关键词： 过渡金属催化   碳氢键活化   含氮杂环的合成   含氧杂环的合成  

摘要： 杂环化合物是一类重要的有机化合物,许多天然的和人工合成的杂环化合物均具有潜在的药理活性,此外,杂环化合物广泛存在于合成药物以及天然产物中,是生物学、药物学、有机合成及染料化学的重要研究对象。近年来,过渡金属催化的碳氢键官能化反应在构筑碳碳键及碳杂键方面取得了飞速发展,逐渐成为现代有机和合成的重要手段。利用碳氢键活化反应制备杂环化合物成为当前研究的热点。故此,本论文拟利用该方法合成具有潜在应用价值的含氮及含氧杂环,旨在开发新的含氮配体及荧光分子,主要内容包括:1.基于铑催化碳氢键活化反应合成炔基取代的异喹啉及二异喹啉。发展了铑催化的苯乙酮肟的碳氢键活化环化反应——通过控制反应的条件,选择性的合成炔基取代的异喹啉及二异喹啉。通过对反应底物的拓展,发现各种苯乙酮肟均可以与二炔反应,其中供电子的底物反应产率比吸电子的底物略高,对位取代的底物反应产率比邻位的高;芳基取代的二炔及烷基取代的二炔均可以以中等到良好的收率得到目标化合物。通过对反应动力学同位素效应研究,发现反应的KIE为2.0,表明该反应的决速步中包含了碳氢键活化过程。2.基于铑催化碳氢键活化反应合成炔基取代香豆素类化合物及其荧光性能的研究。发展了铑催化的二甲氨基硫代甲酸苯酯与1,3-二炔或端炔为原料通过C-H键活化及C-N键断裂,一锅法合成各种炔基取代的香豆素类化合物,并对各化合物的荧光性能进行了深入的研究。通过对底物适用性的考察发现各种酚如取代苯酚、萘酚均可以与1,3-二炔反应,以中等到良好的收率得到目标化合物;无论芳基取代的1,3-二炔还是烷基取代的1,3-二炔均可以与地无反应得到各种芳基炔和烷基炔取代的目标化合物。此外,在研究中发现直接使用端炔,在两倍当量铜盐存在下也可以实现炔基取代的香豆素的合成。通过对目标化合物炔基的官能化反应顺利得到了1,2-二酮,烯烃,烷烃和双杂环。通过对产物进行单晶培养和单晶解析,确定其结构为3-取代基乙炔基取代的香豆素结构。在研究炔基取代的香豆素化合物的荧光性质中,发现改变香豆素单元上的取代基可以改变化合物的吸收和发射波长,而引入对甲氧基苯基和三甲基甲硅烷基乙炔基时反应的荧光量子产率最高,为0.57。

