂，对于苯乙酮不对称氢化，可以定量的转化和68％ee值得到苯乙醇。该工作为不对称催化氢化手性催化剂的设计拓展了新的空间。

关键词： 鲁科版教材   A-level教材   教材分析   核心素养   有机化学  

摘要： 随着2018年1月《普通高中化学课程标准(2017年版)》的面世,2020年素养为本的新课程教材也随之面世,我国正处于新课标、新教材和素养为本的课堂教学相对接的关键时期,如何依据新课标、新教材展开“素养为本”的课堂教学成为广大一线教师最关键的任务。本文正是在这样的背景下展开了2019年版鲁科版教材和2014年版A-level教材两版本教材的分析,并基于教材分析展开了基于核心素养的教学策略研究。前两章内容主要是介绍本研究所做的准备工作,第一章介绍了选题的背景、研究的意义,并且对国内外“教材分析”“教学策略”“核心素养”等主题内容进行了文献综述,确定了本研究的研究思路与方法,第二章主要对“教科书”“比较教育学”“核心素养”等进行了概念界定,确定了本研究的理论基础。第三章首先搭建出教材分析的整体框架,在整体框架的指导下分别从横向要素维度(内容的情境性、内容的开放性、内容的过程性、内容的支架体系)和纵向水平维度搭建出具体维度的教材分析框架,并构建出教材分析的具体步骤。第四章运用教材分析框架对鲁科版教材和A-level教材两版本教材有机化学主题部分内容从横向要素维度和纵向水平维度进行了教材内容的统计,并根据统计结果分析出两版本教材在有机化学领域落实核心素养的具体方式。第五章是根据两版本教材的分析结果提出了促进素养落实的5条教学策略:注重留白作用,提升核心素养水平;注重反应原理,贯彻授人以渔思想;注重模型构建,整合知识系统化;注重情境导入,促进学生吸收;注重宏-微-符三重表征的应用,贯彻化学学习理念。第六章是对研究成果的总结、研究不足之处以及对未来的展望,最后从教材编写和课堂实践两个层面提出了研究启示。

关键词： 高中化学   教科书   有机化学   分析比较  

摘要： 化学作为高中时期的核心课程之一,不仅能培养学生的科学素养,还能促进学生全面发展。化学教科书是学习化学的重要载体,为学生能够清晰地理解基本物质概念提供有益的方法,学生可以通过阅读化学教科书来探究化学物质的特性和化学反应现象。本文采用内容分析法、文献法、比较分析法等方法,比较和分析了我国人民教育出版社出版的高中化学教科书必修二和选修五(有机化学基础)跟蒙古国中学化学教科书《化学IX》、《化学X》、《化学XI》中“有机化学”部分的内容分析、内容呈现方式和实验等几个方面的优缺点。借鉴蒙古国教科书的优势并加以整合,为我国有机化学教科书的改进提供合理建议。教学资源打破仅适用教科书的局限,拓宽教师的眼界,使一线教师能够紧跟国际化教育的步伐,并为我国化学教师和教育工作者提供启发性思维。研究结果显示,我国人教版教科书的优点有以下几种:1.有机化学内容所涉及的广度较大,对知识的讲解比较详细。2.呈现方式上,栏目设置对于拓展型栏目的重视足以体现对学生眼界的培养意识;插图侧重实验图和微观过程、原理及模型图,有利于学生掌握和理解课本的基础知识;例题结构层次清晰,习题编排综合程度较强,范围较广。3.实验较重视培养学生实验动手操作能力、实践能力和创新能力。而蒙古国教科书的优点有以下几种:1.有机化学内容每章每节所要学习的内容和目标,体现了教科书的领导作用。2.呈现方式上,栏目设置侧重总结型栏目,有助于学生形成清晰地知识框架;插图注重生产生活图,有利于学生对化学与实际生活的联系;例题习题有限衔接,结构清晰、层次分明。3.实验注重生活性以及实验过程的细节性和安全性。依据研究结果提供以下参考建议:1.给学生呈现学习目标;加强教科书内容与科学技术、社会、环境间的联系,注重STSE理念的渗透。2.增加“提示”栏目,给学生普及生活常识,激发学生学习兴趣。3.多用生活中实例的图片,更多的让生活与化学相结合。4.增加例题的数量,使例题与习题有效衔接。5.实验的操作设置安全警示图,实验采取生活化。

