关键词： 手性杂螺烯类似物   杂环化合物   催化   有机合成  

摘要： 螺烯是一类邻位稠合非平面结构的化合物，具有螺旋性质，其在光学和电化学方面都表现出优良的性质，可以作为液晶分子，传感器和染料等，随着螺烯化合物研究的不断深入，越来越多的手性螺烯化合物被合成出来，一些功能化的螺烯化合物已被应用在不对称催化、手性分子识别、分子机器等方面，因而对螺烯及其类似物的合成和性质研究已成为有机化学的研究热点之一。本论文主要分为两方面：一、手性杂螺烯类似物的合成及催化；二、杂环化合物的合成研究。 第一部分，以甲氧基取代水杨醛和乙二胺为起始原料合成双亚胺，低价钛作用下双亚胺与固体光气反应，构建了含有甲氧基的氮、氧杂螺烯类似物，利用三溴化硼还原得到相应的螺烯二酚类似物，产率83-89%。 第二部分，我们以手性二苯乙二胺、取代水杨醛或2-羟基萘醛衍生物为起始原料，获得含有特殊官能团的螺烯合成子，以低价钛试剂促进的还原偶联串联反应为关键步骤，一步、方便地构建含氮、氧等杂原子的螺烯类似物骨架，合成一系列结构新颖的新型手性杂[5]螺烯、杂[7]螺烯类似物，其ee值均大于99.9%。化合物的结构经单晶X-射线衍射证明。后经三溴化硼还原，构建了新型手性杂[5]螺烯和杂[7]螺烯二酚类似物，并以此为催化剂，催化了醛与二乙基锌的加成反应，产率在91-98%，ee值在60-78%。 第三部分，以邻羟基(或硝基)芳醛和手性环己二胺为起始原料，先生成手性双亚胺后，在低价钛试剂作用下与固体光气发生还原环化反应，一步构建三个环，生成手性的双苯并噁嗪衍生物，其ee值均大于99.9%。 第四部分，以苯并色烯-3-酮、氨基吡唑衍生物为原料，硅磺酸为催化剂，DMF为溶剂微波促进下合成了具有螺旋性质的苯[5,6]并色烯[4,3-d]并吡啶[3,4-b]并吡唑-3-酮衍生物，当改变反应条件，可以构建苯[5,6]并色烯[2,3-b]并吡啶[4,3-e]并吡唑类化合物。

关键词： 含氮杂环化合物   亚胺   环加成反应   四氢喹啉   二氢吡啶   靛红   丁炔二酸二甲酯   多组分反应   杂-Diels-Alder reaction   Povarov反应  

摘要： 亚胺的碳氮双键的氮原子含有孤对电子,碳原子上带有部分正电荷,从而使亚胺既能发生亲电加成反应,也能发生亲核加成反应;亚胺还能作为亲二烯体或氮杂二烯体进行环加成反应。因此,亚胺具有很强的反应活性,是构建含氮杂环化合物的关键合成子。本文研究了亚胺参与的一系列环加成反应,合成了一系列结构新颖的含氮杂环化合物。 1.研究取代亚胺和β-烯胺酯的多米诺Povarov反应,成功地建立了以β-烯胺酯作为亲二烯体的醛亚胺的Diels-Alder反应。合成了18个有立体选择性的全取代-1,2,3,4-四氢喹啉类化合物。再通过靛红-3-芳亚胺和β-烯胺酯的Povarov反应,合成了17个螺[二氢吲哚-3,2’-喹啉]类化合物,所合成的这些化合物的结构都用IR、NMR、HRMS等进行了表征,并用X-Ray测定了其中3个化合物的单晶,从而进一步确定了所合成化合物的立体构型。 2.研究了由简单易得的原料芳胺,炔和靛红参加的三组分反应,通过改变反应条件,得到了结构不同的含氮杂环化合物,展现了多组分反应的分子多样性。首先研究了靛红-3-芳亚胺与丁炔二酸二酯的1,4-偶极环加成反应,合成了18个螺[二氢吲哚-3,2’-吡啶]-3’,4’,5’,6’-四羧酸酯衍生物;在相同的反应条件下,研究了芳胺、丁炔二酸二酯(丙炔酸甲酯)和靛红的三组分反应,合成了5个螺[吲哚-3,4’-吡啶]-2’,3’,5’,6’-四羧酸酯衍生物和13螺[吲哚-3,4-吡啶]衍生物。所合成的化合物的结构用IR、NMR、HRMS等进行表征,并用X-Ray测定4个化合物的单晶结构。 3.研究芳香胺、丁炔二酸二酯和乙醛酸乙酯的三组分反应,该反应在室温下,以乙醇为溶剂,苯甲酸为催化剂的条件下发生的,共合成了25个2-吡咯烷酮类衍生物,所合成的化合物的结构用IR, NMR, HRMS等进行了表征,并用X-Ray测定了其中3个化合物的单晶结构。

