关键词： 天然产物   含氧化合物   目标产物   α,β-不饱和醛  

摘要： 天然含氧杂环化合物是一类具有良好生物活性和多种生理功能物质,在食品工业中有广泛的应用与研究。以α,β-不饱和醛类底物为基础原料,对合成产物的不同试验条件进行优化筛选,获得最佳的天然含氧化合物合成反应条件。结果表明,在以二氯甲烷作为反应溶剂,催化剂cat.17催化作用下,使用孔径为4Å分子筛进行的反应条件下可得到产率较高的产物,同时能够缩短合成目标产物的反应时间,高效合成含氧杂环化合物,为进一步扩增产物提供了物质基础。

关键词： 氧化还原催化剂   杂环化合物   光化学合成   有机化学   金属配合物   可见光催化   可见光照射   反应模式  

摘要： 在过去的十几年里,可见光诱导的有机化学转化得到了长足的发展,其绿色温和的反应模式在新反应设计、天然产物合成、功能材料开发等领域扮演着越来越重要的角色[1].通常,可见光催化反应依赖于使用铱、钌等贵金属配合物或有机染料作催化剂,通过光氧化还原途径实现各种化学转化.然而,光催化剂一般价格昂贵且在反应结束后难以回收,这些都限制了光催化技术的发展和进一步应用.因此,开发单一可见光照射下(不使用光氧化还原催化剂)底物向目标产物的高效转化,逐渐成为合成光化学领域的热门研究方向[2].

关键词： 异腈的原位捕获   Ugi四组分反应   后修饰串联反应   绿色异腈化学   一锅法合成  

摘要： 报道了一种基于原位捕获异腈的Ugi四组分反应及后修饰串联反应的新策略.根据该反应策略,异腈化物被原位制备,并立即被捕获参与Ugi四组分反应及后续的修饰串联反应.相比之前的报道,该策略在Ugi四组分反应及其后修饰串联反应中实现了基于异腈的原位捕获,解决了反应中异腈化物的不稳定、高毒性和对环境的不友好等问题.温和的反应条件,精简的制备方法,也为异腈参与的Ugi四组分及后修饰串联反应提供了一种绿色无污染的新策略.

关键词： 双过渡金属催化   C-H键活化   脱氢   杂环化合物  

摘要： 杂环化合物是有机物中数目庞大的一类化合物,其不仅存在于各种天然产物,如抗生素、生物碱、维生素等,还存在于医药、农药以及功能材料中。杂环化合物由于其广泛的应用,如何简单、高效地构筑杂环化合物是目前有机合成研究领域的重点方向。C-H键是有机物最基本的化学键,广泛存在于各种有机化合物中。因此,直接从C-H键出发对其进行官能团化,进而构建杂环化合物是一项具有广阔应用前景的策略,但C-H键键能高不易被转化,C-H键转化在动力学和热力学方面存在双重挑战。近年来,过渡金属催化剂被引入C-H键活化研究中,一定程度上解决了C-H键键能高不易被活化的问题。此外,通过将导向基团引入反应底物的策略,过渡金属催化剂可以定向活化目标C-H键,提高了C-H键活化的选择性。但在选择导向基团的时候,要考虑杂原子的配位能力,若导向基团的配位能力过强,会导致催化剂失活,从而无法进行反应;还要考虑导向基团能否转化到目标产物结构中或者在反应过程中顺利脱除,有利于后续衍生反应。基于以上研究现状,本论文研究了铑和铜共催化不同杂化类型的C-H键活化,并经过串联反应合成了异吲哚啉酮类化合物。在研究中选择了N-甲氧基苯甲酰胺和饱和酮类化合物作为反应底物,反应中铜催化饱和酮C（sp3）-H键活化,使其脱氢原位生成α,β-不饱和酮化合物;在铑催化的条件下,N-甲氧基苯甲酰胺苯环的邻位C（sp2）-H键被活化,随后与生成的α,β-不饱和酮偶联环化生成异吲哚啉酮类化合物,导向基团中的氮原子转化为异吲哚啉酮结构,甲氧基在反应过程中顺利脱除。该催化体系在放大反应实验中能够以70%的产率得到目标产物;底物适用范围较广,不同取代基修饰的N-甲氧基苯甲酰胺和饱和酮都能够顺利进行反应并得到目标产物。该方法利用两种金属组成的催化体系实现了不同化合物的串联反应,为合成异吲哚啉酮类化合物提供了新的合成方法。