关键词： 情境教学   有机化学   核心素养  

摘要： 有机化学的教学中充斥着大量的方程式和实验,且有机化学知识点繁多。若一味让学生强行记忆,教学效果收效甚微,而且不利于培养学生的核心素养。有机化学与生活息息相关,若能为学生创设良好的情境,让学生在真实情境中结合理论知识来学习有机化学,不仅能增强学生学习有机化学的乐趣,也能促进学生化学学科核心素养的形成和发展。

关键词： 有机化学   高中化学   教学策略   认知模型  

摘要： 高中生具有良好的认知模型能力,能够令学习过程更加轻松高效。高中有机化学教学作为培养学生认知模型能力的主要阵地,教师将有机化学教学与认知模型深度融合到一起,优化教学策略,革新教学观念,在课堂上渗透核心素养教育,鼓励学生积极建构、分析与运用模型,健全学生思维品质,提升有机化学的理论教学质量与实验教学质量,进而健全完善高中化学有机化学教学体系,强化高中化学教育意义。

关键词： 有机化学   STSE教学   化学核心素养   教学实践  

摘要： 化学在国民经济社会和社会文化发展中有着重要的主体地位,并在研究解决社会人类和自然环境、资源、能力等诸多方面问题发挥了重要指导作用。教育部正式颁布的《普通高中化学课程标准(2017年版)》明确了提出了化学核心素养,阐明了化学核心素养的立德育人基本职责。而在STSE(Science Technology Society Environment)教育中则更注重与教材内容的有机整合,环境、科学、经济等问题与学科相联系,使学生在接受教育的过程中,可以同时获得能力与思维的培养。这与我国新课程改革方向是一致的,也充分体现了我国新课程改革的基本思想理念。因此核心素养导向的STSE教学实践,将化学知识与社会现实紧密结合,促进我国学生化学学科核心素养的发展,是当前化学学科课堂改革的一种方向。因此,本课题在查阅相关文献的基础之上,了解STSE教育理念下开展素养为本的教学及化学核心素养的研究现状。对吉林市白山市抚松某中学的部分学生和一线教师进行问卷调查,了解该校师生对STSE教育、化学核心素养的现状。在此基础之上,对2019人教版“简单的有机化合物及其应用”教材中有关STSE教育进行梳理并总结,选择“生活中的有机物——乙醇”为教学案例,围绕培养和提升学生的化学核心素养开展教学实践研究。论文主要有五个部分,第一部分主要是绪论,这部分包括论文的研究背景、研究现状、研究内容与方法、研究目的以及意义;第二部分主要是对相关概念的界定与理论基础;第三部分是关于“简单的有机化合物及其应用”这部分对教师和学生进行“STSE教育理念下对核心素养培养现状”问卷调查与结果分析,并师生对调查内容了解有所欠缺,教师对STSE教育应用也不够广泛,学生对自身化学核心素养并不重视。第四部分是在发现问题的基础之上,将化学核心素养、STSE教育理念融入“生活中的有机物——乙醇”进行了教学设计并实践,对教学效果采用纸笔测试和评价量规的方式进行收集并分析。研究结果说明:实验班的纸笔测验结果高于对照班,实验班的学习评价量表在自评、师评、互评三个方面的平均分都高于对照班。实验班的同学的在课堂表现十分活跃,且对知识点的理解、解决实际问题的能力都比对照班强。这些表明核心素养导向的STSE教学实践能够提高化学课堂教学质量,提高学生学习化学的兴趣,有利于提升学生的化学核心素养。

关键词： 成果导向理念   线上教学   有机化学  

摘要： 以"有机化学"课程为例,介绍了成果导向理念指导下的线上教学实践,并对教学效果进行了对比评价。通过教学环节设置、教学活动实施及学习效果评价等方面的各项措施,使学生明确学习目标,帮学生达成学习成果。通过分析近三届学生的同期学习数据,从预习完成率、课堂到课率及测验成绩等方面比较了线上教学与线下课堂的教学效果,发现有机化学线上教学初步实现了与线下课堂实质等效的目标。