关键词： 硅杂环化合物   有机硅化合物   分子内   铑催化   sp~3   胺化   共轭  

摘要： 共轭硅杂环化合物在太阳能电池、有机发光材料、荧光探针等领域都得到了广泛的关注和研究.其传统合成方法中因为往往需要计量的锂试剂或格氏试剂,官能团耐受性受到了极大的限制.近年来,包括北京大学化学与分子工程学院席振峰教授在内的一些科学家开拓的碳-硅键活化反应代表了一种构建含硅化合物的新方向.在此策略指引下,清华大学药学系何伟课题组设计了如下图所示的铑催化的串联分子内胺化/硅-碳(sp~3)键活化反应来快速高效合成共轭硅杂环化合物.研究发现,添加剂对该串联反应中关键的碳-硅键活化的化学选择性有重要的影响:在质子源(正辛醇)的作用下会发生硅-碳(sp~3)键活化得到共轭硅杂环化合物2,而在π酸(3,3-丙烯醛)存在时则发生硅-碳(sp~2)

关键词： 环加成反应   异噁唑啉化合物   碘苯   高价碘中间体   催化反应  

摘要： 本论文主要研究催化量的高价碘中间体在杂环化合物异噁唑啉合成中的应用,提供了一种新的简便制备异噁唑啉化合物的方法,该方法扩大了高价碘试剂在有机合成中的应用范围。在此过程中,催化量的碘苯首先被氧化剂间氯过氧苯甲酸氧化成高价碘中间体,该活泼的中间体将醛肟转变成腈氧化物,然后腈氧化物的1,3-位与烯烃进行[3+2]环加成反应,得到了良好收率的3,5-二取代异噁唑啉化合物。这种方法具有反应条件温和、操作简便及环境友好等优点。全文共分以下三部分,主要包括： 1.综述部分。重点对高价碘化合物中研究最多、应用最广泛的几种常见高价碘化合物进行介绍,包括它们的制备方法和它们在有机合成特别是杂环化合物合成中的应用。 2.在本课题组之前工作成果的基础上,使用催化量的有机高价碘试剂代替化学计量的有机高价碘试剂参与反应,发展了一个新的简便制备异噁唑啉化合物的方法：在催化量碘苯存在下,将反应物混合在溶剂(2,2,2,-三氟乙醇)中反应,实现了醛肟的氧化物腈氧化物与烯烃的环加成反应,得到一系列的相应的异噁唑啉化合物。最后,对该反应机理进行了研究,并提出了可能的反应机理。 3.在上述工作的基础上,以苯甲醛和苯乙烯为原料,在催化量碘苯作用下经醛肟化,氧化和环加成反应,最后高产率地生成3,5-二苯基异噁唑啉,为发展简便和高效的“一锅”合成异噁唑啉化合物的新方法打下了基础。优化了溶剂等部分反应条件。

