关键词： 二氯二茂钛   Br(?)nsted酸   芳香胺   α-酮酯   3-吡咯啉-2-酮   喹啉  

摘要： 氮杂环结构骨架因其独特的生物活性、物理化学性质以及在许多领域的广泛应用而成为有机化学的重要分支之一。通过有效控制反应路径,将简单的起始材料选择性转化为多种杂环结构面临着巨大挑战。本文以前过渡金属配合物Cp2TiCl2为Lewis酸前体,通过配体Br(?)nsted酸及溶剂的协同调控,构建不同的茂钛Lewis酸/Br(?)nsted酸反应体系分别合成五元、六元氮杂环化合物,实现了芳胺与α-酮酯向氮杂环化合物的高效选择性转化。主要内容及取得的结果如下:(1)利用二氯二茂钛Lewis酸前体的可调控性和环戊二烯基独特的亲油属性,通过引入合适的Br(?)nsted酸配体对硝基苯甲酸,发展了一种稳定的金属有机表面活性剂催化剂。该催化剂在水/氯苯乳液体系中高效催化了芳香胺与α-酮酯的反应,成功制备了 3-吡咯啉-2-酮及其衍生物。该方法的建立,成功拓展了廉价易得、对空气和水稳定的二氯二茂钛在乳液催化方面的应用,也为3-吡咯啉-2-酮衍生物的合成提供一种方便、高效、快捷的方法,并利用偏光显微镜、高分辨质谱、X-Ray单晶衍射等现代分析手段对机理进行了初步探究。(2)发展了一种3,5,6-三氯水杨酸协同二氯二茂钛在乙醇/水的绿色体系中催化芳香胺与α-酮酯合成四氢喹啉化合物的方法。该方法无需使用贵金属,避免了催化剂、底物的预合成,为四氢喹啉衍生物的合成提供一种绿色、新颖、有探究价值的策略。通过高分辨质谱及X-Ray单晶衍射分析证实了催化活性物种为[Cp2Ti(OOOC)PhCl3]。(3)发展了一种5-磺基水杨酸协同二氯二茂钛催化芳香胺与α-酮酯合成1,2-二氢喹啉衍生物的方法。该方法反应条件温和、高效、底物适用性良好,成功获得16例1,2-二氢喹啉类化合物,最高收率达95%。机理研究发现,可能的催化活性物种是[Cp2Ti(OOOC)PhSO3H],该物种通过活化α-酮酯来促进分子间脱水缩合,并进一步加速了中间体向目标产物的转化。

关键词： HAS   可见光氧化还原催化   串联成环   含氟杂环化合物  

摘要： 近年来,通过均裂芳环取代(HAS)过程合成杂环类化合物越来越受到科学家们的广泛关注。该方法为构建新的碳-碳以及碳-杂键提供了良好的方法。可见光催化氧化还原反应由于绿色,高效等特点逐渐成为研究的热点之一。利用可见光催化氧化还原反应,经历HAS过程可以高效地合成一些杂环化合物。论文介绍了近年来通过HAS过程合成不同杂环化合物的方法。在此基础上,主要论述了通过可见光催化串联环化反应,开发了两种不同的方法合成含氟杂环化合物。论文的主要内容包括以下两个方面:1.可见光催化炔丙基芳胺串联成环合成含氟喹啉。开发了一种可见光催化下,炔丙基芳胺与含氟的溴代酯通过自由基串联成环合成含氟喹淋类化合物的方法。该反应条件温和,并且底物的适用性也比较广泛。苯环上含有不同取代基团的炔丙基芳胺都能够较好地反应,得到中等至较好收率的产物。通过机理研究,该反应可能经历脱氢芳构化过程。2.可见光催化二芳基乙烯基醚串联成环合成含氟二苯并吡喃。溴代含氟试剂在可见光催化剂作用下产生氟甲基自由基,与二芳基乙烯基醚加成,进而发生串联成环反应合成含氟的二苯并吡喃类化合物。该方法底物的兼容性比较好,芳环上的不同取代基都可以保留。另外,二芳基乙烯基硫醚也能够很好地发生串联成环反应,合成含硫杂环化合物。

