关键词： 含氮杂环化合物   2-亚氨基噻唑烷-4-酮   吲哚   光催化   EDA复合物  

摘要： 含氮杂环化合物广泛存在于天然产物中,同时也是多种药物分子的核心骨架之一,具有多种生物活性。由于这类化合物在化学生物学以及药物领域中所展现的巨大价值,因此发展绿色环保并且高效的合成含氮杂环化合物的方法成为了当前的研究热门。本论文的研究工作主要是通过利用可见光来开展多组分环化反应,在不需要其他有毒过渡金属催化剂的条件下合成两种含氮杂环化合物。并充分探究了两种方法的底物适应性以及各自的反应机制,主要的研究工作如下:（1）在没有外加光催化剂的条件下,以苄胺、异硫氰酸酯以及乙炔二甲酸二乙酯为原料,通过可见光促进的三组分偶联环化合成2-亚氨基噻唑烷-4-酮类化合物。实验发现,反应过程中形成了电子给体-受体（EDA）复合物,该复合物可能在反应中充当了光催化剂。EDA复合物可以通过紫外-可见光谱检测。该方法具有反应条件温和,底物适应性好,操作简单,对环境友好等优点。（2）在第一个工作的基础上,我们同样尝试使用乙炔二甲酸二乙酯这种电子受体参与反应,在碱的作用下与N-甲基苯胺发生环化反应,通过可见光促进C-C/C-N键形成,从而合成吲哚类化合物。反应过程中同样形成了EDA复合物。此外,该反应过程不需要外加光催化剂以及金属,具有反应条件温和,原料易得,操作简便等优点。同时,该方法在有机合成和药物筛选领域具有潜在应用价值。

关键词： 串联反应   环加成反应   β-烯胺酯   二氢吡啶   吩噻嗪   苯并[b][1,4]噻嗪  

摘要： 杂环化学是现代有机化学的重要领域,杂环化合物在生物化学、药物化学和应用化学等领域有着广泛的应用。近年来,β-烯胺酯已被广泛用作构建各种含氮杂环化合物,是合成含氮杂环化合物十分重要合成子。文献已经报道了许多有关β-烯胺酯用于合成杂环化合物的许多方法,但对于含有杂原子取代的β-烯胺酯参与的化学反应还有待进一步拓展。本文研究了含硫烯胺酯在构建含氮杂环化合物中的应用,成功地合成了一系列具有潜在生物活性的含氮氧硫的杂环化合物,如苯并[b]吡咯并[1,2-d][1,4]噻嗪衍生物、吡咯烷稠合噻嗪衍生物衍生物、五环结构的茚并[1,2-b]吩噻嗪衍生物、五环结构的茚并[2,1-c]吩噻嗪衍生物和稠环吩噻嗪衍生物。1、研究了乙酸催化下的含硫烯胺酯与1-芳基-2-硝基乙烯以及硝基色烯的串联环化反应。反应经过迈克尔加成、环合和芳构化等步骤,生成了苯并[b]吡咯并[1,2-d][1,4]噻嗪衍生物和二氢苯并[b]色烯[4',3':4,5]吡咯并[1,2-d][1,4]噻嗪衍生物。该反应具有反应条件简单、反应产率高等特点。所合成的24个未见报道的化合物的结构均通过IR、NMR、HRMS等表征,并测定了其中4个化合物的单晶分子结构。2、研究了乙酸存在下的含硫烯胺酯、芳醛与一系列环状β-二酮(1,3-茚满二酮、1,3-环己二酮、5,5-二甲基环己二酮、1,3-环戊二酮)的串联环加成反应。乙酸的浓度对反应起着至关重要的作用,使得反应具有很好的区域选择性,选择性的生成异构化的吩噻嗪稠环化合物。共合成了 11个未见报道的四氢茚并[1,2-b]吩噻嗪衍生物、5个二氢茚并[1,2-b]吩噻嗪衍生物、7个二氢茚并[2,1-c]吩噻嗪衍生物、9个2,3,4,7-四氢苯并[c]吩噻嗪-6-羧酸酯衍生物、15个7,9,10,12-四氢苯并[b]吩噻嗪-11-羧酸酯衍生物、6个1,2,3,10-四氢环戊[b]吩噻嗪-11-羧酸酯衍生物,所合成的化合物的结构均通过IR、NMR、HRMS等进行表征,并测定了其中7个化合物的单晶。3、研究了乙酸催化下的含硫烯胺酯与芳醛或α-二酮类化合物(苊醌、水合茚三酮和苯甲酰甲醛)的串联反应。含硫烯胺酯与芳醛的发生了独特的四分子反应,充分利用了β-烯胺酯各个位点的反应活性。通过环加成反应共合成了 21个未见报道的稠环吩噻嗪衍生物、8个吡咯稠合多环衍生物,所合成的化合物的结构均通过IR、NMR、HRMS等进行表征,并测定了其中6个化合物的单晶。