关键词： 1,3,5-噁二嗪衍生物   咔唑衍生物   合成   抑菌活性   理论研究  

摘要： 本文利用2,3-二氯丙烯和硝基胍为初始原料,对噻虫嗪的合成路线进行“优化”改进。以3-甲基-4-硝基亚胺-1,3,5-噁二嗪为母体设计合成了11种新型1,3,5-嗯二嗪衍生物,对其结构进行了1HNMR、MS、IR和X射线衍射等表征。实验过程中发现,卤代烃上卤素种类及位置不同,对合成时间、产率等有影响。利用抑菌性实验考核了合成的1,3,5-嗯二嗪衍生物对金黄色葡萄球菌的抑菌活性,发现该系列衍生物抑菌活性在98.9%-91.4%范围内。1,3,5-噁二嗪上连接吸电子能力较强的取代基所得化合物的抑菌性能高,这给我们合成作为抑菌性药物的同类化合物提供了实验基础。 利用密度泛函理论方法对噻虫嗪等1,3,5-噁二嗪衍生物结构、前线轨道、电荷分布、局域及全局化学反应性能进行了计算,发现1,3,5-嗯二嗪衍生物抑菌性能与分子HOMO与LUMO轨道能量、分子电负性及分子电荷分布等因素相关,从理论上揭示了在1,3,5-嗯二嗪连接吸电子取代基可以提高抑菌活性这一实验事实。 以咔唑为母体,合成了系列含咪唑环的咔唑衍生物,并利用1HNMR、MS、IR和UV-Vis等进行了表征。利用密度泛函理论CAM-B3LYP/6-31+G(d)水平研究了化合物的几何结构、前线分子轨道能量,电子吸收光谱等,同时比较了咪唑环上取代基等对分子软、硬度、化学势及亲电性等的影响。取代基对分子的HOMO与LUMO轨道能量、电子吸收光谱等有着重要的影响,化合物3-(4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基)-9H-咔唑(5g)的化学反应活性大；化合物3-(4,5-二苯基-1H-咪唑-2-基)-9-对苯甲基咔唑(5d)分子有着良好的亲电性能。因此,改变与咔唑连接的基团会获得理想的物理、化学、生物学等性质的咔唑衍生物。

关键词： 吡咯[1,2-a]喹喔啉衍生物   吡咯并吡嗪[2,3-d]哒嗪-二酮化合物   毗咯并苯并氧氮杂卓酮化合物   苯并咪唑并苯并噁嗪化合物   苯并咪唑[1,2-a]喹喔啉化合物  

摘要： 杂环化学是近现代有机化学的重要组成部分,一直以来是有机化学最活跃的领域之一。杂环化合物广泛的存在于自然界之中,数量众多至今已达已知有机化合物的三分之一。含氮杂环化合物是杂环化合物的重要组成部分,在自然界中普遍存在,许多中草药的有效成分生物碱都是含氮杂环化合物。氮杂环化合物与生命科学有密切的关系,具有广泛的生物和药理活性。含氮杂环化合物也是当今农药发展的主体,近十年开发的新型农药中约70%为氮杂环化合物。另外,氮杂环化合物还是有机材料的重要组成部分,在人们日常生活中起着至关重要的作用。因此,合成含氮杂环化合物具有非常重要的意义。 在本文第二章中用2-吡咯酰胺和邻氟硝基苯在碳酸铯为碱,乙腈中回流反应高收率的得到了一系列的吡咯[1,2-a]喹喔啉衍生物。之后,我们以吡咯-2-对甲苯基酰胺和1,2-二卤代物或者2-卤硝基苯为底物合成了一系列的吡咯[1,2-a]喹喔啉衍生物,并且所有反应都获得了较高的收率。带有不同取代基的吲哚-2-酰胺也可以在相同的条件下反应以较好的收率得到吲哚[1,2-a]喹喔啉衍生物。这一方法在生物和药物活性的化合物的合成具有潜在的应用价值。 第三章中,我们以2-吡咯酰胺和4,5-二氯哒嗪酮为底物一锅合成了吡咯并吡嗪[2,3-d]哒嗪-二酮化合物。反应通过直接关环和经过Smiles重排两种路径得到了同分异构的产物。最后我们讨论了这个反应可能的机理,重排的产物通过X-射线单晶衍射进行了验证。带有不同取代基的吲哚-2-酰胺在相同的条件下也可以顺利的进行反应。这类化合物在生物和药物方面具有很大的潜在价值。 配体促进的铜催化的Ullmann反应在过去的十多年取得了显著的成就。这类反应具有催化剂价格低廉,反应条件温和的特点。已经被很多化学家应用到了很多天然产物和具有药物活性的氮杂环化合物的合成中。我们把铜催化的C-N偶联反应应用到了具有生物活性的氮杂环衍生物的合成中,完成了以下三个体系的合成。 第四章我们在碘化亚铜/L-脯氨酸体系的催化下合成了吡咯并苯并氧氮杂卓酮化合物。我们首先制备了带有不同取代基的2-碘苯酚和2-氯乙酰毗咯。以2-碘苯酚和2-氯乙酰吡咯生成的一步取代产物为标准底物对铜催化的分子内偶联的条件进行了探索。然后以带有不同取代基的2-碘苯酚和2-氯乙酰吡咯为底物进经过分子间的亲核取代反应生成一步取代的化合物,最后在优化的最佳条件下通过铜催化的Ullmann反应形成分子内的C-N键得到一系列的吡咯并苯并氧氮杂卓酮化合物。 第五章我们选用2-碘苯酚和2-氯甲基苯并咪唑为底物,对铜催化剂,配体,碱,溶剂进行了筛选。得到的最佳反应条件是碘化亚铜为催化剂,L-脯氨酸为配体,碳酸铯为碱,在NMP中反应。带不同取代基的2-碘苯酚和2-氯甲基苯并咪唑为底物,在最佳优化条件下进行反应,以较高的收率一锅合成了一系列的苯并咪唑并苯并噁嗪化合物。我们又根据文献报道的方法制备了不同取代基的2-氯甲基苯并咪唑,在优化的条件下和不同取代基的2-碘苯酚反应也以较高的收率得到了不同的苯并咪唑并苯并嗯嗪化合物。另外,2-溴-3-羟基吡啶在相同的条件下也可以顺利的进行并有不错的收率。 第六章我们用醋酸铜铜催化的方法在空气中以较高的收率一锅合成了苯并咪唑[1,2-a]喹喔啉化合物。铜催化的Ullmann反应取得了显著的成就,并且N-芳基化的策略已经广泛的用于杂环化合物的合成中。一些重要的药物分子已经用铜催化的方法合成了出来。但是大多数反应都要在氮气或者氩气的保护下进行,从而避免催化剂的氧化。并且与碘化物和溴化物比较相对廉价的氯化物在铜催化的偶联反应中仍是一个挑战。我们用2-碘苯胺和对甲苯磺酰氯反应制备了N-对甲苯磺酰基-2-碘苯胺。然后以N-对甲苯磺酰基-2-碘苯胺和2-氯甲基苯并咪唑为标准底物对反应条件进行了优化。以带不同取代基的N-对甲苯磺酰基-2-碘苯胺或者N-对甲苯磺酰基-2-溴苯胺和2-氯甲基苯并咪唑为底物,在空气中以较高的收率一锅合成了苯并咪唑[1,2-a]喹喔啉化合物。N-对甲苯磺酰基-2-碘苯胺与N-对甲苯磺酰基-2-溴苯胺在在反应速率和收率上都没有明显的区别。并且N-对甲苯磺酰基-2-氯苯胺在相同的条件下也可以顺利的进行并有不错的收率。这一铜催化的方法在其他的生物和药物活性的化合物的合成有潜在的价值。