关键词： 二苯并七元含氮杂环   高价碘试剂   Hofmann重排   条件筛选   反应机理  

摘要： 二苯并七元含氮杂环化合物是非常重要的一类杂环化合物,具有抗癌、抗炎、抗抑郁、抗菌等生理活性,氯氮平、二苯西平、哌仑西平等重要药物的中间体都含有二苯并七元含氮杂环母核。探索二苯并七元含氮杂环化合物的合成新方法可以为药物化学家提供合成含该片段新分子的方法学选择。由于高价碘试剂的中心碘原子较为缺电子,与富电子的反应物作用后离去产生碳正离子中间体,可以引发一系列氧化重排反应,我们设计了一种由高价碘试剂介导的经Hofmann重排再成环反应制备二苯并七元含氮杂环化合物的新方法。该方法以一系列不同取代基取代的2-(甲基（苯基）氨基)苯甲酰胺为底物,首先对反应温度、高价碘试剂,反应所用碱、反应溶剂等进行筛选,筛选出反应较优条件为:反应温度为冰盐浴、亚碘酰苯介导、氢氧化钾作碱、反应溶剂为甲醇。在较优条件下合成含有不同取代基的二苯并七元含氮杂环化合物,并考察带不同取代基的底物对反应的影响。发现当不带酰胺基部分的苯环上含供电子基时目标产物收率高于其含吸电子基时;当带酰胺基部分苯环上含吸电子基时目标产物收率高于其含供电子基时。所得产物和重要的反应底物经1H NMR、13C NMR、IR、HRMS进行结构确证。除此之外,我们还探究了反应的应用。最后通过进行相关实验验证提出了可能的氧化重排环合反应的机理。

关键词： 含氮杂环   1,2,3-三氮唑   1,3,5-三嗪   异噻唑   噻唑  

摘要： 含氮杂环化合物存在于许多天然产物中,具有广泛的药理和生理活性。它不仅广泛应用于医药、农药领域,在工业、多功能材料等领域也多有应用。同时,因其特殊的性质和结构,各类含氮杂环的构建一直是有机合成化学的研究热点。本论文在分析归纳国内外大量文献的基础上,结合本课题组研究方向开发了一系列简便高效构建1,2,3-三氮唑,1,3,5-三嗪,异噻唑和噻唑类含氮杂环骨架的新方法。本论文主要分为以下四个部分:第一部分主要介绍了近些年来合成1,2,3-三氮唑,1,3,5-三嗪,异噻唑和噻唑类含氮杂环化合物的研究进展。第二部分主要介绍了在空气中室温下,利用Cu（I）催化末端炔、叠氮化合物和芳基硼酸的Click反应构建含氮杂环。在双分子氧的作用下,芳基硼酸氧化中断Click反应体系合成带有不同取代基的C-5芳基化1,2,3-三氮唑。这种方法具有反应绿色高效、条件温和、原料易得、操作简单（反应在敞口试管中进行）、产物高区域选择性的优点。第三部分主要介绍了脒类化合物和卤代二氟烷基化试剂在无机强碱作用下合成一系列对称和非对称的1,3,5-三嗪类化合物。不需要金属催化剂和危险的过氧化物类氧化物的加入,只需在廉价的无机碱作用下断裂卤代二氟烷基化试剂C-X,C-COOEt键,生成二氟卡宾（:CF2）进而提供一个新的碳源,与简单的脒类盐酸盐反应构建多个C-N键。第四部分主要介绍了烯胺酯、硫粉和卤代二氟烷基化试剂三组分在不同条件下高效构建C-S/X-N/N-S键的合成异噻唑和噻唑的策略。其创新点是,用尽可能少的步骤进行三组分一锅法反应;选用廉价易得自然界广泛存在的硫粉作为硫化试剂;卤代二氟烷基化试剂提供C-COOEt,所以该方法为合成在天然产物和具有生物活性分子中常见的异噻唑和噻唑提供了有价值的合成途径。