关键词： 有机化学   过渡金属催化   碳氢键活化   硅杂吡喃   扩环反应   环加成反应  

摘要： 近年来，过渡金属参与的惰性化学键活化受到广泛关注。相较于传统的多步合成方法而言，利用过渡金属催化的方式实现对基础化学品直接、高效的转化无疑是一种更清洁、绿色的途径。探索过渡金属对惰性化学键的活化及催化转化新模式，符合绿色化学发展要求，具有较高的研究价值。本论文基于我们课题组此前发展的pincer钌络合物，探索其新型反应模式，研究其在C-H、C-F惰性键活化以及呋喃开环中的催化活性，并研究硅杂吡喃产物在环加成反应中的应用。　　***钌催化吡啶碳氢键区域选择性硼化。我们针对吡啶碳氢键区域选择性硼化，尝试不同骨架的pincer钌络合物，发现使用POCOP骨架的pincer钌选择性生成吡啶邻位碳氢键硼化产物，而PCP骨架的pincer钌选择性得到吡啶对位碳氢键硼化产物。通过引入不同电性的取代基进一步修饰pincer配体，比较其催化活性和区域选择性，研究催化剂电子性质对吡啶碳氢键硼化区域选择性的影响，探讨催化剂控制区域选择性的机制。　　***钌催化多氟芳烃邻位脱氟氢化反应。以pincer钌为催化剂，通过在多氟芳烃上引入硅基同时充当导向基和还原剂，我们实现了区域选择性的脱氟氢化，并避免了多次脱氟氢化的发生。该脱氟氢化反应适用于各种取代的多氟芳基硅烷，苯环上C-F键的数目可以为2-5个。该反应将氟原子从苯环转移到硅原子上，活化了产物中的硅基，有利于将多氟芳基砌块运用到有机合成中。机理研究表明反应可能经历了苯炔这一关键中间体。　　***钌催化硅基呋喃的扩环反应。以pincer钌为催化剂，通过在呋喃环上引入硅基，我们实现了温和条件下的呋喃扩环反应，为高效构建硅杂吡喃化合物提供了方法。该催化反应具有良好的官能团兼容性，醚、硅醚、酯、酰胺与缩醛等基团均能兼容。通过活化产物中的硅氧键，实现了硅杂吡喃的多样衍生化。理论计算揭示了pincer钌催化呋喃扩环反应的可能机理，钌卡宾物种是该反应的关键中间体。　　4.硅杂吡喃参与的Diels-Alder环加成反应。在上部分工作的基础上，探索硅杂吡喃作为双烯体在D-A环加成反应中的应用。前线轨道的不匹配导致缺电子双烯体与缺电子亲双烯体的环加成反应难以实现。我们通过在缺电子双烯体上引入给电子基团提高双烯体的HOMO轨道能量，从形式上实现缺电子双烯与缺电子亲双烯体的Diels-Alder环加成反应。以硅杂吡喃作双烯体与常见的缺电子亲双烯体，如单取代烯烃、多取代烯烃、炔烃、偶氮化合物等，能顺利发生D-A环加成反应，并表现出优异的区域和立体选择性。此外，通过底物诱导的方式可以实现手性环己二烯的构建。这些工作表明，硅杂吡喃有望作为环状富电子双烯体运用到多种类型环状结构的合成中。　　5.硅杂吡喃参与的连续环加成反应。鉴于硅杂吡喃的D-A加成产物中桥连的硅氧部分能在加热条件下消除生成环己二烯中间体，利用硅杂吡喃衍生物作为双烯再生前体，探索其与两份亲双烯体的连续环加成反应。在加热条件下，通过一次性加入两当量亲双烯或依次加入两个不同的亲双烯体，实现了硅杂吡喃的连续环加成反应。该反应以较高产率和立体选择性构建多环结构，为含有复杂结构的[2，2，2]桥多环化合物提供高效的合成策略。