关键词： 杂合药效团   取代芳甲基哌啶-4-酮   5-取代吲味   白血病K562细胞   凋亡   烯啶虫胺类似物   杀虫活性   分子对接   分子动力学模拟  

摘要： 本论文主要包括以下两个部分的研究内容。 第一部分：基于杂合药效团指导设计的TV-取代芳甲基四氢吡啶连吲哚：合成、单晶结构及抗癌活性研究 为了寻找具有高效抗癌活性的医药先导化合物，本文在前期研究工作的基础上，基于杂合药效团指导的药物分子设计策略，将具有生物活性的两个分子实体斤取代芳甲基哌啶-4-酮及5-取代吲哚通过碳-碳单键的形成来构建新的杂合子，合成了42个TV-取代芳甲基四氢吡啶连吲哚类化合物（1,-1?），系列（I）目标化合物的通式如下： 采用了元素分析、红外光谱（IR）、核磁共振氢谱^HNMR)、质谱（EI-MS）等，对系列（I）目标化合物进行了结构表征。为了进一步探究M取代芳甲基四氢吡啶连吲哚类化合物的空间结构，对化合物（135）、（136）进行了单晶培养，并通过X-射线衍射确定了晶体结构。 委托上海医药集团中央研究院及上海师范大学动物细胞-分子生物学实验室，完成了对目标化合物的抗癌活性测定，同时通过吖啶橙荧光染色、流式细胞分析及细胞周期阻滞等实验研究了该类化合物的初步作用机制，此外，通过代谢稳定性研究实验对该类化合物的成药性进行了初步的评价。初步的生物测试结果表明大多数化合物对受检的9类人类癌细胞系（K562，Jurkat, U937,THP-1, ECA-109, MCF7, MDA-MB-231, HQ-8910，SMMC-7721）都表现出很好的抗癌活性，且对白血病K562表现出更高的细胞毒活性。化合物（IM）、（IM）是这类化合物中活性最好的两个化合物，它们抗白血病K562的ICM值分别是1.22及1.22uM,其活性优于抗癌临床药5-氟脲嘧啶（IC5。=8.56uM）。吖啶橙荧光染色、流式细胞分析及细胞周期分析实验表明化合物（131）是通过诱导白血病K562细胞凋亡来抑制白血病K562细胞增殖。此外，对化合物（13。）、（131）在人类及大鼠肝微粒体中的代谢稳定性进行了研究，结果表明它们都表现出很好的代谢稳定性，且化合物（IM）、（131）对人肝微粒体5种药物代谢酶的催化活性不存在竞争性抑制作用，说明化合物(13（）)、（131）可作为原型分子进行进一步的抗白血病试剂幵发。 第二部分：基于受体氢键指导设计的含手性酯臂的顺式烯啶虫胺类似物：合成，杀虫活性，分子对接及分子动力学模拟研究 为了寻找符合新农药发展要求的新烟碱类杀虫剂先导化合物，基于本课题组前期研究工作的基础，尤其是课题组开发顺式烯啶虫胺类似物的成功经验，在深入进行构效关系讨论、作用机制探索及配体-受体作用模式研究的基础上，设计合成了15个未见文献报道的含手性酯臂的顺式烯啶虫胺类似物（11,1112,III^II^）,系列（II）及系列（III）目标化合物的通式如下： 采用了元素分析、红外光谱（IR）、核磁共振氢谱^HNMR)、质谱（EI-MS）等，对系列（II）及系列（III）目标化合物进行了结构表征。 委托国家南方农药创制中心（浙江基地）药效部对目标化合物（Ilrllm111,-1113）进行了杀虫活性测试。结果表明：部分目标化合物对水稻褐飞虱及苜蓿蚜有较好的杀灭活性，化合物（II4）、（III2）表现出了最强的体外抑制活性，其LC50值分别为0.148、0.144mg/L,其活性接近于烯啶虫胺。构效关系研究表明，作为氢键受/授体的电负性氧、羟基的引入是影响我们所设计的顺式烯啶虫胺类似物杀虫活性的关键要素。此外，分子对接及分子动力学研究表明：新引入的氨基酸酯片段与靶标烟碱乙酰胆碱受体Loop D环上基本残基Gln55之间重要氢键作用的形成对高效杀虫活性很关键，该两系列顺式烯啶虫胺类似物与靶标的分子识别过程中重要氢键及辅助性氢键共存及协同作用，这解释了SARs结果，说明了我们所开发的分子设计策略是切实可行的。