关键词： 脒   多聚甲醛   醛   烯酮亚胺   氮杂环丙烷   环加成  

摘要： 脒作为一种含氮有机化合物,常用作杂环化合物的合成前体,在已有的报道中,脒可与不同类型的化合物进行环加成并制备三嗪类、咪唑类、吡啶类、喹啉类和嘧啶类等含氮化合物,这些化合物在药物化学中具有很高的应用价值。另外,烯酮亚胺作为另一种含氮化合物,其分子中含有C=C双键和C=N双键,使其同时具有联烯和烯酮的性质,但与联烯相比,累积双键上的N原子破坏了其结构的对称性,从而使得烯酮亚胺有着更为丰富的反应位点;而又由于C=N双键具有更大的极性,烯酮亚胺在某些化学性质上更为活泼。因此,脒和烯酮亚胺参与的环加成反应已引起化学研究者的高度重视。本论文首先研究了在Cu（OAc）2催化作用下,脒与多聚甲醛进行环加成制备1,2-二氢-1,3,5-三嗪衍生物的反应。该实验以N-苯基苄脒与多聚甲醛反应作为标准反应,经过一系列条件优化最终得到最优反应条件为:0.2 mmol的多聚甲醛与2.2 equiv的N-苯基苄脒作原料,1.0 mL的EtOAc作溶剂,25mol%的Cu（OAc）2作催化剂,于80℃下搅拌反应16小时。在该条件下,目标产物可获得88%的最高收率。然后在最优条件下对该反应体系的广普性进行了探究,研究表明反应的普适性较好,大多数所考察的底物可取得良好的收率。接着对反应机理进行了推测。其次,考察了脒与其他醛发生环加成制备1,2-二氢-1,3,5-三嗪衍生物的反应。该实验以N-苯基苄脒与苯甲醛反应作为标准反应,分别考察了催化剂种类及用量、溶剂种类及用量、反应温度以及物料配比对反应的影响,最终得到最优反应条件为:0.2 mmol的苯甲醛和2.1 equiv的N-苯基苄脒作原料,1.5 mL的EtOAc作溶剂,10 mol%的ZnI2作催化剂,于80℃下进行。在该反应条件下反应可获得76%的最高收率。然后在最优条件下对反应的广普性进行了考察,大多数底物可获得中等到良好的收率。并对反应机理进行了推测。最后,本论文研究了烯酮亚胺与氮杂环丙烷的环加成反应。通过一系列条件优化,最优反应条件为:0.1 mmol的3-（邻甲苯基）-N-对甲苯磺酰基-2,2-二羧酸二乙酯和2.3 equiv的N-（2,2-二苯基亚乙烯基）苯胺作原料,1.0 mL的CHCl3作溶剂,0.8 equiv的SnCl4作促进剂,于30℃下反应2小时,反应可获得93%的最高收率。随后在最优条件下,对氮杂环丙烷和烯酮亚胺进行了普适性研究,多数考察的底物可获得中等到良好的收率。接着对该反应机理进行了推测。本论文实现了脒与多聚甲醛/单分子醛类化合物的环加成反应,以及实现了烯酮亚胺与氮杂环丙烷的环加成反应,来制备三嗪类和咪唑烷类衍生物。本论文所发展的方法具有以下优点:⑴催化剂廉价。⑵反应条件相对温和。⑶实验操作简单。

关键词： 氮杂环化合物   铜催化剂   吖啶酮类化合物   吖啶类化合物   串联反应  

摘要： 近年来铜参与的碳-氯官能团化反应，得到了越来越多的关注。铜催化的有机反应在化学键的构建上，特别是在杂环化合物的合成方面已经取得了很大进展。含氮有机化合物，尤其是氮杂环化合物是重要的功能有机分子，在众多领域有广泛的瘦用。吖啶酮、吖啶和B.毗咯烷酮等含氮杂环类化合物在天然产物、功能材料、生物成像和药物研究方面具有广泛的应用。然而已有的合成吖啶酮、吖啶和β-吡咯烷酮方法中存在着合成路线冗长，反应条件苛刻，使用贵金瘸催化剂，产生有害副产物，或底物不易获得，且适应范围较窜等缺点。发展简便高效吖啶酮，吖啶和β-吡咯烷酮类化合物的合成新方法具有重要的学术意义和应用前景。本文基于符合绿色化学理念的铜催化一锅串联反应策略，以价廉易得的化合物为反应底物开展吖啶酮类、吖啶类、β-吡咯烷酮类这三类氮杂环化合物的合成耨方法研究，取得如下研究成果:　　l，发展了在硝酸铜催化下，以易得的商品化试剂芳基硼酸和2-氨基苯乙酮为原料一锅法合成吖啶酮类化合物的新方法。并开展了一系剜控制实验，提出了合理的反应机理。反应经历Chan-Lam偶联、分子内sp3碳-氯键氧化胺化、sp2碳-sp2碳键裂解、脱羰基及环化等串联反应过程。不管是带有吸电子还是给电子基团的两个反应底物都能以良好的收率生成产物。相对于已有的合成方法，该方法具有反应条件相对温和、收率高，使用商北化的易得反应底物和廉价催化剂，官能团兼容性好等优点。　　2.发现了首例零价镭粉催化的五元环状二酮的脱羰基重构反应:在溶剂二甲基甄砜辅助下，零价铜粉催化N-芳基靛红类化合物发生分子内脱羰基熏排反应生成吖啶酮类化合物。结合控制实验结果和理论计算，提i妃了合理的反应机理。阐明了溶剂二甲基驻砜参与了脱羰基重排及脱质子和质子转移的整个过程，对反应的顺利进行起着至关重要的作用。反应经由二甲亚砜辅助的氧化加成、脱羰基、金属迁移、还原消除、质子转移等过程。在一步反应中涉及多利，化学键的裂解和形成。该反应条件简单，使用空气氛围翻绿色低毒的二甲基诬砜溶剂，不使用任何配体等添加物，是简单、离效、更加绿色的合成吖啶酮类化合物的新方法。　　3.发展了在三氟甲磺酸铜促进下，以易得的商晶化试剂芳基硼酸和2-氨基苯乙酮为原料经由分子间Chan-Lam交叉偶联和分子内Friedel-Craft反应的串联反应一锅法合成吖啶类化合物的薪方法。该方法使用单一催化剂和溶剂便于回收循环利蠲，不使用强酸或强碱条件以及贵金属催化剂，并且收率高、操作简单、底物易得，舆有良好的应用前景。　　4.使用六氟磷酸四乙腈亚铜催化剂，实现了伯胺、炔烃、羰基重氮化合物三组分串联反应高效合成传统方法难以合成的多取代β-吡咯烷酮类化合物。通过理论计算给出了可能的反应机理，阐明了溶剂硝基甲烷的重要作用。该串联反应包括烯胺化反应、Wolff重排反应、以及原位生成的烯胺和烯酮中问体的[3+2]环加成反应和脱氢反应等反应历程，涉及少见的烯胺极性反转，亚胺极性反转、以及硝基甲烷参与的氧化脱氢等过程。

