关键词： 杀虫剂   含氮芳杂环化合物   药物设计   合成工艺   生物活性  

摘要： 芳基吡唑衍生物作为γ-氨基丁酸氯离子通道抑制剂在杀虫剂，抗菌剂，抗炎剂等方面有很大的运用。一系列具有C-P键的α-氨基膦酸酯常作为α-氨基磷酸的前体，可以模仿生物体内的氨基酸的作用，同时也可以参与各种蛋白质和酶的代谢活动，从而扰乱昆虫正常的生命活动而杀死昆虫。功夫菊酸有抑制昆虫神经轴突出部位的传递，从而对昆虫具有击倒和毒杀作用。酰硫脲类化合物作为一种昆虫生长调节剂，具有抑制靶标害虫的几丁质的合成，从而导致昆虫死亡的作用。\n 本论文根据活性亚结构的连接法，设计并合成了14个取代芳基吡唑氨基膦酸酯和12个取代芳基吡唑功夫酰硫脲化合物。\n 论文以取代苯胺1(a-l)作为原料在盐酸和亚硝酸的条件下重氮化得到重氮盐，然后和2，3-二氰基丙烯酸酯经过偶合，水解，脱羧，环合反应得到12个3-氰基-5-氨基-1-取代芳基吡唑2(a-l)。\n 以3-氰基-5-氨基-1-取代芳胺和芳醛缩合反应得到3-氰基-5氨基-1-取代芳基席夫碱3(a-n);然后和亚磷酸二乙酯发生Pudovik反应得到14个芳基吡唑氨基膦酸酯4(a-n)。\n 以功夫酸为原料，经过酰氯化得到功夫酰氯，再与硫氰酸钾发生反应得到功夫酰基异硫氰酸酯，最后和上述的3-氰基-5-氨基-1-取代芳基吡唑加成得到12个芳基吡唑功夫酰硫脲化合物5(a-l)。\n 所有合成的化合物经过元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱表征确证了结构。化合物4m进行了单晶培养并进行了X射线衍射，通过结构分析确定了它们的微观结构。\n 合成出来的芳基吡唑氨基膦酸酯化合物4(a-n)分别进行了生物活性测试。实验结果表明:4d，4g，4h和4i在浓度为0.1％的时候表现出了100％的杀虫效率，同时化合物4i对库蚊和家蝇的KT50分别为6\'18\"和5\'56\"，非常接近右旋胺菊脂。\n 经初步构效关系分析表明:(1)苯环上的取代基对杀虫活性有影响:吸电子基团大于供电子基团;(2)苯环上取代基位置对杀虫活性有影响:对位大于邻位大于间位;(3)苯环上取代基的数目对杀虫活性有影响:多取代大于单取代。

关键词： 含硫氮杂环丁烷   4-二氨基色满   吡唑啉   杂环化合物   不对称[3+2]反应  

摘要： 自从Anderson发现吡咯，Scheele制备呋喃以来，无数的杂环化合物被化学家们合成或发现，并广泛存在于药物分子中，且大多具有手性，因此促使人们开发高效快捷合成手性杂环化合物的方法。其中作为合成手性化合物重要手段的不对称催化越来越广泛的被应用于合成手性杂环化合物。\n 本文涉及三类手性杂环化合物的合成：\n 第一部分:设计了重氮膦酸酯与取代查耳酮的不对称[3+2]反应，获得了手性吡唑啉衍生物。本章节设计合成了一系列具有联萘及螺环骨架的手性磷酸，使其与碳酸银配位，将所生成的络合物用于催化该反应，通过对底物的设计及反应条件的优化，成功的以高选择性、高收率获得了手性吡唑啉衍生物。\n 第二部分:设计了苯硫酚、查耳酮与亚胺的三组分硫杂Michael/Mannich串联反应，并首次实现了手性相转移催化剂对该类型反应的催化。最终高收率、高选择性的合成了含有硫原子及氨基的具有多个手性中心的化合物，该化合物通过两步反应即可得到同时拥有四个手性中心、多取代的含硫氮杂环丁烷衍生物。\n 第三部分:设计了水杨醛衍生的α-氨基砜与硝基烯的不对称oxa-Michael-aza-Henry串联反应，在双氢键方酰胺催化剂的催化作用下，最终高收率、高选择性的合成了3-硝基-4-氨基手性色满化合物，并成功的将还原所得的3,4-二氨基化合物作为配体运用于催化苯乙酮的不对称转移氢化。