关键词： 氮杂环卡宾   噻嗪酮   磺酰胺   不对称催化   手性农药  

摘要： 含硫杂环化合物广泛存在于生命体当中,同时具有抗真菌、抗细菌、杀虫、抗病毒等重要的农用生物活性。噻嗪杂环是一类重要的含硫活性先导骨架,该类骨架活性的探索一直是医药和农药工作者的研究热点。而手性农药是开发高效,低毒绿色农药的重要手段。对含硫杂环化合物骨架进行简单、高效的不对称合成具有非常重要的科学意义和研究价值。所以利用氮杂环卡宾（N-Heterocyclic Carbene,NHC）催化剂催化合成具有单一手性含硫杂环化合物,同时进行相应的农药活性测试,且研究其不同立体构型（如:R/S）的生物活性,并通过蛋白组学等现代生物信息学手段进行作用机制等科学问题研究。开发一类潜在的农用活性分子,并可以为后续的研究奠定基础并提供理论指导。首先合成手性异喹啉并磺酰胺和手性吲哚并磺酰胺两类一系列的化合物。通过初步活性测试,包括水稻白叶枯病菌（Xanthomonas oryzae,Xoo）、烟草青枯病菌（Ralstonia solanacearum,R.s）和柑橘溃疡病菌（Xanthomonas citri,Xac）,发现均无明显抗菌活性,对该结构进行了第三次迭代优化改造,将五元环改成六元环,设计了通过简单原料一步高效构建手性噻嗪酮类化合物,增加了分子的柔性,对核心骨架进行扩展,并提升了结构的多样性。再进行活性测试,使用离体、活体和扫描电镜分析筛选出较高活性全新手性先导结构,并通过非标记定量蛋白组学分析进行机制研究。通过三代化合物结构的迭代优化,最终发现手性噻嗪酮类化合物具有较好的抗菌活性,尤其是对水稻白叶枯病菌的抗病活性最好。以下是我的主要研究内容:（1）通过路线a,实现了一种新的氮杂卡宾催化活化模式——氮杂环卡宾催化跨苯环活化γ-位的直接碳氢官能团化及（4+2）环化反应;合成了22个新颖的手性异喹啉并磺酰胺类官能团拼接化合物,对反应机理进行了深入的研究,并通过DFT计算发现NHC参与催化反应能有效活化苄基碳氢键,形成重要的高活性邻苯碳醌（o-QDM）中间体参与反应。（2）通过路线b,实现了一种新的跨吲哚环远程的δ-HOMO活化及[4+2]环加成反应;合成了19个全新的手性吲哚并磺酰胺类活性片段的拼接结构。这是NHC催化领域中,首次实现了芳基醛跨芳环的δ-位远程活化模式,为NHC实现芳基醛的远程活化模式的探索提供了重要的理论支撑。该方法条件温和操作简单,具有较高的收率和高立体选择性控制,为新药物的创制和活性结构的拼接提供了一种重要的技术手段。（3）通过路线c,利用氮杂环卡宾催化剂的催化反应,用简单的原料实现了29个手性噻嗪酮杂环类功能分子的简洁、高效、快速构建。实现了一种全新的NHC-铜（II）协同催化模式,一步构建单一手性噻嗪酮类化合物的策略。在常规的铜催化反应中,普遍是使用一价铜作为催化剂进行催化反应,而NHC具有极强的配位能力,在金属催化中常被用作配体使用,因此一般的催化理论认为金属催化体系中,NHC很难不被失活而作为一种催化进行协同反应。在研究中,只使用NHC作为催化剂是无法较好实现立体选择性控制,随着反应条件的不断优化,发现二价铜的加入,能够有效的提高反应的立体选择性,同时还能实现更高的产率。这为NHC-过渡金属协同催化模式的可行性提供了新的支撑,同时这种快速高效构建手性含硫杂环的新方法将为农药和医药新结构的创制提供一种新的技术方案。（4）最后,对合成的一系列化合物进行了生物活性测试,结果表明噻嗪系列（路线c）结构对水稻白叶枯病菌表现出较好的抑制活性,特别是该系列化合物中的3-3o、3-3p、3-3t和3-3u。然后对高活性化合物的消旋体和其他两个构型分别进行EC50评价,发现化合物3-3p的（S）-构型具有最高活性(EC50=1.9μg/m L);并进一步研究3-3p化合物的不同构型的在活体上的活性差异,在浓度为200μg/m L时,分别在水稻上进行了活体实验,发现化合物3-3p的（S）-构型具有较高的水稻治疗活性（48.5%）优于对照药剂叶枯唑（29.1%）。最后通过了扫描电镜观测化合物3-3p的（S）-构型对水稻白叶枯病菌的影响,发现化合物能使细菌表面褶皱和破裂;此类结构具备继续开发的价值,因此对化合物3-3p的（S）-构型在水稻活体上进行非标记定量蛋白组学分析,初步研究其作用机制。通过非标记定量蛋白组学分析,化合物3-3p的（S）-构型可能可能代谢了一些含硫氨基酸类似物参与到含硫氨基酸的正常代谢途径,干扰了正常的代谢过程,从而表现出了一定的抗菌活性。