关键词： 芳基化   1,3-二氨基异喹啉   四唑并异喹啉   吲哚啉酮   合成方法  

摘要： 含氮杂环化合物是某些天然产物、药物、生物活性小分子的重要结构单元，因其独特的生理、药理活性，备受药物化学工作者的青睐，并以此为结构单元，开发出了许多有价值的药物。近年来，基于芳基化反应合成含氮杂环化合物取得了长足的进步。本文在此基础上，围绕1,3-二氨基异喹啉，四唑并异喹啉，吲哚啉酮这三类化合物的合成方法进行研究，取得了如下研究成果： 发展了一种简单、高效的铜催化合成1,3-二氨基异喹啉衍生物的新方法。该方法以简单、易得的5-(2-卤代苯基)-1H-四唑衍生物、氰基乙酸酯和丙二腈为底物，廉价的碘化亚铜为催化剂，哌啶甲酸为配体，碳酸钾为碱，以较高的产率合成了1,3-二氨基异喹啉衍生物。反应经历了铜催化C-芳基化、分子内亲核加成、脱氮气等连续过程。该方法对官能团展现出了良好的容忍性，合成的目标产物含有多个可修饰的反应位点，这为小分子的进一步修饰提供了机会。 建立了一种简单、高效的铜催化合成四唑并异喹啉衍生物的新方法。该方法以5-(2-卤代苯基)-1H-四唑衍生物和端炔为底物，廉价的碘化亚铜为催化剂，二甲基亚砜为溶剂，醋酸钠或碳酸钾为碱，不需要加入任何配体，以较高的收率合成了四唑并异喹啉衍生物，并且对多种官能团表现出了良好的容忍性。因此，该方法在有机化学领域和药物化学领域具有广阔的应用前景。 发展了一种简单、高效的铜催化合成吲哚啉酮衍生物的新方法。该方法以简单、易得的N-烷基-N-芳基甲基丙烯酰胺和二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐为底物，碘化亚铜为铜催化剂，温和的条件下实现了N-烷基-N-芳基甲基丙烯酰胺的双芳基化，这些吲哚啉酮衍生物有助于筛选出具有生物活性的分子。 建立了一种简单、高效的无过渡金属催化合成3-(2,2,2-三氟乙基)-吲哚啉-2-酮衍生物的新方法。该方法以N-甲基-N-芳基甲基丙烯酰胺为底物，廉价、易储存的三氟甲基亚磺酸钠为三氟甲基源，醋酸碘苯为氧化剂。反应经历了烯烃的芳基化和三氟甲基化。该反应不需要加入任何过渡金属，这就避免了过渡金属在目标产物中的残留，显示出了经济、环保等优点。