关键词： 多元杂环化合物   邻羟基肉桂醛   多组分催化   药理活性  

摘要： 手性含氮和含氧的多元杂环骨架广泛存在于具有生物活性的天然产物中，作为核心骨架发挥着多种不同的生理作用。该多元杂环骨架也作为重要的药效团，在许多应用于临床的药物中为药理活性的发挥提供结构基础。此外，在有机合成中，含氮和含氧多元杂环常被用作多功能的合成砌块，参与各类合成转化。因此，开发一种简单高效的方法来构建手性含氮或含氧的多元杂环骨架具有重要的研究意义。　　多反应位点的邻羟基肉桂醛在结构复杂的多元杂环化合物的构建中具有极高的应用价值。近年来，我们和其他课题组在关于邻羟基肉桂醛的合成应用研究方面取得了大量成果，各种含有色满或色烯结构的多元杂环化合物相继被报道，但这些化合物大多仅单一地含有稠环、桥环或螺环骨架，结构更为复杂的螺-桥环甚至笼状多环产物的合成方法学研究却鲜有报道。　　本论文主要包括两部分内容：1）利用一种全新的多组分催化模型，将亚胺盐活化与氢键活化结合在一起，以邻羟基肉桂醛为原料，通过底物类型控制的串联反应，分别经过两种不同的反应途径，以优秀的区域选择性和立体选择性得到了一系列结构复杂的螺-桥环及笼状多元杂环化合物。该合成策略步骤简单、条件温和且底物适用性广泛，反应的投料规模可被放大至1mmol，所得产物可以进行多种结构修饰和转化。另外该合成策略还能实现催化剂的循环利用，在提高反应效率的同时又大大节约了反应成本。2）以邻羟基肉桂醛和符合“插烯规则”的亲核试剂为原料，在手性仲胺催化剂的作用下，经过Michael加成、分子内oxa-Michael加成和aldol缩合的串联反应，分别构建了一系列含有色满、吲哚酮或吡唑啉酮结构的螺-桥环化合物，该合成策略简单高效，表现出广泛的底物适用性、优秀的区域选择性和立体选择性。

关键词： 聚2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸   β-吲哚酮   缩醛化反应   3,4-二氢嘧啶酮   合成  

摘要： 以2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸为单体,以N,N'-亚甲基双丙烯酰胺为交联剂,通过自由基聚合反应制备了聚2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸(PAMPS)。测定了不同交联度的PAMPS中的H+密度和硫元素含量。以其为非均相催化剂,于乙醇溶液中,吲哚与苯亚甲基苯乙酮发生Michael加成反应,生成β-吲哚酮。系统研究了 PAMPS的交联度、粒径、用量等对于反应的催化效果的影响。该反应操作简便,催化剂价廉易得,对环境友好,并可回收使用。所得β-吲哚酮产率67%～93%。PAMPS电离出的H+起催化剂的作用。以PAMPS为催化剂和吸水剂,用于缩醛化反应。用氧瓶燃烧法测定了 PAMPS的硫元素含量、用滴定法测定其H+密度、用示差扫描量热仪测定了高吸水树脂PAMPS所吸收的结合水和自由水的量。以PAMPS为催化剂和吸水剂,未使用甲苯等共沸除水剂的条件下,芳香醛和邻二醇反应,合成了缩醛。与传统催化剂离子交换树脂相比较,PAMPS的用量少、催化效果更好。PAMPS易与反应物分离,可回收重复利用。用气相色谱测定了 PAMPS作为催化剂在反应中吸收的醛、醇、缩醛的量。用Karl Fischer试剂滴定测定了 PAMPS催化反应时吸附水的量。PAMPS极性较大,易吸附邻二醇和水,吸附的醛和缩醛的量很少。不同条件下,PAMPS吸附的水与未吸附水比值越大,越有利于反应正向进行,产率越高。以PMAPS与Fe(OH)3为原料制备了聚2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸铁(PFAMPS),以PFAMPS为催化剂,催化醛、乙酰乙酸乙酯和尿素(或硫脲)发生Biginelli反应,合成3,4-二氢嘧啶酮。对比了 PFAMPS、纤维素磺酸铁、淀粉磺酸铁、木质素磺酸铁和732阳离子交换树脂铁盐的催化效果,其中,PFAMPS的催化效果最好。以返滴定的方法测定PFAMPS的Fe3+含量。PFAMPS作为催化剂易与反应混合物分离,并且可回收重复使用,催化效果无明显降低。所得3,4-二氢嘧啶酮产率为70%～86%。产物经1H NMR鉴定。