关键词： 吡哗类化合物   酰化反应   农药   氯虫苯甲酰胺   杀虫活性  

摘要： 杂环化合物由于具有高效的生物活性引起了农药界化学工作者普遍的关注,近年来对含氮化合物尤其是吡唑类化合物的研究更是成为当今农药研究开发的热门课题。由于吡唑类化合物具有高效、低毒等特点,并且吡唑环上取代基具有非常高的活性,因此吡唑类化合物在染料、医药、电导试剂以及荧光材料等各种领域都有着非常广泛的用途,吡唑类化合物已经逐渐成为了新农药研究之中主要结构之一。本文基于吡唑类化合物具有很高活性这一特点,合成了一种毗唑化合物5-氨基-3-氯-1-甲基吡唑-4-羧酸,通过卤代1-(3-氯吡啶-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰氯和此吡唑化合物进行酰化反应,制备了一类在结构上与氯虫苯甲酰胺(商品名“康宽”)类似的酰胺类化合物,经初步测试,此类化合物具有较好的杀虫活性,在农药杀虫剂之中具有应用潜力。具体内容如下： 体系一、利用乙氧基亚甲基氰乙酸乙酯、42%甲基肼为原料,95%乙醇为溶剂,在85℃水浴回流合成5-氨基-1-甲基吡唑-4-羧酸乙酯,然后以氯化砜为氯化剂,乙腈为溶剂,加热回流制备5-氨基-3-氯-1-甲基吡唑-4-羧酸乙酯,最后再进行水解酸化反应,最终合成吡唑中间体5-氨基-3-氯-1-甲基吡唑-4-羧酸,并测其熔点,对其进行红外光谱、核磁共振氢谱表征。考察了反应物的物质量的比值、温度对产率的影响。 体系二、通过5-氨基-3-氯-1-甲基吡唑-4-羧酸与六种卤代1-(3-氯吡啶-2-吡啶基)1H-吡唑-5-甲酰氯衍生物之间酰化反应,以及3-溴-1-(3-氯吡啶-2-吡啶基)1H-吡唑-5-甲酰氯与氨基硫脲、邻苯二胺进行酰化反应,得到8种吡唑酰胺类衍生物,并检测其杀虫活性,此类化合物具有较好的杀虫活性。 体系三、由1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酸、邻苯二胺为原料合成2-(1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基)-1H-苯并咪唑的方法路线以及得到高产率的操作条件。并利用红外光谱(FT-IR)、核磁共振谱(1H NMR)进行了表征。

关键词： 有机磷酸   杂环化合物   四取代咪唑   苯并咪唑   二吲哚甲烷  

摘要： 1,2,4,5-四取代咪唑、2-取代苯并咪唑和二吲哚甲烷化合物是一类具有生物活性的重要含氮杂环化合物，因此引起了化学家的广泛关注。 有机小分子催化剂是现阶段有机化学领域研究的热点话题，在合成手性药物、与农用有关的化工产品以及合成精细化学品等领域具有广泛的应用。有机磷酸作为一种Br nsted酸有机小分子催化剂，在最近几年得到了迅速发展，并已成功催化了许多反应。 本论文主要研究了有机磷酸催化苯偶酰、醛、伯胺和乙酸铵合成1,2,4,5-四取代咪唑的四组分串联反应，催化不同取代的邻苯二胺和不同的醛合成2-取代苯并咪唑化合物的反应以及催化吲哚与醛、酮合成二吲哚甲烷衍生物的三组分反应研究，主要包括以下三个部分。 论文第一部分利用有机磷酸催化了苯偶酰、醛、伯胺和乙酸铵的四组分串联反应研究。首先合成了5种在空气中能够稳定存在的不同的有机磷酸催化剂，并选用其中两种催化剂对合成1,2,4,5-四取代咪唑进行研究。通过对反应条件的优化，最终得到了以17-98%产率的20种1,2,4,5-四取代咪唑化合物；同时，对有机磷酸与其他质子酸和路易斯酸合成1,2,4,5-四取代咪唑的催化活性进行了比较，证实了有机磷酸在此反应中具有高效的催化活性；最后提出了有机磷酸Br nsted酸和Lewis碱协同催化的机理。 论文第二部分研究了有机磷酸催化不同取代的邻苯二胺和不同的醛合成2-取代苯并咪唑化合物的反应。通过考察催化剂结构及用量、反应溶剂体系和时间对反应的影响，确定了最优的反应条件，最后合成了23种36-98%产率的2-取代苯并咪唑化合物。本实验也提出了有机磷酸酸碱双功能催化的机理。在催化过程中形成了一个八元环过渡态，进而起到协同催化的作用。 论文第三部分研究了有机磷酸催化吲哚与醛、酮合成二吲哚甲烷的反应。研究了不同的催化剂对反应的催化效果，在最优的反应条件下，催化剂用量只需1mol%就能得到产率高达98%的目标化合物，最终合成了23种19-98%产率的二吲哚甲烷化合物。并在前人研究的基础上，提出了有机磷酸作为一种Br nsted酸提供氢质子的酸催化机理。 综上所述，有机磷酸作为一种有机小分子催化剂，能够催化一系列重要含氮杂环化合物的合成，并能以较高产率得到所需的目标化合物。通过对其催化性能的研究，拓宽了有机磷酸的应用范围。而且通过该方法可以看出，有机磷酸催化剂对空气稳定，环境友好，为以后的应用提供了一定的依据。