关键词： 恶唑烷酮类螺杂环化合物   氮氧杂烯丙基阳离子   环加成反应   苯并呋喃酮  

摘要： 螺环化合物结构稳定,拥有相互垂直的两环平面,在各种天然产物中都广泛存在。其具有的刚性结构使其不易发生消旋化,特定情况下,能构成不对称分子,甚至某些特殊性质如螺共轭、螺超共轭等,也是其所独具的。由于这些独特的结构与性质,螺杂环化合物在生物医药、发光材料、不对称催化等各种领域都有广泛的应用。其广泛的应用前景、新颖的结构和较高的潜在生物活性,使得有机合成化学家们对螺杂环化合物的合成有着浓厚的兴趣。同时很多螺杂环天然产物及生物活性分子中都能发现恶唑烷酮结构,它们被证明具有潜在的抗菌、抗癌、抗偏头痛的性质。针对对恶唑烷酮类化合物的药物开发与探究发现其在细菌性感染的治疗方面有着较高的应用价值。因此开发出一种简单、有效、高产率的合成恶唑烷酮类螺杂环化合物的方法极其重要,在新药的研发以及功能材料的拓展方面都有非常重要的实用价值和学术意义。而本课题便是基于氮氧杂烯丙基阳离子的探究,利用α-溴代氧肟酸盐类底物在布朗斯特碱的作用下原位生成氮氧杂烯丙基阳离子中间体,再与苯并呋喃酮进行[3+2]环加成反应生成恶唑烷酮类螺杂环化合物。鉴于恶唑烷酮类螺杂环化合物的重要性,我们对该反应进行了进一步的反应条件筛选,在模板反应的反应条件方面,尝试了各种有机碱、无机碱、溶剂,最终确定二异丙胺作碱,六氟异丙醇作溶剂,环境温度下反应12小时即以接近100%的产率得到具有螺-4-恶唑烷酮结构的产物。该反应操作简便,产率高,官能团适应性好,底物适用范围广,即使在克级规模上进行该反应,产率也不受影响。此外,通过对产物中环外双键进行结构修饰可实现产物的高度官能化,如双键的环氧化和氢化还原均能以很高的收率完成。此外,我们还将该反应用于天然产物的修饰,雌酚酮(Estrone)在我们的反应体系中能够以较高的收率和接近100%的非对映选择性得到相应的具有螺-4-恶唑烷酮结构的产物,证明了该反应在对药物中间体和具药用价值化合物的修饰方面具有极高的潜在应用价值。本研究作为氮氧杂烯丙基阳离子在[3+2]环加成领域的进一步探究,在为其反应性、参与的反应范围方面提供新的研究思路的同时,也在利用其简单易得的优点发展一系列快速建立具有生物活性的新化合物库的方法方面提供了新的见解,尤其是在对生物活性分子或天然产物的中后期修饰方面,本研究更是提供了一种便捷快速的策略。

关键词： 杂原子活化   烯酮   多组分   串联反应  

摘要： 含氮杂环化合物是自然界中存在最广泛的杂环类化合物,在化学以及许多相关产业如药物、材料、精细化学品等领域均具有重要意义。杂原子活化的烯酮类化合物是重要的有机合成中间体,其多样化的反应位点可用于设计不同的有机反应来实现多样性或目标性导向有机合成。本论文的主要研究内容是基于活化烯酮化合物,包括烯胺酮和二硫缩烯酮为关键合成子的串联新反应在合成吡唑啉、吡唑、喹啉、吡啶等含氮杂环化合物中的应用。主要研究工作包括四方面的内容。第一部分,水介质中串联反应合成吡唑啉。我们使用水为溶剂,醋酸添加剂,在温和条件下实现了烯胺酮和磺酰肼之间的串联反应,通过形成两个新的C-N键与一个C=N键构建了吡唑啉杂环骨架,提供了一条简便实用的吡唑啉化合物的绿色合成路径。第二部分,二硫缩烯酮和磺酰肼串联反应合成吡唑。以吡唑啉的合成工作为基础,我们采用二硫缩烯酮作为替代的活化烯酮底物和磺酰肼反应。通过进一步对溶剂与酸催化剂的调控,实现了取代基位置不同的两种吡唑化合物的选择性合成。第三部分,基于烯胺酮的Povarov三组分应选择性合成2,3-二取代喹啉。以烯胺酮、醛与苯胺为原料,在Cu I/Tf OH共同作用下实现了2,3-二取代喹啉的三组分合成。与传统的基于端炔或端烯Povarov反应生成2,4-二取代的喹啉不同,本方发所得产物为2,3-二取代喹啉化合物,为结构多样的喹啉化合物合成提供了新途径。第四部分,不同烯胺酮和醛三组分反应合成吡啶。本部分工作我们采用NH2和N,N-双取代两种不同结构的烯胺酮和醛作为原料,以Cu I为催化剂实现了三组分串联反应合成多取代吡啶的合成。通过形成两个新的C-C键与一个C-N键,建立了2,3,5,6-四取代吡啶类杂环化合物的新合成方法。