关键词： 钯催化C(sp3)-H活化   α-芳基-3-吡咯啉/吡咯烷   色满   傅克烷基化反应  

摘要： 杂环化合物作为有机化合物的一大分支广泛分布于众多天然产物中。其特殊的药理,生理活性以及独特的材料功能性使得它们在医药、农用化学、多功能材料以及精细化工行业占有着重要地位。因此杂环化合物的合成修饰一直是有机合成化学的研究热点。本论文在充分调研了含氮,含氧杂环化合物的基础上,开展了关于合成胺类α-芳基-3-吡咯啉和螺色满两类杂环化合物的方法学研究。本论文将通过以下三个章节内容进行详细的阐述:论文第一章主要介绍了α-芳基-3-吡咯啉/吡咯烷和色满化合物的合成研究进展。论文第二章发展了一种硫导向钯催化3-吡咯啉α-C（sp3）-H芳基化反应。反应以芳基硼酸作为偶联对象可以中等到良好的收率构建一系列2-芳基-3-吡咯啉化合物。此外,芳基化产物可以通过简单反应快速转化成各种合成上有用的3-吡咯啉以及吡咯烷衍生物,特别是多取代吡咯烷。该研究工作为构建多取代吡咯烷提供了一种切实可行且灵活度高的方法,具有一定的合成应用价值。论文第三章发展了一种布朗斯特酸催化吲哚与螺吡喃间的傅克烷基化反应。利用螺吡喃染料在光,酸等外部条件刺激下可以由无色螺环形式（SP）异构为有色花菁形式（MC）的特点,成功实现了吲哚和螺吡喃两类重要杂环骨架的高效拼接。需要指出的是含有高活性α,β-不饱和酮亚胺结构的花菁中间体是反应成功的关键。该工作简单便捷,为合成螺色满化合物提供了一条便捷高效的途径。

关键词： 多级孔碳   金属负载   多相催化   二氧化碳固定   苯并咪唑  

摘要： 由于具有比表面积大、分级的孔径结构以及稳定性强等特点,多级孔碳材料因而被普遍用于储能材料和催化剂载体等不同的研究领域。本文利用发泡法,以高分子凝胶和作为碳源,KHCO3作为造孔剂,经过高温煅烧和酸处理,制备了氮掺杂多级孔碳(NHC);以生物质酶解木质素作为碳源,KHCO3作为造孔剂,制备了木质素基多级孔碳(HPClig)。以NHC为载体,合成了氮掺杂多级孔碳负载铜催化剂Cu/NHC,并研究了它在二氧化碳转化为噁唑烷酮类化合物中的应用。以HPClig为载体,合成了木质素基多级孔碳负载磷化铑催化剂Rh2P/HPClig,研究了其在由邻苯二胺、乙腈合成甲基苯并咪唑中的应用。具体研究内容如下:(1)以NHC为载体,先浸渍后煅烧,制备了 Cu/NHC。另外,用直接碳化法合成了氮掺杂介孔碳负载铜催化剂Cu/NMC作为对比催化剂。采用各种表征手段探究了两种催化剂的形貌结构和化学组成。将两种催化剂应用于催化二氧化碳、炔醇、丁胺偶联合成噁唑烷酮类化合物,考察了制备条件、反应条件对催化剂活性的影响。在最优条件下,产物收率达到99%以上。达到相同的催化效果,以多级孔碳为载体的Cu/NHC所需铜负载量和催化剂加入量均要小于以介孔碳作为载体的Cu/NMC。说明多级孔碳载体可以更好的分散活性组分,减少反应物分子的扩散距离,提升催化性能。以10%Cu/NHC600为催化剂,考察了其催化各种炔醇、一级胺与二氧化碳偶联的性能,结果表明对应噁唑烷酮产物收率在55%以上,最高达到99%。回收实验结果表明,在9次循环之后,1 0%Cu/NHC600仍然具有较高活性,产物收率在75%以上。(2)以HPClig为载体,合成了 Rh2P/HPClig。借助各种表征手段探究了催化剂的形貌结构和化学组成。以Rh2P/HPClig为催化剂,在常压氢气、140℃、反应时间12小时的条件下,可以将邻苯二胺、乙腈转化为2-甲基苯并咪唑,邻苯二胺转化率和2-甲基苯并咪唑收率都在90%以上。在反应中,乙腈既作溶剂又作反应物,是一种新的合成2-甲基苯并咪唑的方法,并且提出了可能的反应机理。