关键词： heterocycle   pentafluorosulfanyl   raman spectroscopy   x-ray crystallography  

摘要： Beginning in the early 1960s, scientists began to experiment with the pentafluorosulfanyl moiety. The unique properties of the functional group has attracted interest among fluorine chemists and more recently even organic chemists. These properties include high group electronegativity, high steric bulk, high lipophilicity, a highly electron withdrawing nature, and a square pyramidal geometry. However, the development and deployment of the pentafluorosulfanyl functional group has been significantly slowed. The main cause for the slow development is a lack of easily available reagents to synthesize pentafluorosulfanyl-containing compounds. Historically, the primary reagents used for synthesizing pentafluorosulfanyl-containing compounds were SF5Cl and SF5Br. These two compounds are difficult to synthesize, cost prohibitive, and difficult to utilize without a vacuum line. With the development of a convenient, cost-effective synthesis of phenylsulfur pentafluorides, the presence of pentafluorosulfanyl in synthetic chemistry has been increasing. Starting from SF5N=CCl2, a number of five-membered heterocycles have been synthesized. Starting from 1,2-substituted binucleophiles, several classes of heterocycles have been formed, including SF5N= substituted carbonates, a pentafluorosulfanylimino-substituted benzothiazolinone, and a pentafluorosulfanylimino-substituted benzoxazolinone. Another aspect of this work depends on a reagent that has recently been synthesized in a reliable, safe and scalable method, namely pentafluorosulfanyldifluoroacetic acid. Pentafluorosulfanyldifluoroacetic acid can be converted to the corresponding acyl chloride by reaction with PCl5, and subsequently added to the amino group of various 2-amino benzamides. The newly formed 2-pentafluorosulfanyldifluoroacetamido benzamides can then be cyclized to quinazolinones by a dehydration in glacial acetic acid. From SF5CF2I, pentafluorosulfanyldifluoromethane has been synthesized by two reductive methods. T