关键词： 氮杂环化合物   串联环化反应   四氢异喹啉   α-炔基化   不对称催化  

摘要： 生物碱是一类存在于生物体内的碱性含氮化合物，其中大多数具有氮杂环结构，常常具有光学活性以及重要的生物活性。生物碱类天然产物自发现以来，就备受化学家和药物化学家的关注，也一直吸引着化学家对其进行合成研究。发展高效的合成方法来构建生物碱骨架，对生物碱的合成研究具有重要的意义。\n 我们小组一直致力于联烯的合成以及发展联烯参与的反应来合成各类化合物，包括含氮杂环化合物。我博士期间的工作主要研究了联烯参与的Aza-Prins串联环化反应以及氮杂环化合物的炔基化反应，合成氮杂环衍生物，并应用于一些天然产物的合成当中。\n 第一部分:联烯胺参与的Aza-Prins串联环化反应\n 在我们小组成佳佳博士工作的基础上，继续研究FeCl3催化α-联烯胺参与的Prins串联环化反应。进一步的底物扩展研究表明，该反应具有广泛的底物普适性。除了带吸电子或给电子取代的芳基醛可以顺利反应外，α，β-不饱和烯醛或炔醛也可以适用。另外该反应对于杂芳环以及一级或二级烷基醛，甚至多聚甲醛，都是可以顺利进行的。同时苯环上带氟或氯取代的联烯胺，同样也可以顺利地得到目标产物。该反应条件温和、底物普适性广，是一个有效构建苯并阴异喹啉骨架的方法。\n 第二部分:氮杂环化合物的炔基化反应\n 1.发现了CuBr/PPh3催化下四氢异喹啉的α-炔基化反应，通过加入手性配体(R，Ra)-N-Pinap成功地实现Cu(Ⅰ)催化高对映选择性的α-不对称炔基化反应。该反应通过简单易得的炔、醛和四氢异喹啉，可以有效构建C1取代的四氢异喹啉化合物，并且催化剂的量可以降到1 mol％。高效的催化效率、温和的反应条件以及底物的广普适性使得该反应成为一个有效构建四氢异喹啉生物碱骨架的方法。\n 2.利用这一反应，通过简单的末端炔、苯甲醛以及6，7-二甲氧基四氢异喹啉，成功完成了(+)-dysoxyline、(+)-crispine A、(S)-(-)-trolline和(R)-(+)-oleracein E的外消和不对称全合成。其中在天然产物的手性合成过程中，经过条件优化，有效抑制了后续反应过程中的消旋化问题，以优秀的ee值得到天然产物(+)-dysoxyline、(+)-crispine A、(S)-(-)-trolline和(R)-(+)-oleracein E。\n 3.实现了四氢异喹啉的C1位炔基化反应之后，我们尝试了具有挑战性的四氢异喹啉的C3位炔基化，并取得了初步的结果。\n 4.对于简单的氮杂环，通过改变策略，成功发展了基于1，5-氢转移的氮杂环化合物邻位炔基化反应。

关键词： 含氮杂环化合物   绿色合成   催化剂   反应条件  

摘要： 众所周知，杂环化合物是一类重要的有机化合物，它们占据了已知有机化合物一半多的数量，天然界也存在着大量的杂环化合物，例如氨基酸、各类生物碱以及糖类化合物等。在众多的杂环结构中，含氮杂环尤为突出，它们通常具有独特的生理和生物活性，例如抗癌活性、抗H IV和镇痛等功效。除此之外，对含氮杂环化合物的结构修饰较为容易，可方便地引入各种功能性基团，因此含氮杂环化合物被广泛应用于医药、农药、合成、荧光和聚合物等方面。\n 针对传统杂环化合物合成存在的一些问题，本论文通过对催化剂及反应条件的筛选，发展了几类吡唑类、吡啶类化合物的高效绿色合成方法，主要工作包括以下几个部分：\n (1)吡唑类化合物的合成与表征\n 论文第一部分中我们发展了一类利用0，Y-不饱和a-酮酯与腙反应合成一系列吡唑类衍生物的髙效合成方法。该反应无需添加金属催化剂或氧化剂，是一种环境友好型反应，具有原料易得、条件温和、收率较高等优点，为制备吡唑类衍生物提供了一种新的简便合成方法。\n (2)硝酸铈胺/胺催化合成吡啶类衍生物\n 论文第二部分研宄了在硝酸铈铵/胺的催化下，利用0，Y-不饱和a-酮酯、乙酸铵与醛/酮合成吡啶的反应。该反应条件温和，产率髙，普适性好，放大量反应也能保持较高的产率，并且适用于天然的香茅醛。在研宄其反应机理时，我们分离得到了二氢吡啶中间体，对反应的机理做出来一定的解释。\n (3)碘/胺催化合成吡啶类化合物的合成与表征\n 论文第三部分研究了碘催化的形式[4+2]环化反应，该反应利用0，Y-不饱和a-酮酯、乙酸铵与醛/酮可一步法合成吡啶类衍生物,这些产物都通过了核磁、质谱、红外、单晶衍射等表征。相较于传统反应的苛刻条件，我们证明了催化量的碘与氧气的结合是一种更好的方法。该反应具有产率高、普适性好和条件温和的优点，即使当反应扩大到20mmol的时候，我们依然能以很高的产率得到目标产物，说明该反应具有潜在的应用价值。