关键词： 乙烯基取代   含氮杂环   扭曲型酰胺   噁唑啉  

摘要： 乙烯基取代的含氮杂环应用广泛,是药物的常见组成部分。乙烯取代的扭曲型酰胺属于氮杂桥环化合物,因其酰胺键位于桥头处,双环结构使原本在同一平面上的酰胺键发生翻转扭曲,具有了一定的扭曲角度,这样独特的结构使得扭曲型酰胺有着特殊的物理化学性质。乙烯取代的噁唑啉是杂环化学中不可或缺的一个分支,对于具有生物活性的农药和医药合成具有重要意义。本文主要采用烯丙基叠氮重排反应和分子内Schmidt反应来选择性地合成乙烯基取代的扭曲型酰胺和乙烯基取代的噁唑啉环化合物,并通过探究它们的物理化学性质,期望利用乙烯基的存在来发现含氮杂环化合物在医药领域的新应用。本文主要分为三个部分:1、乙烯基取代扭曲型酰胺的制备。通过烯丙基叠氮重排-分子内Schmidt反应来合成乙烯基取代的扭曲型酰胺,并通过改变反应底物和取代基,制得了具有不同扭曲角度的两种乙烯基取代的扭曲型酰胺。最终得到了 2个烯烃类化合物(45-53%,81-95%),2个叠氮类混合物(47-65%,63-73%),3个扭曲型酰胺(10-20%)和1个正常酰胺(10-20%),从物理性质方面与胺、酮等进行对比说明。2、对乙烯基取代的扭曲型酰胺的化学性质进行初步研究。在了解扭曲型酰胺的物理性质之下,对其进行了化学性质的初步探索。研究对象是乙烯基取代的扭曲角度为36.6度的扭曲型酰胺,主要研究方向是C4=C5、C2=O、C2(O)-N等键的断裂或重排以及氮原子的反应。我们成功地进行了扭曲型酰胺的硅氢加成反应、硼烷还原反应、NaBH4还原反应以及成酯反应等,涉及到的反应还有重排反应、盐类亲核取代反应等。3、羟基烯丙基叠氮混合物与羰基化合物反应的初步探究。我们开发了合成带有羟基的烯丙基叠氮化合物的有效方法。在探究羟基烯丙基叠氮化合物与醛的反应中,我们获得了 3个具有乙烯基取代的噁唑啉化合物。在探究羟基烯丙基叠氮化合物与酮的反应中,得到了四氟硼酸盐类的亚胺醚杂环及其开环产物。总共得到3个含有羟基的烯丙基叠氮类混合物,3个取代的噁唑啉环化合物。