关键词： 二茂铁   含氮杂环化合物   燃烧速率催化剂  

摘要： 二茂铁及其衍生物广泛应用于燃速催化剂,催化性能优越,但在长时间的储存过程中,迁移、挥发的现象导致推进剂的整体性能下降。为改善并提高二茂铁基衍生物作为高氯酸铵(AP)中的燃烧速率催化剂的综合性能,本文将三氮唑、四氮唑、四嗪与二茂铁基相连;以构建具有良好热稳定性、燃烧催化活性的新型二茂铁基燃烧速率催化剂。(1)将二茂铁甲醛,二茂铁甲酸及二茂铁甲酰氯,通过不同的合成方法与氮杂环化合物(三氮唑、四氮唑、四嗪)反应制备16种二茂铁基含氮杂环化合物,其中包括6种双核二茂铁基化合物。因二茂铁甲酰氯的反应活性较高,因此在与含氮杂环反应过程中有多个反应位点,控制反应条件,得到不同取代位置的二茂铁基化合物。通过核磁共振、高分辨质谱、X-单晶衍射等手段进行表征,确定化合物的结构。(2)测试了合成的二茂铁基含氮杂环化合物的综合性能,循环伏安法测试结果表明合成的化合物峰电位差值均大于80 m V,表明合成的化合物不具备完全的氧化还原可逆性,具有一定的抗氧化性;热重分析测试结果显示,三氮唑、四氮唑及四嗪的二茂铁基化合物的初始热分解温度在200°C左右,双核二茂铁基化合物的热分解温度在240-380°C,表明双核二茂铁基化合物的热稳定性更高;差热扫描分析测试结果显示合成化合物均引起AP的两个放热峰产生了不同程度的提前,含氮量最高的二茂铁基四嗪化合物将纯AP的峰温显著提前,但其分解缓慢,放热区间大,二茂铁基三氮唑和二茂铁基四氮唑化合物较四嗪化合物放热集中,其中双核二茂铁基含氮杂环化合物,将两个放热峰合并为一个主峰,放热量集中,放热区间小。