关键词： 吗吩衍生物   苯醌单缩酮   1,1-烯二胺   吲哚化合物  

摘要： 含氮杂环化合物广泛存在于自然界中,因其具有丰富多样的结构,特殊的性质,良好的生物活性以及被广泛地应用于众多领域。其中的吲哚和吗吩类化合物因具有潜在的生理活性和药用价值受到人们的关注。一方面,吲哚是一类重要的杂环化合物可作为合成中间体合成药物,天然产物等。另一方面,由于氟原子具有特殊的性质,使得含氟化合物具有更好的生理活性。基于此,我们以邻二氟苯为底物合成了一系列氟代3-硝基吲哚类化合物。基于以1,1烯二胺或烯胺酮或烯胺酯与苯醌单缩酮在溶剂中加热回流,通过迈克尔,杂迈克尔反应合成两个系列的高功能化吗吩类衍生物。第一章:对含氮杂环化合物,吗吩衍生物,吲哚化合物的研究进展进行了简要的综述。第二章:基于不同类型的苯醌单缩酮1或苯醌亚胺缩酮2与烯胺酮或烯胺酯3在丙酮溶剂中回流,DBU促进下通过迈克尔和杂迈克尔反应合成分子多样性的吗吩衍生物II-5I-7。有趣的是,当用环状烯胺酮4与苯醌单缩酮1反应时,该反应通过杂迈克尔反应和1,2-加成反应,得到的是另一类吗吩类衍生物II-8.第三章:建立了一种基于苯醌单缩酮1与易得原料1,1烯二胺2反应合成吗吩类衍生物III-3II-4的合成方法,该反应以乙醇或1,4-二氧六环作为溶剂,碳酸铯促进下,“一锅法”以58%0%的产率合成50个目标化合物。该方法具有合成成本低,反应溶剂绿色,条件温和,原子经济性,高产率及产物具有潜在的生物活性等显著优势。第四章:建立了一种简洁,高效合成含氟吲哚IV-3gV-3h类化合物的方法,该方法以1,1-烯二胺类化合物2和邻二氟苯1ac为反应原料,在乙腈溶剂中碳酸铯促进下室温反应0.5小时,通过区域选择核取代反应(SNAr)合成吲哚化合物IV-3aaV-3co,产率达60%6%。所合成目标化合物结构均通过HNMR,CNMR,IR,HRMS等谱学手段进行了表征,并通过X-Ray单晶衍射对所培养出的部分化合物的单晶进行了测定,进一步确定了化合物的结构。

关键词： 杂环化合物   嘧啶化合物   无金属   多组分反应  

摘要： 含氮杂环化合物作为杂环化学中最重要的化合物之一,具有种类繁多、数量庞大、分布广泛、应用价值大的特点,是医药、农药、材料、染料和其它精细化学产品的结构组成单元。尤其是含有嘧啶环结构的杂环化合物具有独特的生物活性和药理活性,是许多天然产物、医药、农药和功能材料的基本骨架,在医药化学和材料化学中用途广泛而成为各国化学家研究的热点课题。鉴于嘧啶杂环化合物的应用价值,化学家们一直致力于研究嘧啶杂环化合物的合成方法及应用。文献中报道了大量合成这类化合物的方法,它们有自己的特色和优缺点,尽管如此,发展新型的串联反应,从简单的操作步骤、简单易得的原料出发,来合成嘧啶杂环化合物仍然有重要的意义。在这样的背景下,本文研究了以脒为底物的串联环化反应制备2,4,6-三取代嘧啶类化合物的合成方法及性质。本文研究了以脒、炔、醛为底物,t-BuOK为碱,DMSO为溶剂,在温度为120℃的条件下实现了2,4,6-三取代嘧啶化合物的合成。该反应的亮点是无金属催化实现多组分参与的“一锅法”反应;另外,该方法所需条件简单温和,反应原料简单易得,具有良好的原子和步骤经济性、底物适应性。机理研究表明炔和醛形成了中间体,该中间体在碱的作用下和脒进一步反应再经历环化-氧化过程。