关键词： 无催化剂   铜催化   多环杂环   喹啉   喹唑啉  

摘要： 含氮杂环化合物的构建是有机合成的重要组成内容。本论文遵循绿色化学的理念,用尽可能少的步骤,温和的条件,价格便宜、对环境友好的催化剂,甚至无催化剂条件下构建多系列的含氮杂环骨架的多环杂环化合物。此外,铜催化的Ullmann偶联反应可以方便地生成sp2碳-碳、碳-杂键,是有机合成的重要手段之一。本文在第一章中介绍国内外构建含氮杂环骨架多环杂环化合物的研究状况,并对铜催化下的乌尔曼反应作一简要综述。第二章研究了在无催化剂条件下,以6-氨基吲唑,芳醛和1,3-二羰基化合物为原料,三组分一锅高产率合成了四个系列高区域选择性的多环杂环化合物。1,3-二羰基化合物包括5,5-二甲基-1,3-环己二酮,1,3-环戊二酮,1,3-茚二酮和2-羟基-1,4-萘醌,分别高产率的合成了吡唑并[3,4-a]吖啶-10(6H)-酮衍生物(4a-4n),环戊基并[b]吡唑并[3,4-f]喹啉-9(1H)-酮衍生物(6a-6m),茚并[1,2-b]吡唑并[3,4-f]喹啉-11(1H)-酮衍生物(8a-8k)和苯并[h]吡唑并[3,4-a]吖啶-11,12(6H,13H)-二酮衍生物(10a-10l)。最后我们提出了反应可能的机理。第三章研究了在铜(I)催化下,通过乌尔曼反应在温和的条件下实现了sp2 C-N之间的偶联,得到预期的稠合四环含氮杂环化合物。以2-氨基-N'-芳基苯甲酰肼和邻卤代苯甲醛为底物,在碳酸铯和溴化亚铜催化下,高产率的合成了一系列5-芳基吲唑[3,2-b]喹唑啉-7(5H)-酮衍生物(13a-13x)。所有化合物均通过核磁共振氢谱、碳谱、红外光谱和高分辨质谱验证了产物结构。最后一章,我们研究了铜(I)催化下分子内炔的氢胺化反应。以2-氨基-N'-芳基苯甲酰肼和炔醛二乙基乙缩醛为原料,在碳酸铯和溴化亚铜催化下,高效的构建了1-芳基-吡唑并[5,1-b]喹唑啉-9(1H)-酮衍生物(15a-15r)。上述实验结果表明,我们可以通过无催化剂条件或者铜催化剂条件下构建得到预期的含氮杂环化合物,且具有反应条件温和、产率高、催化剂用量少、毒性低、价格便宜和产物选择性高等诸多优点。所有产物的结构均通过核磁共振氢谱、红外光谱和高分辨质谱确证。部分化合物的结构经过核磁共振碳谱确证。其中化合物4d、10e和15d还通过单晶X-ray衍射分析确证。

关键词： 苯并-3-氧杂吖啶酮   苯并-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯   Aldol缩合反应   Pfitzinger反应   Friedlnder缩合反应  