关键词： 哌嗪类化合物   酮醇酸还原异构酶   药物设计   合成工艺   除草活性   杀菌活性  

摘要： 酮醇酸还原异构酶(KARI)是微生物和植物体内合成维持正常生命活动所需支链氨基酸——缬氨酸、亮氨酸及异亮氨酸的关键催化酶之一，同乙酰乳酸合成酶(ALS)一样，在支链氨基酸的合成中必不可少。KARI可以作为设计除草剂和杀菌剂的靶标酶，通过抑制酶的催化活性中断支链氨基酸的合成使微生物和植物死亡，从而达到杀菌除草的目的。\n 本课题组曾利用计算机辅助药物分子设计方法——基于结构的药物设计(SBDD)，以菠菜KARI复合物1.65(A)高分辨率晶体结构为基础，利用分子对接程序DOCK4.0进行MDL/ACD3D三维数据库搜寻，获得了279个与KARI结合能较低打分较高且结构新颖的小分子(KARI潜在抑制剂)。参考这些命中分子、已报道的KARI抑制剂以及KARI催化反应中间体的结构，进而设计出脒类、环丙烷甲酰胺类、环丙烷甲酰基硫脲类、三唑Mannich碱类等系列KARI酶抑制剂，以及除草、杀菌先导化合物，为后续结构新颖高活性化合物的研究提供了重要借鉴和指导。\n 本论文在已有的研究基础上，利用类似合成及活性片段拼接等分子设计原理，设计合成了四个系列共115个结构新颖的哌嗪类化合物，其结构经过1HNMR、13C NMR、IR、元素分析、高分辨质谱和X-射线单晶衍射分析确证。初步测试了目标产物的生物活性，结果表明，部分化合物具有较好的除草活性和优良的离体杀菌活性。其中，100μg/mL时化合物Ⅰ，Ⅱ和Ⅷ对油菜具有较好的抑制活性，尤其是化合物Ⅻp，Ⅻq，Ⅻr，Ⅻs对油菜的抑制活性与对照样氯磺隆相当。50μg/mL时，部分目标化合物对黄瓜枯萎病菌、花生褐斑病菌、苹果轮纹病菌、番茄早疫病菌、小麦赤霉病菌表现出较高的杀菌活性，甚至超过对照样三唑酮和百菌清的抑制活性。但是对于小麦纹枯病菌，此类化合物表现出普遍较好的杀菌活性，尤其是化合物Ⅴe的活性高达91.9％。综合分析目标化合物的杀菌活性发现，化合物Ⅴf，Ⅸc，Ⅸf,Ⅹd对多种离体植物病原菌的抑制活性都比较好，具有广谱杀菌活性。此外，部分目标化合物还表现出强效的KARI离体抑制活性，化合物Ⅰd，Ⅱb，Ⅲc，Ⅴd，Ⅵh，Ⅷn的抑制活性均高于80％，进一步地抑制常数测试结果显示化合物Ⅰd，Ⅱb，Ⅱc，Ⅱd，Ⅵg的抑制活性比KARI抑制剂IpOHA的活性还要好，尤其是化合物Ⅱd的Ki值为0.00021±0.00011μmol/L，表现出较高的抑制活性，可作为新型KARI抑制剂进行后续研究。结合杀菌生物活性数据，本文还对部分目标化合物进行了三维定量构效关系(3D-QSAR)研究，获得了较为理想的3D-QSAR模型，为今后设计高杀菌活性的哌嗪类化合物提供重要指导。