关键词： 多组分反应   杂环化合物   嘧啶衍生物   噻吩衍生物   呫吨醇   喹啉化合物   无溶剂反应  

摘要： 多组分反应是将多个底物放在一个反应器中，不经过中间体的分离，一步构建产物的操作方法。由于其具有操作简单、反应连续、原子经济性等优点而满足有机合成、药物合成的需要而受到广泛关注。本论文采用多组分反应的合成方法，设计合成一些可能具有药物活性的含氮、含氧和含硫杂环化合物。论文首先综述了近年来国内外多组分反应在合成杂环化合物方面的应用，简要介绍本论文的研究内容、研究目的和意义，以及本论文多组分操作的方法。 本论文主要研究了二苯乙酮、芳醛和脲(或者碳酸胍)三组分无溶剂反应，一步构建了具有较大空间位阻嘧啶化合物。同时使用芳醛、2-吡啶乙酮和碳酸胍（或者氰基胍）合成部分含氮的多齿配体化合物；第四部分研究以2,4-噻唑烷-二酮、芳醛、丙二腈和正丁胺(或者环丙胺、3-吡啶甲胺)为反应底物，不需要使用任何催化剂，四组分反应有效、方便的一步构建5-氨基噻吩衍生物，这是一条不同于传统的Gewald反应合成噻吩的新方法。反应中发现2,4-噻唑烷-二酮发生了开环反应参与了噻吩结构的形成。实验结果表明反应对不同结构的胺具有良好的适应性；此外，研究了2-噻吩甲酰三氟丙酮、芳醛、达米酮和醋酸铵四组分反应方便的合成一系列新的喹啉衍生物(含有1,4-二氢吡啶核)。同时研究了2-噻吩甲酰三氟丙酮、芳醛和脲合成含有噻吩基的嘧啶衍生物，这是对Biginelli反应新的发展，本操作方法选择性好，底物适应范围广，较易构建化合物库；在第六部分研究了无溶剂条件下芳醛、四氢萘酮和环己酮的三组分反应有效的合成含氧杂环化合物呫吨醇，在简单操作下合成结构复杂的化合物说明了多组分反应的有效性，这些化合物都是首次报道的。同时意外发现芳醛和芳酮五组分反应合成环己醇衍生物的途径，这是合成环己醇反应新的发展，对合成的机理给以详细解析；最后，以活性化合物丙二腈参与的多组分反应合成吡啶化合物，也获得仔细研究，反应中意外获得了四氢化萘化合物，同时研究了异喹啉化合物的有效合成，本文为这几类化合物的合成研究提供了新的合成路线。 研究表明，多组分反应是合成含氮、含氧和含硫杂环化合物的有效的方法。特别对于一些结构复杂的杂环化合物合成尤其如此。研究中发现无溶剂反应对多组分反应合成杂环化合物是一个有力的途径。每个系列都合成大量化合物，可以非常容易的构建小分子杂环化合物库。论文共合成139个化合物，绝大多数为首次合成的结构。所有产物都通过红外、核磁和高分辨质谱等分析手段对化合物的结构进行了详细的表征。部分化合物的晶体结构分析进一步确证的化合物结构。论文对每个系列化合物的的合成提出了可能的反应机理。所有研究的反应都具有反应操作简便、条件温和、反应时间短、产率高、以及原子经济等诸多优点。