摘要： 吖啶（Acridine）及吖啶酮类衍生物，是一种含氮杂环化合物，它的发现可追溯到1888年，当时Gabriel不经意合成了这种化合物。由于具有很大的角张力,吖啶环容易与亲核试剂发生开环反应，显示出良好的活性，是一类非常有高价值的含氮杂环化合物。因此,对吖啶及吖啶酮类衍生物的合成及性能的研究具有重要的意义，本论文以苯并-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯为底物，成功的合成了多种新型苯并吖啶酮骨架新型杂环化合物，所得目标化合物的结构均通过光谱表征。本论文主要分为五部分： 第一部分，在数十篇文献查阅的基础上，苯并吖啶酮及其衍生物的合成方法和性质进行综述。 第二部分，是通过一个温和的，有效地，直接的方法合成苯并-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯[16]（1），化合物(1)与羟基乙酸乙酯的醇钠发生分子间的缩合反应得到苯并邻羧基喹啉甲氧基乙酸二乙酯(2)，化合物（2）在干燥的苯中进行分子内的Claisen缩合得苯并-4-氧杂-3,4-二氢-1H-吡喃并[3,4-b]喹啉-3-羧酸乙酯(3)，最后化合物(3)酯基水解,在酸性条件下,脱羧得到苯并-3-氧杂吖啶酮（4）。 第三部分，苯并-3-氧杂吖啶酮（4）与苯甲醛及取代苯甲醛制备苯并-2-苯乙烯基-3-喹啉甲酸衍生物(5a-q)。苯并-3-氧杂吖啶酮(4)与苯甲醛及取代苯甲醛采用无溶剂研磨法在碱性条件下进行羟醛缩合反应得到化合物苯并-2-苯-乙烯基-3-喹啉甲酸衍生物(5a-q)，产率为65.5-85.0%,再以化合物4为底物与邻氨基苯甲醛在乙醇钠条件下进行Friedl nder缩合反应合成得到苯并吡喃并[3,4-b:5,2-b’]二喹啉，产率为80.2%。苯并-2-苯-乙烯基-3-喹啉甲酸衍生物(5a-q)，与丙二氰反应合成2-乙氧基-4-苯基-6H-苯[h]吡啶并[2',3':5,6]吡喃酮[3,4-b]喹啉-3-氰及衍生物,产率72.8% 第四部分，苯并-3-氧杂吖啶酮（4）与靛红及其取代靛红制备苯并-2-苯-乙烯基-3-喹啉甲酸衍生物(6a-i)。苯并-3-氧杂吖啶酮与靛红及取代靛红进行Pfitzinger反应研究，合成了一系列苯并吖啶并喹啉酸类化合物。 第五部分，以苯并-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯(1)为起始原料与胺类反应，产率:70.3-84,1%.得到N-取代-苯并-2,3-二氢-1H-吡咯并[3,4-b]喹啉-1-酮类化合物(7a-m)。

关键词： 杂环化合物   铜催化   锰催化   氧化偶联反应   咪唑啉酮   呋喃类化合物  

摘要： 杂环化合物由于其特有的生物活性和药理活性，所以很多化学工作者们都努力于开发新的杂环化合物的高效合成途径。在各种各样的合成方法中，过渡金属催化偶联反应形成C-O键、C-N键的合成成为最有吸引力的一种方法。本论文以原有的合成方法为基础，针对过渡金属催化氧化偶联反应合成杂环化合物的合成方法学进行了研究，取得的成就如下：1.铜催化[3+2]环化或氧化偶联反应合成咪唑啉酮 在传统的过渡金属氧化偶联反应中，大多数使用昂贵、稀缺和有毒金属如钯、铑、铱、金等催化剂,考虑到可持续性和环境标准，使用丰富、廉价、无毒的铜作为过渡金属催化剂应用于催化合成具有重要的研究价值和现实意义。以分子氧为氧化剂，在温和条件下，将30mol%乙酰丙酮铜应用于查尔酮、氯乙酸乙酯、吡啶或者异喹啉类化合物的氧化偶联反应，高效地合成了咪唑啉酮，并得到78%的收率。该反应不仅避免了使用贵金属钯催化剂和有毒膦配体，而且底物的适应性也很广泛，同时，得到了多种取代的咪唑啉酮的衍生物。利用分子氧作为氧化剂，多组分一步合成的方法，符合原子经济性和环境友好的要求。2.锰促进氧化偶联反应合成呋喃类化合物 不饱和羰基化合物的直接共轭加成反应主要应用在药物和天然产物的合成中。呋喃类化合物是农药和活性药物的重要成分部分，因此探索过渡金属催化氧化不饱和羰基化合物合成呋喃类化合物的方法是非常必要的。相对于现有的合成方法，采用锰催化氧化偶联反应进行C=C键、C-O键的形成有着无可替代的优势。同时，锰催化促进偶联反应具有环境友好、原子经济性好等优点，因此备受人们重视。我们利用二氧化锰与氯化锌组成的复合催化剂体系，在优化条件下，1,3-二羰基化合物与，β-不饱和羰基化合物通过C-H，C=O键的断裂和C=C, C-O键的形成氧化偶联合成了3,4-二羰基呋喃，并获得了较高的收率。该反应利用简单易得的底物，一步合成了新型的3,4-二羰基呋喃类化合物，这对合成呋喃类化合物是一个成功的探索。