关键词： 有机电致发光器件   热激活延迟荧光   客体   橙红光   外量子效率  

摘要： 有机发光二极管(OLEDs)具有亮度高、功耗低、视角宽、响应速率快、可主动发光、全彩显示等优点,广泛应用于固态照明和平板显示领域,在学术界和工业界具有广阔的发展前景。近年来,在国内外科学家和工程师们的努力下,开发出了继传统的荧光材料和磷光材料之后的第三代有机电致发光材料,也就是热激活延迟荧光材料(TADF),它同时具有荧光材料和磷光材料的发光特点。通常将TADF材料作为OLED的客体材料,按一定比例和主体材料进行掺杂,掺杂后的材料作为OLED的发光层,这样不仅避免使用磷光材料需要的铱(Ir)和铂(Pt)等稀有的贵金属,还可以提高器件的性能。因此,开发新的TADF客体材料特别重要。本论文基于N-苯基-4-溴-1,8-萘酰胺、7,10-二溴-2,3-二氰基吡嗪菲和2,3,4,5,6-五氟苯腈,通过改变其取代基种类和数目,设计并合成了一系列纯有机小分子D-A型和D-A-D型的TADF材料。并且对这些材料的化学结构、热学、光物理、电化学和器件性能进行了研究。第一章中,首先简单介绍了有机电致发光的历史进程、工作原理、器件结构、性能指数和材料分类;然后重点介绍了 TADF的历史进程、基本原理和材料类型;最后简要阐述了本论文的研究思路。第二章中,以吩噁嗪、吩噻嗪和1,3-二咔唑基苯基为给电子基团,通过Suzuki等反应将给电子基团连接到萘酰亚胺吸电子基团上,合成了三种新的化合物PXZ-NPA、PTZ-NPA和mCP-NPA。研究并对比了这三种化合物的热学、光物理和电化学性能,发现它们的分解温度都较高,稳定性较好,材料PXZ-NPA的荧光发射波长为635 nm,可以作为红光TADF材料,通过循环伏安曲线计算出了能级值,发现它们都有较深的LUMO能级,较浅的HOMO能级,且能隙较小,有利于空穴和电子传输,提高器件性能。通过器件的制备,发现以材料PXZ-NPA为客体材料、CBP为主体材料制备出来的器件性能最好,最大外量子效率(EQEmax)为5.1%,启亮电压为4.0 V,当亮度达到4072 cd/m2时,所需要的电压为18.2 V。第三章中,通过简单的偶联反应,合成基于吩噁嗪、吩噻嗪、咔唑衍生物和吡嗪菲的客体材料,分别为PXZ-DCPP、PTZ-DCPP、DDPhCzDCPP和DDTPACzDCPP。对这四种化合物的热稳定性进行研究,发现它们的分解温度都较高,均在300 ℃以上,稳定性良好;通过光物理性能的研究,发现材料DDPhCzDCPP和DDTPACzDCPP可作为橙红光的材料;通过循环伏安曲线,发现材料PXZ-DCPP的能隙值最小,仅为1.26 eV,且通过制备器件,发现以PXZ-DCPP为客体材料、CBP为主体材料掺杂后作为发光层制备出来的器件性能最好,最大外量子效率可以达到17.4%。,启亮电压为3.2 V,当亮度达到11766 cd/m2时,所需要的电压为15.2 V。第四章中,分别用吩噻嗪和吩噁嗪对2,3,4,5,6-五氟苯腈进行修饰,用NaH法分别制备了 3PXZFCN、4PXZFCN、3PTZFCN和4PTZFCN四个目标产物。通过对这四种化合物的电化学、热学和光物理性能的研究,发现材料3PTZFCN的稳定性最好,分解温度可达到405 ℃,玻璃化转变温度可以达到130 ℃,材料4PXZFCN的发射波长发生明显的红移,可以作为橙光材料。分别用这四种材料制备器件,外量子效率分别为2.3%、3.3%、1.7%和2.1%,以材料4PXZFCN为客体材料、CBP为主体材料掺杂后作为发光层制备出来的器件性能最好,启亮电压为3.8 V,当亮度达到5851 cd/m2时,所需要的电压为13.6 V。第五章,对本论文的研究内容进行了总结,并且对TADF OLEDs的发展做出展望。