关键词： 吲唑啉酮   二吲哚甲烷   罗丹明衍生物   光催化   付克烷基化  

摘要： 吲唑啉酮、二吲哚甲烷和罗丹明衍生物等含氮有机杂环化合物是重要的骨架结构,具有良好的生物活性,其普遍分布于天然化合物、药物分子、功能材料以及抗肿瘤活性化合物中。常见合成吲唑啉酮、二吲哚甲烷和罗丹明衍生物的方法存在诸多问题,如目标产物收率低,副反应多,条件不够简单温和,官能团兼容性不好等。除此之外,对于构建以上的化合物,需要多步反应,条件复杂和选择性差。基于以上存在的科学问题,开发简单、高效、绿色的合成方法显得尤为重要。近年来,利用光化学知识和付克烷基化知识构建复杂的含氮杂环化合物逐渐成为研究热点。采用光催化的策略脱去水,开发了一系列吲唑啉酮及二吲哚甲烷衍生物的合成方法。使用铜催化付克烷基化反应,构建一系列二吲哚甲烷化合物,并将合成的含氮有机化合物应用到抗肿瘤活性实验当中,研究结果表明具有良好的生物活性。另外,通过碱促进酯的氨解的策略,脱去小分子乙醇,发展了罗丹明螺环衍生物并将其应用于膀胱癌细胞实验和小鼠实验当中。本论文获得了以下主要的研究结果。(1)开发了在无光催化剂的条件下,以2-硝基苄醇与烷基胺为原料,通过光促进2-硝基苄醇脱去水原位生成2-亚硝基苯甲醛,二氧化碳与胺原位生成碳酸铵中间体,以中等至优秀的收率得到43例2-取代吲唑啉酮化合物。7 mmol的实验以73%的收率获得目标产物3a。在流动化学装置中可以实现克级反应。依据控制实验与文献,提出了可能的机理。将合成的2-取代吲唑啉酮化合物进行抗肿瘤活性测试,研究发现该类化合物对Hela细胞、MCF-7细胞和U87细胞具有良好的抑制效果,表明其具有一定的抗肿瘤能力。(2)发展了在无光催化剂的条件下,以CF3SO2Na为促进剂,吲哚与醛酮类化合物作为原料,紫外光照射后脱去水合成二吲哚甲烷化合物的方法。利用光催化的方式,原位产生三氟甲基自由基,发生付克烷基化反应得到二吲哚甲烷衍生物,该方法无需添加额外的酸、碱和光催化剂。经过大量的条件筛选,在最优条件下拓展吲哚和醛酮类化合物,实现了 26例目标化合物。化合物10a的克级放大实验产率达到96%。基于文献与控制实验,提出了该反应的可能机理。将已经合成的二吲哚甲烷化合物应用于抗肿瘤活性实验当中,研究结果发现大多数二吲哚甲烷对EJ细胞和T24细胞具有良好的抗肿瘤效果。(3)研发了铜催化吲哚与醛酮化合物在1-25分钟内,脱去小分子水,快速合成二吲哚甲烷衍生物的方法。该反应利用氯化铜具有很高的路易斯酸活性,空气下稳定,进行付克烷基化反应得到二吲哚甲烷化合物。通过摩尔比与溶剂的筛选,成功地获得最佳条件并制备30例目标产物。该方法中无需预官能团化起始原料,避免了高温条件,水作为唯一副产物,无需溶剂,高选择性活化吲哚C3位,无需添加额外的酸、碱或氧化剂,具有很好的官能团兼容性以及产率高达98%。基于文献报道的结果与控制实验,给出了可能的反应机理。化合物15a的克级实验可以在20分钟内达到98%的收率。将合成的目标产物应用于抗MCF-7肿瘤细胞实验,结果表明二吲哚甲烷化合物具有良好的抗MCF-7肿瘤效果。(4)提供了苯酚钠作为促进剂,以罗丹明6G和胺为原料,乙腈为溶剂,室温下脱去乙醇合成罗丹明衍生物的方法。该方法在温和条件下利用有机碱促进酯的氨解,实现了螺环化合物的构建,相比传统的方法具有更好的原子经济性。利用最优条件,对底物进行拓展,成功地合成27例目标产物。该反应具有很好的官能团适应性,并且还能实现克级规模。根据文献调研,猜测了可能机理。将合成的罗丹明衍生物应用于抗膀胱癌的EJ细胞实验和小鼠膀胱肿瘤实验当中,其表现出良好的抗EJ肿瘤效果。