关键词： 杂环化合物   螺环化合物   氮杂芳烃叶立德   1,3-偶极环加成   碳碳偶联反应   一锅煮反应  

摘要： 含氮芳香杂环化合物(如吡啶、异喹啉、喹啉、邻菲罗啉等)可与烷基化试剂(如溴代苯乙酮、溴化苄、溴乙酸乙酯等)发生N-烷基化反应得到氮杂芳烃季铵盐,氮杂芳烃季铵盐是一种具有正负电荷的离子化合物。在碱的作用下,氮杂芳烃季铵盐可以去质子化形成芳烃氮叶立德,其具有很高的反应活性,可以发生亲核取代、亲核加成、Michael加成、1,3-偶极环加成和σ-迁移重排等反应,常常被作为重要的合成子来构建多取代的含氮杂环化合物,因此被广泛的应用在有机合成化学中。而这些含氮杂环化合物是很多天然药物,如抗病毒药物,生物碱及功能材料的结构单元,有非常重要的生理活性。本论文开展了一系列氮杂环化合物合成方法的研究。 1、通过异喹啉／喹啉、丁炔二酸二甲酯、苯乙炔的三组分串联环化反应得到了一系列的吡咯并[2,1-a]异喹啉／毗咯并[1,2-a]喹啉衍生物。反应中首先CuI催化异喹啉／喹啉、丁炔二酸二甲酯、苯乙炔得到加成中间体,然后分别用Pd(OAc)2/CuCl2、Cs2CO3催化中间体C(sp)-C(sp2)偶联得到目标产物。所有合成的新化合物的结构都通过IR、NMR、LC-MS等方法的鉴定,并用单晶衍射方法测定了其中4个吡啶衍生物的单晶结构。 2、使用三乙胺作为碱,将3-靛红查尔酮和N-苯甲酰甲基喹啉溴化物通过1,3-偶极的环加成反应有效地合成了一系列复杂的螺[二氢吲哚-3,3'-吡咯并[1,2-a]喹啉]衍生物。在相似条件下以良好的收率得到了相应的螺[二氢吲哚-1,1'-吡咯并[2,1-a]异喹啉]和螺[苯并[h]吡咯并[1,2-a]喹啉-3,3'-二氢吲哚衍生物]。螺环化合物的核磁数据和单晶结构数据表明,该1,3-偶极环加成反应是一个区域选择性和非对映选择性的反应,所有制备的螺环化合物以热力学稳定的反式异构体存在。所有合成的新化合物都经过了IR、NMR、LC-MS等方法的鉴定,并用单晶衍射方法测定了其中5个化合物的单晶结构。 3、使用三乙胺作为碱,由异喹啉、对硝基溴化苄／溴乙酸乙酯、靛红和丙二腈四组分一锅煮反应,通过1,3-偶极的环加成反应有效地合成了一系列复杂的螺[二氢吲哚-1,1'-吡咯并[2,1-a]异喹啉]衍生物。所有合成的新化合物的结构都经过了IR、NMR、LC-MS的确证,并用单晶衍射方法测定了其中2个化合物的单晶结构。

关键词： 绿色化学   双杂环化合物   水相   苯酞   异吲哚咻酮   香豆素   吲哚   三氮唑   苯硼唑  

摘要： 杂环化学一直以来都是有机合成化学与药物化学领域的研究热点。如何高效地构建新型杂环骨架一直是有机化学家的研究目标之一；与此同时,环境友好的绿色化学转化也是现代化学家们重要研究内容之一。本文围绕绿色化学转化,发展了含类苯酞骨架的新型双杂环类化合物的合成方法,为药物分子的前期筛选建立有效的化合物库。 首先从邻甲酰基苯甲酸出发在水相中与4-羟基香豆素反应以优秀的产率得到了3-(4-羟基)香豆素取代的苯酞类化合物,考察了取代基的影响并通过Suzuki偶联反应丰富产物类型。在此基础上,以氨水为氮源,实现水相中的邻甲酰基苯甲酸、4-羟基香豆素(或吲哚)和氨水三组分一步反应高效生成3-杂环取代异吲哚啉酮类化合物,该方法绿色经济,并可实现克级制备。 而后,设计利用邻甲酰基苯甲酸与邻氨基苯乙炔类化合物在三氟乙酸银催化下一步构建合成了N-苯酞取代吲哚类化合物。通过该方法以及适当的衍生,我们可以方便地合成得到一系列多取代吲哚化合物。另外,利用邻甲酰基苯甲酸自身异构化后的产物通过官能团转化后分别合成得到了3-叠氮苯酞以及3-乙炔基苯酞,再使其分别与炔或叠氮化合物反应,发展了一种简单、绿色、高效的C1ick反应体系。该反应体系利用碘化亚铜作催化剂,室温下可以同时在乙腈或者水相中以优异的产率得到3-三氮唑取代苯酞。 最后,利用所发展的水相合成方法,通过设计合成了邻甲酰基苯硼酸,并与吲哚在水相中反应,高效地合成得到了3-吲哚取代苯硼唑类化合物。