关键词： 烯胺酮   2-羟基-1,4-苯并噁嗪   喹喔啉   2,3,4-三芳基喹啉   2,4,6-三芳基吡啶  

摘要： 杂环化合物广泛地存在于自然界中,在天然产物、医药分子、功能材料等领域有重要的应用。开发高效合成新型杂环化合物的方法一直是有机合成化学中的研究热点。传统合成杂环化合物的方法主要采用羰基化合物与胺、醇或硫醇等的缩合反应,如Paal-Knorr缩合反应,Hantzsch缩合反应等。但传统合成路线存在反应条件苛刻,底物普适性不高等问题。近年来,基于过渡金属催化的环化反应合成杂环化合物引起化学家的广泛关注,但过渡金属价格较高,并且容易造成金属残留。因此,开发无过渡金属参与的高效合成新型杂环化合物的方法更加重要。烯胺酮兼具烯胺的亲核性和烯酮的亲电性,具有丰富的反应位点,在杂环合成中起着重要作用。烯胺酮在不同条件下存在多种互变异构,可以通过1,3-H迁移异构化,形成β-亚胺酮结构;通过1,5-H迁移异构化,形成亚胺烯醇结构,但主要以稳定的β-氨基烯酮结构形式存在。目前主要开发了该构型在杂环合成中的应用,β-亚胺酮、亚胺烯醇构型在杂环合成中的应用相对较少。近年来,我们课题组对亚胺烯醇构型在杂环合成中的应用进行了探索,在无过渡金属参与的条件下合成了三氮唑、吡啶、苯并[b][1,4]氧氮杂卓、N-(2-吡啶)吡咯等多种杂环化合物。在前期的研究基础上,本论文主要开展了如下研究:(1)在烯胺酮的氨基上引入邻羟基苯基,在高碘化合物的介导下,酚基氧化去芳构化后,分子内捕捉亚胺烯醇的醇羟基得到螺内酯化合物,在EtN及O参与下,螺内酯化合物发生开环重建,室温下空气中“一锅法”高效合成了一系列2-羟基-1,4-苯并噁嗪化合物,空气中的氧分子为目标产物结构中的羟基提供氧源。(2)在烯胺酮的氨基上引入邻乙酰氨基苯基,在醋酸碘苯的介导下,乙酰氨基苯基氧化去芳构化后,分子内捕捉亚胺烯醇的醇羟基,通过开环重建、分子内脱水,高效简便地合成了一系列喹喔啉化合物。(3)以NH烯胺酮和苯炔前体为底物,在氟离子的作用下,得到C2位置芳基化的烯胺酮中间体,以该烯胺酮的亚胺烯醇结构作为氮杂二烯前体,与另一分子苯炔发生[4+2]氧化环加成反应,合成了一系列2,3,4-三芳基喹啉,在目标产物中引入了两个苯环结构(4)以NH烯胺酮和查尔酮为底物,在碱性条件下,选择性控制烯胺酮对查尔酮的亲核进攻位点,通过Michael加成、分子内亲核加成、消除、芳构化合成了一系列2,4,6-三芳基吡啶化合物