关键词： 有机催化   对亚甲基苯醌   色满化合物   二氢香豆素   杂环化合物  

摘要： 对亚甲基苯醌(p-QMs)是一类重要的醌类衍生物,该结构单元在天然产物以及具有生物活性的有机分子中广泛存在,同时也是许多化学反应、生物合成、药物代谢过程中的关键中间体。p-QMs具有独特的分子结构,即连续共轭的环己二烯酮和环外双键,羰基的极化和恢复芳香性的趋势赋予其良好的亲电性,尽管在过去几年中,p-QMs的不对称催化反应在有机化学中被广泛研究,但其底物范围仍然有限。我们课题组继续对对亚甲基苯醌进行研究,选择丙二腈、吖内酯和噻唑酮三种亲核试剂,在有机催化剂的作用下,成功实现了一些具有潜在应用价值的色满骨架化合物、二氢香豆素衍生物以及含硫杂环化合物的高效、高立体选择性的合成。第一部分:该研究设计实现了双功能方酰胺催化的对亚甲基苯醌与丙二腈的不对称串联反应。首先我们选用模板底物确定了该方案的可行性后,又对反应条件进行了优化,依次筛选了催化剂种类、溶剂种类、溶剂用量、温度以及催化剂用量,最终我们得到了能使该反应的对映选择性和收率达到最高的反应条件,而且该方法对不同取代的对亚甲基苯醌都有很好的适用性,获得的产物收率为71-99%,ee值为86-96%。通过该方法我们成功地合成了一系列具有高对映选择性的色满骨架化合物。同时,该报道为合成具有潜在特殊生物活性的邻氨基取代的色满骨架化合物提供了一种新的高效、简便的方法。第二部分:该研究设计实现了手性磷酸催化的对亚甲基苯醌与吖内脂的不对称Diels-Alder反应。首先我们选用模板底物确定了该方案的可行性后,我们对反应条件进行了优化,依次筛选了催化剂种类、溶剂种类、溶剂用量、反应物比例以及催化剂用量,最终我们得到了能使该反应的对映选择性和收率达到最高的反应条件,该方法同样适用于不同取代的对亚甲基苯醌与吖内酯,能以高收率(72-98%)和立体选择性(64-98%的ee值,dr值均>20:1)合成一系列手性二氢香豆素化合物。同时,该报道为合成带有季氨基酸部分的各种手性二氢香豆素衍生物提供了一种新的高效、简便的方法。第三部分:该研究设计了催化剂控制的非对映选择性调控,用于对亚甲基苯醌与噻唑酮的不对称共轭加成。我们使用相同的反应物,通过建立方酰胺和手性磷酸两种催化体系实现该反应,并分别通过催化剂、溶剂、催化剂用量等条件的筛选确定了最佳反应条件,在此条件下对底物通用性进行了探究,最终能以高收率(76-97%)和优异的不对称诱导性(ee值为78->99%,dr值高达>20:1)合成两组非对映异构体。同时,该报道为合成具有相邻手性中心的含硫杂环化合物提供了一种新的高效、简便的方法。

关键词： 水   N,S-杂环化合物   多组分反应   交叉脱氢偶联反应  

摘要： N,S-杂环骨架结构是天然产物、药物分子和材料分子的基本组成结构,在生物、医药和材料科学等领域具有潜在的应用价值。因此,发展一种高效且绿色环保的策略来合成这类骨架化合物已经成为当今有机化学研究的热点之一。近年来,水介质中的有机化学反应己经吸引了越来越多化学工作者的关注,使用水代替有机反应中传统的有机溶剂后,其反应成本、反应安全性、环境保护、生产效率和选择性方面有许多潜在的优点。因此,本论文旨在以水为介质发展高效且绿色的多组分反应和交叉脱氢偶联反应合成含N,S-杂环化合物。主要研究内容和结果如下:(1)论文研究了水介质中无催化剂条件下,靛红、2-萘酚、1,3-二羰基化合物三组分“一锅法”通过靛红的开环和环化串联反应合成一系列具有潜在生物活性的螺[二氢喹啉-萘并呋喃酮]化合物。实验证明,水的氢键效应是加速反应进行的一个关键因素。该方法操作简单、克级规模合成、反应原料廉价和反应介质可回收等优点。(2)论文研究了水介质中无催化剂条件下,8-羟基喹啉、2-硫代巴比妥酸和靛红或醛三组分“一锅法”合成含硫代巴比妥喹啉衍生物。实验证明,表面活性剂SDS可以有效地增加反应物和反应介质的接触面积,促进反应进行,反应产率高,条件温和,体系绿色,对环境污染小。(3)论文研究了水介质中对甲基苯磺酸催化条件下,腺嘌呤、2-萘酚和脂肪族或芳香族醛三组分“一锅法”反应,首次合成一系列具有潜在生物活性含腺嘌呤的Betti碱衍生物,并测试了这些化合物对流感病毒神经氨酸酶的抑制活性。实验证明,通过加入适当的SDS表面活性剂形成水相胶束溶液有利于促进Betti反应的发生。(4)论文研究了水介质中室温条件下,KI为催化剂,咪唑杂环化合物与硫酚交叉脱氢偶联反应的新方法。与文献报道的方法相比较,这种方法具有高效,绿色和条件温等优点,为咪唑杂环化合物C-S键构建提供一条新的路径。(5)论文研究了水介质中室温条件下,KIO为催化剂,酚或芳胺衍生物与杂芳基硫酚或杂芳基硫酮交叉脱氢偶联反应的新方法。实验考察研究了溶剂、催化剂、氧化剂等对反应的影响,通过氮气保护的对照实验数据,实验证明,空气中的氧气起到了氧化剂作用,以水作为反应介质可以促进KIO催化的交叉脱氢偶联反应进行。