关键词： 超声波   杂环化合物   吡唑   异噁唑   哌啶酮  

摘要： 超声波化学是声学与化学相互交叉渗透而发展起来的一门新兴边缘学科,是声学与化学的最前沿学科之一。超声波化学主要是利用超声波加速化学反应,提高化学产率的一门学科。在超声波辐射下,许多传统反应可以在较温和的条件下进行,提高收率和缩短反应时间,甚至可以引起某些在传统条件下不能进行的反应。本论文主要通过研究超声波辐射促进下杂环化合物的合成反应,寻找和改进一系列杂环化合物的合成新方法,主要分为以下几个部分。 第一部分介绍了超声波促进下杂环化合物合成的国内外研究进展以及本论文的选题依据、意义、创新点和研究方法。 第二部分在超声波作用下改进了一系列吡唑及异噁唑衍生物的合成。在此方法下,反应产率高、时间短、操作简单、后处理也比较简单,这一改进为合成该类化合物的提供了一种省时、简单、有效的途径。 第三部分研究了在超声波辐射条件下,以乙醇为溶剂,方便快速地合成了一系列噻喃及吡啶类衍生物。超声波在该反应体系中起到了明显的促进作用。 第四部分在超声波促进下,成功地合成了一系列含有吡咯并吖啶酮类新型化合物,超声波对该反应的促进作用明显,反应产率高,时间短,后处理简单。 第五部分研究了在超声波促进下,酮、丙二腈、氰乙酸乙酯和水合肼四组分反应,在哌啶的催化下,室温反应合成了一系列哌啶酮的衍生物,该反应条件温和。和传统方法相比,超声波条件下该类化合物的合成具有时间短、反应产率高、操作简单等优点。 产物的结构都经红外光谱、核磁共振氢谱和高分辨质谱表征,一部分产物的结构经核磁共振碳谱及单晶X-射线衍射确证,同时也提出了可能的反应机理。

关键词： 过渡金属催化   交叉偶联   含氮稠杂环   C-H键胺化   合成方法  

摘要： 氮杂环化合物广泛存在于天然产物和生物活性分子中，在医药和农药化学领域具有重要用途。在过去几十年里，过渡金属催化交叉偶联反应合成杂环化合物一直是研究的热门领域。近年来，C-H键直接功能化取得了很大的进步，普遍应用于氮杂环化合物的合成中。本博士论文主要围绕过渡金属催化含氮稠杂环化合物的新合成方法展开研究，取得了如下重要研究成果。 发展了一种简单、高效铜催化“一锅法”制备苯并咪唑[1,2-b]异喹啉-11-酮衍生物的新方法。反应使用廉价的CuCl作催化剂，易得的2-卤代-N-（2-卤苯基）苯甲酰胺衍生物和烷基2-氰基乙酸酯或者丙二腈为起始原料，无需任何配体或者添加剂。该方法具有原子经济、高效、底物易得以及条件温和等优点，为苯并咪唑并异喹啉酮类化合物的合成提供了一种新的途径。 发展了一种铜催化串联反应合成烷基6-氨基苯并咪唑[2,1-a]异喹啉-5-羧酸酯衍生物的新方法。该方法以廉价、低毒的CuI作为催化剂，以易得的2-（2-卤苯基）苯并咪唑衍生物和烷基2-氰基乙酸酯作为起始原料，制备的产物中包含氨基和酯基，为目标分子的进一步修饰奠定了良好的基础。该方法底物官能基容忍性较好，为制备苯并咪唑并异喹啉类化合物提供了新的路径。 发展了一种钯催化选择性芳烃C-H键酰化合成芳基酮和异吲哚并苯并咪唑衍生物的新方法。该方法以Pd（OAc）2作催化剂，易得的羧酸为酰化试剂，三氟乙酸酐为羧酸活化试剂，目标产物收率较高。该方法底物官能基容忍性较好，无需配体参与，具有较高的选择性，为制备芳基酮和异吲哚并苯并咪唑类化合物提供了新的途径。 发展了一种高效铜催化需氧氧化分子内烯烃C-H键胺化构建氮杂环的新方法。该方法使用廉价、易得的三氟乙酸铜作催化剂，取代的3-苯亚甲基-2-吡啶-2-甲基-1,3-二氢-异吲哚-1-酮为起始原料，特戊酸作添加剂，采用经济实惠、环境友好的空气作为氧化剂。该方法首次实现了异喹啉酮并1,4-二氢吡嗪衍生物的人工合成，为含氮稠杂环化合物的合成提供了新的途径。