关键词： 含氮杂环化合物   官能化异腈   β-啉   选择性   去芳构化   不对称  

摘要： 含氮杂环化合物在药物化学中扮演非常重要作用。非官能化的异腈作为C1合成子已证明是一种高效的含氮化合物合成方法，但非官能化异腈(RNC)R的化学合成价值有待开发。官能化的异腈由此而出，即在异腈(NC)中引入官能团(R)用以捕获活性亚胺中间体，从而构建含氮杂环化合物。利用钯催化官能化异腈环亚胺化策略可以高效地构建结构复杂的含氮杂环化合物。丰富的官能团决定了官能化的异腈在含氮杂环化合物的合成上具有广阔的前景。　　如何在非导向基团下，通过反应条件的调控来实现选择性活化多样性C(sp2)-H键的/环亚胺化合成不同的产物是一个挑战。我们通过反应条件的调控成功实现了亚胺钯选择性活化C(sp2)-H键/环亚胺化，从同一底物出发选择性合成不同的产物。六元环产物-3，4-二氢异喹啉的合成由配体、温度和溶剂控制;而五元环产物-1H-异吲哚的合成由配体与底物的位阻效应共同决定。密度泛函理论计算很好地解释了该反应的选择性是由于反位效应。　　经典的β-咔啉合成方法需要在苛刻条件下，而近来发展的β-咔啉合成方法的底物合成步骤繁琐。我们通过官能化异腈的策略，以来源易得的色氨酸乙酯为原料合成色氨酸异腈，发展一种简单的、实用的方法通过钯催化色氨酸异腈环亚胺化高效地合成β-咔啉化合物。该方法在温和条件下，不但合成在β-咔啉母核上每个位置不同取代基的β-咔啉化合物，还通过串联的烯烃插入/环亚胺化反应合成异色满、氧化吲哚取代的β-咔啉化合物。　　由于螺假吲哚化合物在酸性条件下不稳定、亚胺与亚胺三聚体间相互转化平衡造成的鉴别与分离困难与合成季碳中心的困难，吲哚的不对称去芳构化难度大。我们设计一类新型的官能化异腈-3-（2-异氰基苄基）-2-甲基吲哚，在温和的条件下，成功克服了异腈的强配位能力对配体过渡金属络合物的影响，通过吲哚的不对称去芳构化反应构建螺假吲哚化合物，取得优良的产率与对映选择性。

关键词： 二芳基高价碘   占吨酮   苯并吡喃酮   亲电芳基化环化  

摘要： 有机高价碘化合物由于其反应温和、活性高以及便于制备及保存等特性近年来成为有机化学研究者们关注的重点。作为方法学研究中能够提供各种官能团的试剂,二芳基高价碘鎓盐在杂环化合物的合成中有着优秀的表现。二芳基碘鎓盐在金属催化剂的存在下能够形成芳基正离子与各种亲核底物发生反应。近年来报道的一些工作表明,二芳基高价碘的亲电芳基化过程不仅能够实现底物的芳基化还能进一步的发生环化反应从而形成新的环化产物。由于二芳基高价碘在金属催化剂作用下形成的芳基正离子被亲核进攻后,其邻位碳原子仍带有一定亲电性,从而能够再次被亲核进攻从而发生环化。杂环化合物在自然界中广泛存在,许多的天然分子以及功能分子均含有杂环骨架。杂环化合物在生物医药以及材料学等领域均有着广泛的应用。因此构建杂环化合物的方法一直以来也是有机合成方法学中的一个研究重点。有关含氮杂环化合物的合成方法学研究近年来有着诸多报道而含氧杂环化合物的合成方法学研究相对较少。本文利用二芳基高价碘化合物以及其他简单易得的化合物,合成各种功能型杂环骨架化合物,具有反应便捷温和,步骤简单经济并且能够实现取代基的自由调控的特点。产物经过修饰及衍生化实验能够得到具有一定实际应用价值的衍生化产物,并对其光学特性进行了测试。实现了以下开创性成果:1.设计二芳基高价碘与水杨酸甲酯类化合物的醚化、分子内环化反应,通过简单易得的原料实现占吨酮类化合物的合成,为占吨酮类化合物的合成研究提供了新的方法,同时实现了占吨酮类化合物取代基的自由调控。2设计β-羟基羧酸甲酯类底物与二芳基高价碘化合物的反应,实现了苯并吡喃酮类化合物的合成。为苯并含氧杂环的合成提供了新的思路;将所得杂环化合物进行衍生化实验以验证产物的应用性。本论文采用二芳基高价碘鎓盐和各种简单底物发生反应来构建杂环化合物,为杂环化合物的合成提供了新的思路,反应具有条件温和步骤经济的特点,并且实现了产物取代基的自由调控。