关键词： 低共熔溶剂   喹啉   喹唑啉酮   吲哚   杂环化合物   可持续化学   绿色溶剂  

摘要： 含氮杂环化合物普遍存在于自然界中,具有重要的生物学活性。其广泛应用于大多数药物、杀虫剂、除草剂、染料和塑料等产品中,具有十分重要的社会意义和价值。为克服传统合成方法带来的溶剂污染问题,寻找一种绿色高效、无催化剂、无溶剂的合成杂环化合物的方法十分必要。因此,本文从可持续和绿色溶剂的角度出发,选择以低共熔溶剂作为反应介质,合成了三类含氮杂环化合物,主要内容如下:(1)在氯化锌-乙酰胺低共熔溶剂中合成4-氨基喹啉类化合物。以氯化锌-乙酰胺合成的低共熔溶剂作为反应介质,合成了一系列4-氨基喹啉类化合物。实验主要考察了低共熔溶剂种类、底物摩尔比、添加溶剂(低共熔溶剂与其它溶剂共同组成)、温度和时间对反应的影响,还考察了反应的循环次数。最终在氯化锌-乙酰胺低共熔溶剂作用下,以0.2 mmol 2-氨基苯甲腈、0.6 mmol苯乙酮为底物,在130℃条件下反应3 h,得到了最高产率为94%的4-氨基-2-苯甲酰基喹啉类化合物,4次循环反应后仍有84%的产率。实验拓展了24种底物,都可以取得较好的产率。(2)在氯化胆碱-甘油低共熔溶剂中合成2-羟甲基-2-苯基-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮类化合物。在氯化胆碱-甘油低共熔溶剂作用下,合成了一系列2-羟甲基-2-苯基-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮类衍生物。通过考察低共熔溶剂的种类、底物摩尔比、添加溶剂(低共熔溶剂与其它溶剂共同组成)、温度与时间对反应的影响,最终确定了以氯化胆碱-甘油低共熔溶剂作为催化剂和反应介质,将0.2 mmol 2-氨基苯甲酰胺、0.8 mmolα-羟基取代苯乙酮作为底物,在80℃的加热底座中反应2 h。在该条件下,得到了12种2-羟甲基-2-苯基-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮类化合物,产率最高为98%。(3)在氯化胆碱-氯化锌低共熔溶剂中合成1-(4-羟基丁基)-2-苯甲酰基-1-H-吲哚类衍生物。在氯化胆碱-氯化锌低共熔溶剂作用下,合成了一系列1-(4-羟基丁基)-2-苯甲酰基-1H-吲哚类衍生物。通过考察低共熔溶剂种类、底物摩尔比、添加溶剂(低共熔溶剂与其它溶剂共同组成)、温度和时间等对反应的影响,最终确定了以0.3 mmol 2-吡咯烷苯甲醛、0.2 mmolα-溴代苯乙酮为反应原料,氯化胆碱-氯化锌低共熔溶剂作为催化剂和反应介质,在130℃下反应3 h为最佳反应条件。在该条件下,得到了14种取代1-(4-羟基丁基)-2-苯甲酰基-1H-吲哚类化合物,产率最高为78%。总体来说,在低共熔溶剂作为反应介质条件下,不添加任何催化剂、添加剂和有机溶剂,以三种2-取代苯胺衍生物(取代的2-氨基苯甲腈、2-氨基苯甲酰胺和2-吡咯烷苯甲醛)和苯乙酮及其α取代(α-OH,α-Br)衍生物依次分别得到了取代的4-氨基喹啉、2-羟甲基-2-苯基-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮和1-(4-羟基丁基)-2-苯甲酰基-1H-吲哚类化合物。三个实验都拓展了一定范围的衍生物,具有较好的底物适用性。三类方法具有绿色高效、原料廉价易得、分离简单、后处理方便、对环境友好的优点,对绿色溶剂后续对有机合成的应用具有重要的指导意义。

关键词： 镍催化   氨基氟烷基环化   二氟烷基化氮丙啶   二氟烷基化氮杂环  

摘要： 氮杂环化合物广泛存在于天然产物和药物中。基于氟原子的特殊作用,氟化氮杂环结构单元是有机合成和药物设计中的重要组成部分。其中一些氟化氮杂环化合物在合成领域可以作为多功能中间体通过进一步反应合成氟化胺类化合物。目前,三氟烷基或全氟烷基取代的氮杂环化合物合成研究取得了重大的进展,但含二氟烷基取代的氮杂环化合物的合成研究相对较少。因此,开发高效和通用的方法来构建多种有价值的含二氟烷基取代的氮杂环化合物是非常有意义的。本文我们研究了在镍催化作用下,α,α,α-二氟碘代丙酮类化合物与烯基胺类化合物的氨基氟烷基环化反应,得到一系列含二氟烷基取代的氮杂环化合物。第一部分介绍了镍催化的α,α,α-二氟碘代丙酮类化合物与烯丙基苯胺类化合物的氨基氟烷基环化反应,以此合成含二氟烷基取代的氮丙啶化合物。通过对反应体系中的溶剂、催化剂、配体、碱等条件筛选,得到最优反应条件。具体为:在氮气保护下,以二乙酰丙酮镍(Ni(acac))为催化剂、1,10-林菲罗啉(1,10-phen)为配体、KCO为碱、1,4-二氧六环(1,4-dioxane)为溶剂,在100℃下反应6-12h。在最优条件下,对该反应的两个底物进行了结构扩展,共得到21个含二氟烷基取代的氮丙啶化合物。第二部分在上述的镍催化体系下,介绍了α,α,α-二氟碘代丙酮类化合物与不饱和烷基芳胺类化合物(4-戊烯基苯胺、4-己烯基苯胺衍生物)的氨基氟烷基环化反应,分别得到了5个含二氟烷基取代的吡咯烷产物和5个含二氟烷基取代的哌啶产物。在相同条件下还研究了α,α,α-二氟碘代丙酮类化合物与4-丁烯基苯胺的反应,得到了2个加成产物碘代二氟烷基化合物。