关键词： 超分子化学   卟啉   纯化   杯[4]吡咯   迈克尔加成  

摘要： 超分子化学是研究主客体分子间的相互作用力的学科,主体分子选择性结合客体分子形成具有某些特殊功能的新型化合物。两个世纪以来,化学界已经合成了两千多万种分子,它们通过非共价键的相互作用而形成分子聚集体并自行组装成为结构、功能都相差较大的聚合物。超分子化合物是由主体分子和一个或是多个客体分子之间通过氢键、配位键等非共价键作用形成的复杂而有序的大分子体系。含氮化合物就是一类良好的电子供体,其中由吡咯和羰基化合物缩合而成的大环化合物继承了氮原子的化学特性,容易和其他的客体分子或离子形成非共价键。卟啉和杯吡咯都是大环化合物。卟啉是由18个电子组成具有芳香性的大π体系结构,可以和金属离子形成络合物。杯吡咯具有类芳香性结构,由四个吡咯相互连接形成具有空腔结构的环状化合物,可以对阴离子进行特异性识别。本毕业论文包括:1.以N-Boc-哌嗪、2-哌嗪酮与丙烯酸酯类化合物、丙烯腈、磺酸内酯、氯化苄进行的烷基化反应,完成了13个相关化合物的合成及条件优化,其中三个化合物是文献未见报道。并研究了其中一些化合物的水解,得到了一些具有特殊结构的络合剂。制备了四甲基四(4-哌啶基)杯吡咯化合物,以及四甲基四(4-哌啶基)杯吡咯与丙烯酸酯类化合物、丙烯腈的迈克尔反应,优化了4种烷基化杯吡咯的反应条件。摸索了四甲基四(4-哌啶基)杯吡咯的烷基磺酸化反应。2.以苯甲醛衍生物和吡咯合成了五种4-取代苯基卟啉化合物,并优化了这五种卟啉化合物的合成方法,同时建立了在索氏提取器中利用提取-层析过程来纯化卟啉化合物的方法,操作简单、纯度高,此法未见文献报道;并摸索了酰基取代的4-羟基苯基卟啉化合物的水解,在环糊精的存在下加快了酰基取代的4-羟基苯基卟啉化合物的水解;同时研究了β-环糊精、磺丁基-β-环糊精、羟丙基-β-环糊精三种环糊精对4-羟基苯基卟啉的包结作用以及对卟啉溶解度的影响。

关键词： 光氧化还原催化   氢原子转移   钴催化   烯丙基硅烷   氮自由基   氮杂环丙烷   双环[3.2.1]辛烷  

摘要： 作为一种环保、无污染的绿色清洁能源,可见光在太阳能电池、水的光解制氢等方面得到大量应用。不同于煤炭石油这类不可再生能源,太阳能是自然界中储量最为丰富最易获取的可再生能源。植物亿万年来源源不断地通过光合作用利用使空气中的二氧化碳转化为生命所需的碳水化合物。人类利用可见光能进行化学合成的探索起始自二十世纪初,现在可见光氧化还原催化作为一种新型催化模式蓬勃发展,已成为有机光化学领域的研究热点,同时也让有机合成化学焕发了新的活力。将光催化同其他催化模式结合的协同催化策略,近年来已经逐渐发展出一系列新的反应体系。其核心思想是克服单一催化模式在反应类型,底物适用范围等方面的局限性。基于此,我们希望设计新的光化学协同催化模式并实现有重要合成价值产物的简洁绿色高效合成。本论文主要分为以下四个部分:第一章:光化学合成中的协同催化策略。本章首先回顾光化学发展历程并介绍可见光氧化还原催化的基本原理,常用光催化剂种类以及光化学协同反应的研究背景和相关进展。主要介绍多种过渡金属与光催化协同催化模式的特点并进行归纳总结。第二章:可见光催化、氢原子转移和钴催化协同作用下烯烃脱氢硅化合成取代烯丙基硅烷。含硅化合物在有机化学中扮演了非常重要的角色,其中烯丙基硅烷是合成小分子和聚合物的重要基石。开发绿色高效、原子经济和步骤经济的碳硅键偶联策略是有机合成化学领域重要的研究内容之一。然而高选择性脱氢硅化合成烯丙基硅烷仍具有挑战性。在本章我们利用协同催化模式在可见光催化、氢原子转移和质子还原催化作用下实现了烯烃与硅烷的化学选择性脱氢硅化反应,成功合成了多种取代烯丙基硅烷和α,β-不饱和γ-内酰胺骨架。该反应具有区域选择性高、官能团耐受性好、底物适用范围广、无氧化剂存在、反应条件温和等特点。第三章:烯烃官能团化立体专一性合成取代氮杂环丙烷含氮三元环骨架广泛存在于天然产物,药物分子和许多生物活性化合物当中,同时氮杂环丙烷的高张力骨架也常见于多种化合物合成和官能团转化,鉴于此,我们发展了一种可见光促进的烯烃官能团化反应,以高非对映选择性合成多种取代氮杂环丙烷类化合物,容易制备的氮磺酰基吡啶盐被用作一种有效的氮自由基源。另外,以此方法我们还可以发散合成出亚氨基噻唑啉,α-氨基酮,噁唑啉类化合物。第四章:双环[3.2.1]辛烷和吖庚因骨架的简洁高效构筑我们发展了一种新型可见光催化的[2+2+1]和[6+1]环化反应,通过使用2-烯基苯甲醛和容易制备的氮自由基前体N-胺基吡啶盐,经简单的一步途径获得双环[3.2.1]辛烷和吖庚因类化合物。该反应在室温条件下进行,操作简单,并展示出优异的化学选择性和区域选择性,且具有良好的官能团耐受性,为简洁高效合成具有此类骨架的生物活性分子提供了新的思路。