关键词： β-硝基烯   多取代咪唑化合物   1,2,4-三嗪化合物   [3+2]环化反应   [4+2]环化反应   氮杂环化合物  

摘要： 含氮杂环化合物代表了一大类比较重要的化合物类型,其衍生物在生物质和现在化学医药中都是广泛存在的,其中五元、六元含氮杂环的合成一直作为研究重点引起很多化学工作者的浓厚兴趣。本论文分别从1,3-偶极化成环反应、麦克尔加成反应、烷基化反应和Diels Alder反应等对β-硝基烯化合物在合成转化中的应用进行了归纳总结;针对不同骨架结构的咪唑衍生物的合成方法进行了综述;对从不同反应试剂出发对1,2,4-三嗪化合物的合成方法进行了总结。在研究工作中对咪唑和1,2,4-三嗪化合物的合成新方法进行研究,主要论述了通过氧化偶联或者亲核反应对C-N键构建并环化策略。利用芳基脒与β-硝基烯在碘化亚铜、联二吡啶和氧气于N,N-二甲基甲酰胺90℃下反应5小时得到多取代咪唑化合物,反应无需贵重催化剂并表现出很好的区域选择性;芳基脒与芳基酮在二价铜物种、路易斯酸和氮配体等共同催化下得到多取代咪唑化合物,此反应表现了很好的官能团容忍性和较好的收率;α-氨基酮化合物、醛和醋酸铵在催化量碘,乙醇作为溶剂40℃下过夜得到三取代咪唑化合物,此反应条件温和并且操作简单;N-氨基脒化合物与芳基乙酮在氧化剂二氧化硒以二甲亚砜为溶剂110℃下一锅法能对3,5-二取代1,2,4-三嗪化合物进行合成,N-氨基脒化合物和芳基乙炔也能以N-碘代丁二酰亚胺(NIS)为碘源,对甲苯磺酸促进二甲亚砜为溶剂下110℃下一锅法得到3,5-二取代1,2,4-三嗪,此反应策略能够以简单原料出发得到目标产物,此反应类型在生物医药领域能够有很好的应用。

关键词： 四氮唑衍生物   噻二唑衍生物   铜缓蚀剂   硫腐蚀   缓蚀性能  

摘要： 油品中的活性硫具有较强的金属腐蚀性,不但降低了油品的质量,更影响了油品的使用性能。在使用过程中,油品中的活性硫会腐蚀发动机的铜部件或者变压器中的铜线圈,给人民的生产生活带来许多安全隐患问题。缓蚀剂作为一种具有高效、经济、环保、操作简单等优点的方法,被广泛应用于金属防护方面。本文重点研究了几种含硫、氮杂环化合物在油品活性硫的作用下对铜的缓蚀性能。1.以5-巯基-1-甲基四唑(MMT)、1-(2-二甲基氨基乙基)-1H-5-巯基四氮唑(MTZ)为研究对象,采用腐蚀试验、增重法、电化学测试和表面分析等实验方法与量化计算、分子动力学模拟等理论计算相结合的方法研究了其对铜片的缓蚀性能。实验结果表明:缓蚀剂的加入有效地抑制了铜片的腐蚀,降低了铜电极的腐蚀电流密度,增大了电极表面的反应电阻,缓蚀效率大小顺序为:MTZ>MMT。理论计算表明:MMT分子的活性位点主要位于五元环的S和N原子上;MTZ分子的活性位点主要位于支链上的S、N原子上,分子动力学模拟缓蚀剂分子最终以平行的方式吸附在Cu(111)面上。2.以5-乙巯基四氮唑(EHT)、5-苄巯基四氮唑(BHT)和合成的5-苯基-1H-四氮唑(PHT)为研究对象,采用增重法、电化学测试和表面分析等实验方法与理论计算相结合的方法研究了其对铜片的缓蚀性能。实验结果表明:缓蚀剂的加入降低了铜电极的腐蚀电流密度,增大容抗弧半径,由热力学分析可知,三种缓蚀剂在铜表面的吸附行为符合Langmuir吸附模型,吸附方式属于以化学吸附为主的混合型吸附。量化结果表明:三种缓蚀剂的活性位点均位于四氮唑环及其相连的杂原子上。动力学模拟平衡构型为EHT、BHT分子平行吸附在Cu(111)面上,而PHT分子则与Cu(111)面成一定角度,五元环中的N原子优先吸附在Cu(111)面上。3.以合成的5-巯基-2-甲基-1,3,4噻二唑(MMTD)、5-甲基-2-氨基-1,3,4噻二唑(MATD)、5-巯基-2-氨基-1,3,4噻二唑(AMT)和2-氨基-1,3,4噻二唑(ATD)四种化合物为研究对象,采用电化学测试和表面分析等实验方法与理论计算相结合的方法研究了其对铜片的缓蚀性能。实验结果表明:缓蚀剂分子成功吸附在金属铜表面,且吸附行为符合Langmuir吸附等温方程,主要为化学型吸附。理论计算结果表明:缓蚀剂分子的活性位点位于噻唑环及相连的S、N原子上,四种缓蚀剂分子吸附能大小顺序为:AMT>MMTD>MATD>ATD。