关键词： 铱催化   分子内   不对称还原胺化   氮杂环   抗真菌活性  

摘要： 光学活性氮杂环化合物是天然产物和药物的活性单元,例如广为人知的低毒性杀虫剂Nornicotine,镇痛药Oxycontin,抗血栓药物Plavix等。因此发展高效的合成手性氮杂环化合物的方法是非常必要的。目前过渡金属催化的不对称合成反应,因其催化剂用量低,催化效率高,立体选择性控制灵活等优点被广泛应用于手性氮杂环化合物的合成。其中分子内不对称还原胺化避免了亚胺或烯胺不稳定造成难以分离与合成的缺点,可进一步提高了原子经济性。因此本论文尝试合成了四类手性氮杂环化合物并对其中三类进行了抗植物病原真菌活性的考察。主要内容如下:1.手性1-取代四氢异喹啉的合成:在三氟乙酸（TFA,6 equiv.）条件下脱除N-Boc-2-苯甲酰基乙酯的保护基后进行分子内不对称还原胺化反应。经过对溶剂、添加剂、配体和温度等筛选,最佳反应条件是铱二聚体[{Ir（H）[（R）-SegPhos]}2（μ-I）3]+I-为催化剂,同时添加钛酸四异丙酯(Ti（OiPr）4,1.2 equiv.)、对甲苯磺酸（TsOH,0.1 equiv.）和碘单质（I2,0.1 equiv.）。共获得17个不同取代基的四氢异喹啉产物（高达99%的产率和99%的对映选择性）。研究表明添加剂钛酸四异丙酯与碘单质的共同作用有助于中间体亚胺的生成和产物立体选择性的控制。2.手性2-取代四氢吡咯的合成:三氟乙酸（TFA,6 equiv.）脱除N-Boc-（4-氧-4-苯基丁酯）氨基酸酯的保护基后进行分子内不对称还原胺化反应。添加钛酸四异丙酯与碘单质的基础上对后续反应条件进行优化,发现1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷（DABCO,0.2 equiv.）的添加有助于促进氢气分子的异裂使Ir（Ⅰ）转化为Ir（Ⅲ）,从而提高催化剂活性。以[Ir（COD）Cl]2/L2为催化剂共获得16个不同取代基的四氢吡咯产物（高达98%的产率和92%的对映选择性）。3.手性2-取代四氢喹啉的合成:在已有研究的基础上,设想通过加入合适的Br?nsted酸使保护基脱除后直接进行不对称氢化过程,简化合成方法的同时获得手性2-取代四氢喹啉化合物。目前最佳的反应条件是在TsOH（2.0 equiv.）作用下,以[Ir（COD）Cl]2/（R）-BINAP为催化剂,甲苯为溶剂进行反应。所得2-苯基四氢喹啉的产率达到91%,对映选择性达到79%。4.手性内酰胺的合成:选用3-芳基-3-羟基吲哚啉-1-酮进行不对称氢解反应,以铱-亚磷酰胺配体（L3i）为催化剂,在3,5-双三氟甲基苯硼酸（1.2 equiv.）的作用下获得12个不同芳基取代的内酰胺产物（高达99%的产率和96%的对映选择性）。脂肪族取代的内酰胺产物的反应条件还在优化中。5.抗植物病原真菌的活性评价:以噻菌灵为阳性对照,采用菌丝线性生长速率法测定了三类共36个样品（外消旋体与光学纯异构体）对植物病原真菌抑菌效果的差异。对6种植物病原真菌的抑制活性进行了初步的筛选:在待测化合物浓度为50μg/mL时,在四氢异喹啉和四氢吡咯化合物的抑菌活性筛选中,外消旋化合物和光学纯异构体的抑菌效果无明显差异且抑菌率较低（<50%）。内酰胺类化合物则表现出较好的抑菌作用,尤其是化合物12f对6种植物病原真菌的抑制率均大于80%,对马铃薯干腐菌的抑制率甚至可以达到96%。