关键词：
氮桥头化合物
吡啶并[1,2-a]苯并咪唑
光学性质
咪唑并[1,5-a]吡啶
抗肿瘤活性
摘要：
本文设计并合成了两类新型杂环化合物：一类是具有荧光性质的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物；另一类是含有嗯二唑环的咪唑并[1,5-a]吡啶衍生物。
众所周知,含氮杂环化合物在自然界中分布很广,功用也很多。例如,中草药中的有效成分生物碱大多都是含氮化合物；在动植物体内起着重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基都是含氮化合物；一部分维生素和抗菌素以及一些植物色素和植物染料都含氮杂环。另外,很多含氮杂环化合物都具有很好的荧光性质,在材料化学中也极具潜力。因此,合成含氮杂环化合物具有非常重要的意义。五元并六元的氮桥头杂环化合物包括中氮茚类、吡啶并苯并咪唑类、吡唑并吡啶类、咪唑并吡啶类等,这些化合物不仅具有广泛的生物活性,一些还具有独特的光学性质。
吡啶并[1,2-a]苯并咪唑类化合物具有独特的共轭结构和电子分布,因此这类化合物具有良好的光学性质。在先前的工作基础上,为了进一步研究含有吡啶并[1,2-a]苯并咪唑类化合物的光学性质,我们在吡啶并[1,2-a]苯并咪唑环的2-位上引入了含不同取代基的苯环,萘环,噻吩环来增大化合物的共轭体系,总共合成了8个目标化合物,其结构经过核磁氢谱、碳谱、质谱、红外表征,同时详细研究了这类化合物的光学性质。
从荧光光谱和紫外可见吸收光谱的测试结果可以看出,这类化合物具有较好的荧光量子产率,紫外可见吸收范围在220-284m波段,荧光发射光谱位于蓝绿光的463-475nm的范围,与吡啶并[1,2-a]苯并咪唑环相连的2-位芳基和2-位苯环上的取代基对吸收光谱和荧光发射光谱具有显著的影响。同时溶剂的极性对化合物的荧光发射光谱也有一定影响,这些发光的有机小分子在光电材料和荧光染料领域都将具有潜在的应用价值。
咪唑并[1,5-a]吡啶类化合物是一类重要的杂环化合物,由于其广泛的生物活性,引起了人们广泛的关注。这类化合物在医药上的应用主要包括：作为强心剂,芳香酶抑制剂,血栓烷A2合成酶抑制剂,血管紧缩素Ⅱ受体拮抗剂等。噁二唑类化合物也是含氮杂环化合物生物活性研究的热点,近年来不少药物学家将嗯二唑环引入到目标化合物中来提高化合物的生物活性,并取得了良好的效果。
1,3,4-嗯二唑基团作为嗯二唑中的一种,也具有很好的生物活性。因此我们设计并合成了含有1,3,4-噁二唑基团的咪唑并[1,5-a]吡啶类化合物,总共合成了10个目标化合物,其结构经过核磁氢谱、碳谱、质谱、红外表征。最终化合物分别对人肾透明细胞癌Caki-2、人肝癌细胞SMMC-7721进行了细胞生长抑制率的测试。
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