关键词： 喹啉   苯并呋喃   吖啶酮   Friedl?nder反应   Pfitzinger反应   Aldol缩合反应   合成  

摘要： 喹啉及其衍生物作为一类重要的含氮杂环化合物,在化学领域有着越来越来重要的地位。人们发现多稠杂环喹啉化合物具有很好的抗肿瘤和抗癌活性,因此对于多稠杂环喹啉化合物的合成和性质研究就变得越来越有意义。本文我们以4-溴甲基-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯和5-甲基-1H-吡喃并[3,4-b]喹啉-4（3H）-酮为底物,成功的合成出了多种具有喹啉骨架的化合物。第一章,通过对近年来文献的查阅,我们对喹啉及喹啉衍生物的合成方法、化学性质以及2-苯并呋喃类化合物、吖啶及吖啶酮类化合物的合成方法与性质进行了综合的论述。第二章,我们以4-溴甲基-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯（2）为起始原料,首先在聚乙二醇-400作为相转移催化剂,K2CO3作为弱碱性催化剂,乙腈作为溶剂的条件下,与水杨醛及取代水杨醛反应得到了2,4-二-（2-苯并呋喃基）-3-喹啉甲酸类衍生物（3ah）。接着我们利用具有特定官能团的邻羟基苯乙酮与化合物（2）反应得到了2,4-二-(2-（3-甲基）-苯并呋喃基)-3-喹啉甲酸类衍生物（4ac）。所有化合物的结构通过了IR、1HNMR、13CNMR、HR-MS进行表征。第三章,我们以4-溴甲基-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯（2）为底物,与亚磷酸三乙酯发生膦叶丽德反应得到中间体。中间体分别与苯甲醛及取代苯甲醛、萘醛、杂环醛反应得到2,4-二-（苯乙烯基）-3-喹啉甲酸乙酯衍生物（5aw）。所有的化合物都经过了IR、1HNMR、13CNMR、HR-MS的表征。第四章,我们首先以2-氯甲基-4-甲基-3-喹啉甲酸乙酯（1）为底物,首先发生Williamson反应生成二酯（6）,接着化合物（6）发生Claisen缩合得到5-甲基-4-氧代-3,4-二氢-1H-吡喃并[3,4-b]喹啉-3-甲酸乙酯（7）,然后在18%的稀盐酸中脱羧获得5-甲基-1H-吡喃并[3,4-b]喹啉-4（3H）-酮（8）。化合物（8）分别与邻氨基羰基化合物和靛红及取代靛红发生Friedl?nder反应和Pfitzinger反应。以80.5-85.7%的收率得到了吡喃并[3,2-b:5,4-b`]二喹啉衍生物（9ad）和68.1-80.4%的产率得到14-甲基-6H-吡喃并[3,2-b:5,4-b']双喹啉-8-甲酸类衍生物（10ar）。所有的化合物都进行了IR、1HNMR、13CNMR、HR-MS的表征。第五章,在本章我们以5-甲基-1H-吡喃并[3,4-B]喹啉-4（3H）-酮（8）为底物,与芳香醛无溶剂研磨的条件下发生Aldol缩合反应,以78.8-90.2%的收率得到了（Z）-3-亚苄基-5-甲基-1H-吡喃并[3,4-b]喹啉-4（3H）-酮类衍生物（11ar）。所有的化合物我们都经过了IR、1HNMR、13CNMR、HR-MS的表征。