关键词： 非均相催化   水相反应   吲哚   迈克尔加成反应   缩合反应  

摘要： 在传统有机反应中,通常使用有机溶剂作为反应媒介。反应结束后,需要对产物进行柱层析、重结晶等分离纯化操作,通常这些操作需要使用大量的有机溶剂,从而造成一定的环境污染。因此,如何有效减少有机溶剂的使用成为有机合成中一个重要的研究方向。为了减少柱层析等操作,简化产物分离步骤,以及减少有机溶剂使用,本文提出了以固体酸作为催化剂,以含水体系为反应媒介的反应策略,利用有机物在水中溶解度差异,调控含水体系的成分与比例,使产物更易于从水相中分离。并探究了这一反应策略在吲哚化合物的衍生化和苯并噻唑类化合物的合成中的可行性与通用性。主要工作如下:1.制备聚苯二乙烯负载的三氟甲基磺酰亚胺类固体酸(H-PDVB-SSFMI),酸含量0.77 mmol/g。其结构和表面性质通过FT-IR,TG,TEM,N吸附-脱附,接触角测试等手段进行表征。水接触角和乙醇接触角分别为140.6°和<20°,表明其具有优异的疏水亲乙醇性能。固体酸材料的比表面积为297 m2/g,富含介孔及微孔。2.为验证使用固体酸催化水相反应,调控含水体系,使产物易于从水相中分离这一反应策略,以达到减少柱层析等操作,简化产物分离步骤以及减少有机溶剂这一目标的可行性,探究了固体酸(H-PDVB-SSFMI)在水相中催化吲哚和α,β-不饱和酮的迈克尔加成反应的催化活性。优化后的实验条件如下:控制温度为50 C,以2.0 mL 40%乙醇-水溶液为溶剂,反应物按化学计量比投料,催化剂用量10 mol%,吲哚与α,β-不饱和酮的加成反应的产率可达92%,其分离过程不需柱层析分离,简单的洗涤、过滤、干燥便可得到产物,达到了减少柱层析等操作,简化产物分离步骤,以及减少有机溶剂使用的预期目标。3.为了研究使用固体酸催化水相反应,调控含水体系,使产物易于从水相中分离的反应策略在吲哚反应中的通用性,探究了固体酸(H-PDVB-SSFMI)在水相中催化双吲哚烃基化合物的合成的催化活性。优化后的实验条件如下:控制温度为50 C,以2.0 mL 50%乙醇-水溶液为溶剂,催化剂用量5 mol%,产率可达99%。同样,产物分离过程不需柱层析分离,简单的洗涤、过滤、干燥便可得到产物。4.为了进一步研究使用固体酸催化水相反应,利用有机物在水中溶解度差异,调控含水体系,使产物易于从水相中分离的反应策略在有机合成反应中的通用性,探究了固体酸(H-PDVB-SSFMI)在水相中催化苯并噻唑类化合物的合成的催化活性。优化后的实验条件如下:控制温度为50 C,以3.0 mL 30%乙醇-水溶液为溶剂,催化剂用量10 mol%,产率可达84%。产物分离过程不需柱层析分离。