关键词： 双环吡啶酮   杂环烯酮缩胺   硝基碘苯   丙炔酸乙酯  

摘要： 双环毗啶酮类化合物以其突出的生物活性成为当今化学界研究的热点之一,不仅具有抗结核、抗真菌、抗疟疾、抗肿瘤、抗炎、抗糖尿病等生物活性,同时又是药物和染料常见的结构单元。天然的生物碱、嘌呤碱和许多有重要活性的天然产物以及有机合成中间体都具有此类骨架。本文的主要研究内容如下： 1.从易得原料取代苯乙酮1出发合成二甲缩硫醚2,二甲缩硫醚2再与乙二胺或1,3.丙二胺或1,4.丁二胺反应合成了16个杂环烯酮缩胺4(4a-4p)。 2.用易得原料对硝基碘苯或间硝基碘苯5和丙炔酸乙酯6在THF为溶剂,Et3N和Pd(PPh3)2Cl2为催化剂的条件下合成取代硝基苯丙炔酸乙酯7(7a-7b)。 3.杂环烯酮缩胺4与取代硝基苯丙炔酸乙酯7在CH3CN为溶剂下简捷、高效合成了23个新的双环吡啶酮类化合物8(8a-8w)。 4.所合成的化合物均未见国内外文献报道,所有产物结构均己得到1H NMR,13C NMR, IR和MS等波谱数据的证实。其中对目标产物8a进行了单晶培养并进行了X-单晶衍射分析,确证了该类化合物的结构。 5.本文还对双环吡啶酮类化合物的合成和应用进展进行了综述。

关键词： 含氮杂环化合物   炔丙醇   Meyer-Schuster重排   联烯磷酰胺   二氢氮杂卓   二氢吡啶  

摘要： 含氮杂环化合物的合成一直是有机化学中最活跃的领域之一。本论文主要研究了炔丙醇经Meyer-Schuster重排形成的联烯碳正离子在联烯磷酰胺和有机含氮杂环化合物合成上的若干应用。 1)我们以磷酰胺和炔丙醇在Yb(OTf)3的催化下合成了一系列联烯磷酰胺类化合物。通过改变磷酰胺芳环上取代基的电子效应,可以分别合成四芳基取代联烯类和二氢喹啉类化合物。通过联烯磷酰胺的中间体,我们可以以炔丙醇和磷酰胺为起始原料在碘的催化下一步合成一系列苯并二氢异吲哚类化合物。 2)我们研究了炔丙醇、丁炔二酸酯和二级胺的三组分合成二氢氮杂卓类化合物的反应。当采用N-苄基甲胺和N-苄基异丙胺为起始原料时,除了得到了预期的二氢氮杂卓类的产物,还分别得到了主产物2,5-二氢吡咯和2,3-二氢吡咯的衍生物。该反应的中间体为炔内醇原位产生的联烯碳正离子被烯胺捕获形成的1,3,4-戊三烯-1-胺。由于该中间体不同的反应方向,我们得到了多种不同的产物。 3)我们研究了炔丙醇、丁炔二酸二甲酯和一级胺三组分合成1,2-二氢吡啶类化合物的反应。当使用甲胺做起始原料时,可以合成二氢吡啶并吡咯二酮的产物。我们提出了该反应的机理,炔丙醇原位产生的联烯碳正离子被烯胺捕获形成的1,3,4-戊三烯-1-胺也是该反应主要的中间体。