关键词： 杂环化合物   自由基串联反应   无过渡金属   官能团化  

摘要： 杂环化合物广泛存在于药物、天然产物和生物活性化合物分子中。杂环化合物的高效构建是有机工作者追求的目标。与传统合成方法相比,自由基串联反应具有反应活性高、选择性好、原子利用率高等优点。利用自由基串联反应实现杂环的高效、快速构建已成为该领域的研究热点。本论文利用简单易得的小分子原料作为自由基源,在无过渡金属条件下,通过分子间两组分或三组分自由基串联反应构筑了官能团化的3-羰基苯并呋喃衍生物、1,3,6-苯并硫二氮杂?衍生物、苯并噻唑衍生物和咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。具体包含以下五个部分:第一章绪论综述了近年来自由基串联反应在构筑官能团化的杂环化合物中的应用。主要就几类具有药物偏好的含氧、含氮和含硫杂环的合成进行描述。第二章1,6-烯炔与二甲基亚砜的自由基串联环化反应合成含甲磺酰基的3-羰基苯并呋喃衍生物在无过渡金属条件下,利用碘化铵为促进剂,廉价易得的二甲基亚砜为溶剂、自由基源和氧化剂,经过硫甲基化/1,6-烯炔的5-exo环化/硫醚氧化等过程合成了一系列含甲磺酰基的3-羰基苯并呋喃衍生物。由二甲基亚砜提供的硫甲基自由基既是反应的引发剂,又作为官能团参与了后续反应。通过18O同位素标记实验,发现新引入的羰基和磺酰基部分的氧原子来源于水。该反应具有较好的底物适用性和官能团兼容性且产率良好。同时,该方法也适用于3-羰基苯并噻吩骨架的构建。第三章自由基C-H键硫化引发的2-（1-吡咯基）芳胺/醚/单质硫三组分串联反应合成1,3,6-苯并硫二氮杂?衍生物在无过渡金属条件下,利用廉价易得的单质硫作为硫源,醚作为溶剂和自由基源,叔丁基过氧化氢/四丁基碘化铵促进的2-（1-吡咯基）芳胺/醚/单质硫三组分串联反应,经过自由基双C-H键硫化/分子内氨化环化/醚的C-O键选择性断裂等过程高效构建了1,3,6-苯并硫二氮杂?衍生物。通过自由捕获实验结合液质分析,推测了反应过程可能经历的三种中间体。该方法底物适用范围宽、官能团耐受性好,为七元含硫杂环骨架的高效构建提供了新思路。第四章自由基引发的芳胺/醚/单质硫三组分串联反应构筑2-取代苯并噻唑衍生物在无过渡金属条件下,利用叔丁基过氧化氢/碘化钾促进的芳胺/醚/单质硫三组分串联反应,成功构筑了C-2位官能团化的苯并噻唑衍生物。其中单质硫作为硫源,醚作为自由基源。通过机理研究,推测反应经历自由基历程,并且醚的C-O键选择性断裂生成亚胺中间体为该反应的关键步骤。该反应原料无需预官能团化,简单易得。底物选择范围广,各种醚类化合物,包括苄甲醚和脂肪醚均适用。同时,该方法可以成功应用于两个具有生物活性化合物分子的合成。第五章自由基引发的烯烃分子间硝化杂芳基化反应在无过渡金属条件下,利用廉价易得的亚硝酸叔丁酯作为硝基自由基源,通过烯烃/咪唑并[1,2-a]吡啶/亚硝酸叔丁酯的三组分串联反应实现了烯烃的硝化杂芳基化反应,以良好的产率合成了一系列C-3位硝基烷烃取代的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。反应条件温和,无需添加剂和催化剂的加入,操作简便,具有广泛的底物适用范围,并且可以成功应用于一些复杂分子的后修饰。同时,该方法也适用于吲哚衍生物的C-3位官能团化。