关键词： 含硫杂环双-?-二酮   双查尔酮   双-1H-吡唑   双-?-二酮硼合物   三唑并噻二唑   光谱性质   抗菌活性  

摘要： 有机杂环化合物在医药、合成、材料等方面具有广泛的用途。主要包括三种类型:有机含氮化合物、有机含氧化合物和有机含硫化合物。从数量上说,有机硫化合物在石油和动植物体内的含量仅次于含氧或含氮的有机化合物。本文设计合成了6种含硫并杂环双-?-二酮化合物,5种双-1H-吡唑衍生物,6种双-?-二酮醋酸硼衍生物,6种双-?-二酮二氟硼化合物,8种双查尔酮化合物和12种三唑并噻二唑化合物。本文主要分为六个章节:1、叔丁醇钾为催化剂,3,4-二甲基-2,5-二乙酰基噻吩化合物与芳香酯通过Claisen缩合反应,合成6种新的含硫并杂环双-?-二酮化合物。通过1H NMR,MS,IR与元素分析确认结构,并对目标产物的紫外吸收性能进行了检测。2、双-?-二酮化合物与水合肼反应,得到了5种新的双-1H-吡唑衍生物,依次通过1H NMR,MS,IR与元素分析确认了结构,并对目标产物的紫外可见光谱进行了检测。3、双-β-二酮配体与新制的醋酸硼溶液反应,合成6种新的双-?-二酮的醋酸硼合物。通过1H NMR,MS,IR与元素分析确认结构。对6种衍生物的荧光及紫外可见光谱进行研究,讨论了结构对光谱性质的影响。4、双-?-二酮化合物与三氟化硼乙醚进行螯合反应,生成6种新的双-?-二酮二氟硼合物。通过1H NMR,MS,IR与元素分析确认结构。对双-?-二酮二氟硼合物的荧光和紫外可见光谱的性质进行研究,讨论结构对光谱性质的影响。5、3,4-二甲基-2,5-二乙酰基噻吩化合物与芳香醛反应,合成了8种新的双查尔酮化合物。通过1H NMR,MS,IR与元素分析确认结构。并检测化合物的抑菌活性。6、从芳香酯与水合肼反应生成酰肼出发,设计一系列的反应得到12种三唑并噻二唑化合物。通过1H NMR,MS,IR与元素分析确认结构。确认化合物具有较好的抗细菌和真菌活性。

关键词： 苯并噁唑   1,3,4-噁二唑   芳香胺   酰腙   二醋酸碘苯   反应机理  

摘要： 苯并噁唑类化合物和1,3,4-噁二唑类化合物都是含有N,O杂原子的五元杂环化合物,具有抗菌、消炎的活性,在医药和农用化学品领域表现出了广谱的生物学特性。论文分别研究了通过氧化脱氢环合反应制备苯并噁唑类化合物和氧化脱碳环合反应制备1,3,4-噁二唑类化合物的新方法。第一部分研究的是以邻羟基苯胺类化合物氧化脱氢、环合获得苯并噁唑类化合物。首先通过条件试验,以2-(2-硝基苄基)氨基苯酚为底物,对氧化剂、反应温度及溶剂进行了筛选,确定了最佳反应条件为:二醋酸碘苯为氧化剂,与氧化底物的摩尔比2.2:1;氧化反应溶剂为氯仿;反应温度为室温。首先通过氨基苯酚和芳香醛反应,获得相应的亚胺;通过硼氢化钠还原反应获得二十个芳香胺;最后以实验室获得的最佳条件,对获得的20个芳香胺进行氧化反应研究,获得相应的苯并噁唑类化合物,收率在17%-99%,并且发现当氧化底物氨基苯酚取代基为供电子基对叔丁基时,目标产物的收率普遍高于取代基为硝基和氢时产物产率。当芳香醛为苯甲醛或邻硝基苯甲醛,或为含噻吩环或呋喃环的芳醛时,目标产物的收率较高。第二部分研究内容为通过氧化芳酮碳酰腙脱碳、氧化环合来获得1,3,4-噁二唑类化合物。首先通过条件实验,以苯乙酮N-苯甲酰腙为底物,对氧化剂、反应温度及溶剂进行了筛选,确定了最佳反应条件为:醋酸铜为氧化剂,氧化反应溶剂为二甲基亚砜;反应温度为120℃。通过芳香酮和酰肼反应,获得相应的酰腙;然后以实验室获得的最佳条件,对获得的酰腙进行氧化反应研究,获得相应的1,3,4-噁二唑类化合物。另外,氧化产物经H NMR、C NMR、IR结构确证。通过捕捉氧化反应进程中中间体的方法,提出了相应的反应机理。