关键词： 光氧化还原   含氮杂环   二氟甲基化   氰基烷基磺酰化   膦酰化  

摘要： 光氧化还原催化反应是有机合成领域的一个重要分支,而光能作为一种绿色、清洁能源用于促进有机物的合成有着巨大的优势。此外,含氮杂环类化合物的合成是杂环化学和药物化学领域的重点研究方向。本文将以绿色有机合成为主题进行光促进下含氮杂环类的合成研究,并成功合成了二氟甲基化吲哚酮、氰基烷基磺酰化吲哚酮、二氟甲基化喹唑啉酮、膦酰化喹唑啉酮为骨架的功能化含氮杂环类化合物,为光化学合成方法学提供了新的研究思路。主要结果如下:（1）开发了一种可见光诱导的N-芳基丙烯酰胺、二氟乙酸和碘苯二乙酸三组分自由基串联环化加成合成方法,其中二氟乙酸和碘苯二乙酸可在反应过程中产生具有高光学活性的试剂,该二氟高价碘试剂被光激发产生二氟甲基自由基。该反应无任何过渡金属、添加剂、碱或外部光敏剂加入,并且采用廉价、易得的二氟乙酸作为二氟甲基化试剂和生物质衍生溶剂的2-甲基四氢呋喃作为反应媒介,405 nm作为有效光源,条件温和,操作步骤简单,反应高效。由于二氟甲基化吲哚酮具有潜在的生物活性,该合成方法有望成为制备含二氟甲基化药物分子的理想策略。（2）介绍了一种可见光介导N-芳基丙烯酰胺、环丁酮肟酯和焦亚硫酸钾参与的光化学自由基串联环化反应,反应中的焦亚硫酸钾作为SO2的前体,是磺酰基的有效外部来源,此反应通过环丁酮亚胺自由基发生C-C键断裂生成氰基烷基自由基,得到的氰基烷基自由基捕捉反应体系中的SO2以产生新的自由基实现目标产物的合成。为获得各种氰基烷基磺酰化吲哚酮提供了一种绿色、高效的合成策略。此方法避免使用过渡金属、光敏剂以及化学计量的氧化剂催化反应,是得到氰基烷基磺酰化吲哚酮的便捷途径。本方法在温和的条件下合成了一系列氰基烷基磺酰化吲哚酮分子,所合成的化合物因具有氰基官能团,从而可在浓硫酸的催化下,与醇类物质发生进一步酯化反应,扩大了修饰范围和应用价值。（3）光源波长为440 nm条件下,利用可见光诱导未活化烯烃取代的喹唑啉酮,二氟乙酸和碘苯二乙酸发生自由基环加成反应,反应涉及二氟甲基自由基的产生,这一方法为获得二氟甲基化喹唑啉酮提供了一种绿色、高效的合成途径。底物拓展性方面,氟化试剂可由二氟乙酸（CHF2CO2H）扩大到二氟氯乙酸（CCl F2CO2H）和二氟溴乙酸（CBr F2CO2H）,溴原子和氯原子的引入不仅扩大了反应的底物范围,而且增加了二氟甲基化喹唑啉酮后期修饰的可能性。（4）光照条件下,四溴荧光素（Eosin Y）作为催化剂,空气中的氧作为氧化剂诱导芳基氧膦化合物脱氢产生膦酰自由基,与喹唑啉酮未活化的烯烃发生自由基加成,通过分子内环化合成了一系列膦酰化喹唑啉酮分子。据相关文献表明,膦酰化喹唑啉酮可能是新型农药分子以及其他药物分子的候选化合物。该方法摒弃昂贵的金属光敏剂,使用价格便宜的Eosin Y作为电子转移的载体,生物质衍生物2-甲基四氢呋喃为绿色溶剂,在室温条件下,以良好至优异的产率获得了一系列膦酰化喹唑啉酮化合物。